Autor: Ing. Michal Řehulka

 Heterocyklické sloučeniny („heterocykly“) jsou organické sloučeniny, které obsahují ve svém uhlíkatém cyklu jeden nebo více heteroatomů  Heteroatom znamená ve volném překladu „cizí atom“  Takový atom musí být minimálně dvojvazný, jinak by nemohl být součástí cyklu  Nejčastěji se jako heteroatom vyskytuje O, S a N. Vzácněji se vyskytuje Se, P, Si, As aj.

 Heterocykly jsou základem složitých struktur rostlin i živočichů  Podílejí se na tvorbě struktury sacharidů, nukleových kyselin, aminokyselin, vitamínů, alkaloidů, barviv atd.  Významným zdrojem heterocyklů je také ropa  Pro pojmenování základních heterocyklů se nejčastěji používá triviální názvosloví. Existují také pravidla pro systematické názvosloví. Ta jsou však složitá a některé názvy jsou velice kostrbaté, proto se dává přednost triviálním názvům

 Při číslování heterocyklyckého kruhu se vychází většinou od heteroatomu a dále se pokračuje postupně po kruhu. Výjimkou je např. isochinon, akridin nebo karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku  V případě, že heterocykl obsahuje více heteroatomů, čísluje se tak, aby kyslík (O) měl nejnižší číslo. Následuje síra (S), pak dusík (N), fosfor (P) a křemík (Si) ◦ př.: obr. 1 – furan ◦ př.: obr. 2 - thiazol Obr. 1Obr. 2

 Heterocyklické sloučeniny se rozdělují podle velikosti a počtu heteroatomů v molekule na: ◦ Pětičlenné cykly s jedním nebo více heteroatomy ◦ Šestičlenné cykly s jedním nebo více heteroatomy ◦ Kondenzované s více kondenzačně spojenými heterocykly

 Atomy v cyklu jsou spojeny jednoduchými vazbami nebo tvoří konjugovaný systém π-elektronů a pak jsou jejich vlastnosti podobné jako u aromatických uhlovodíků  Pětičlenné cykly jsou uspořádány do pětičlenného kruhu. Do konjugace je také zapojen i volný elektronový pár heteroatomu. Vzniká π-elektronový systém jako u benzenu (6 uhlíků)

 U šestičlenných cyklů se volný elektronový pár heteroatomu do konjugace nezapojuje. To způsobuje vyšší zásaditost a polárnost šestičlenných heterocyklů  Reakcí se stejně jako u aromatických uhlovodíků přednostně účastní π-elektrony

 Pyrrol (azol) ◦ Bezbarvá (nažloutlá) kapalina ◦ Nepříjemně páchnoucí ◦ Ve vodě málo rozpustný ◦ Toxický ◦ Výskyt: v černouhelném dehtu produkt suché destilace kostí ◦ Stavební jednotka přírodních biolog. významných látek např. tetrapyrrolových barviv (chlorofyl, hemoglobin, bilirubin) ◦ Deriváty pyrrolu: prolin, hydroxyprolin Obr. 3

 Furan (oxol) ◦ Bezbarvá kapalina ◦ Charakteristicky zapáchá ◦ Nerozpustný ve vodě ◦ Základ cyklických forem sacharidů nazývaných FURANÓZY ◦ Důležitým derivátem furanu je furfural, což je bezbarvá, na vzduchu hnědnoucí kapalina, rozpustná ve vodě. Používá se k přípravě plastů. V kyselém prostředí polymerizuje Obr. 4

 Thiofen (thiol) ◦ Bezbarvá kapalina ◦ Charakteristicky zapáchá ◦ Nerozpustný ve vodě ◦ Rozpustný v etanolu ◦ Fyzikální a chemické vlastnosti podobné benzenu ◦ Ve formě tetrahydrothiofenu je základní stavební jednotkou biotinu tedy vitamínu H Obr. 5

 Pyrazol ◦ Bezbarvá krystalická látka ◦ Špatně rozpustný ve vodě ◦ Je silnější zásada než pyrrol ◦ Deriváty se používají v lékařství na výrobu léčiv (např. Antipyrin), působících proti horečce ◦ Výskyt v přírodě je vzácný ◦ Poprvé byl izolován roku 1859 ze semen vodního melounu Obr. 6

 Imidazol (1,3 – diazol) ◦ Bezbarvá krystalická látka ◦ Ve vodě rozpustný ◦ Imidazolový cyklus v biolog. látkách je velmi častý ◦ Významným deriváte je AMK HISTIDIN, který je součástí proteinů. dekarboxylací histidinu vzniká HISTAMIN, což je fyziologicky účinná látka – rozšiřuje cévy, snižuje krevní tlak, snižuje žaludeční sekreci. Vysoká koncentrace způsobuje alergii Obr. 7

 Thiazol (1,3 – thiazol) ◦ Kapalina páchnoucí podobně jako pyridin ◦ Je lehce rozpustný ve vodě ◦ Slabá zásada ◦ Významnými deriváty thiazolu jsou THIAMIN neboli vitamín B 1, sulfonamidy, tedy léky proti infekci, penicilin (antibiotikum) apod. Obr. 8

 Pyridin (azin) ◦ Zásaditá jedovatá kapalina ◦ Charakteristicky zapáchá ◦ Ve vodě rozpustný ◦ Používá se jako rozpouštědlo a k různým organickým syntézám ◦ Vyskytuje se v černouhelném dehtu ◦ Mezi jeho významné deriváty patří: kyselina nikotinová (výroba léků), nikotinamid (součást NAD, NADP), chinolin (v alkaloidech, léčivech) Obr. 9

 Pyrimidin (1, 3 – diazin) ◦ Krystalická látka ◦ Dobře rozpustný ve vodě ◦ Slabší zásada než pyridin ◦ V přírodě se vyskytuje ve formě purinových derivátů a nukleotidů ◦ Pyrimidinový kruh mají i některá léčiva (barbiturová kyselina) a vitamíny (thiamin, riboflavin) ◦ Pyrimidinové báze:  Cytosin  Thymin  Uracil Obr. 10

 Purin ◦ Pevná krystalická látka ◦ Má zásaditý charakter ◦ Je tvořen pyrimidinovým a imidazolovým cyklem ◦ V přírodě se volný nevyskytuje, je však součástí mnoha derivátů např.: nukleotidů (adenin, guanin, hypoxanthin, xanthin), kyselina močová, kofein (káva, čaj) Obr. 11

 Literární zdroje ◦ VACEK, L., Organická chemie, MZLU v Brně, 1999, 227 s. ◦ KOTLÍK, B., RŮŽIČKOVÁ, K., Chemie II. v kostce pro střední školy, Fragment Havlíčkův Brod, 2. vydání 1997, 135 s. ◦ BENEŠOVÁ, M., SATRAPOVÁ, H., Odmaturuj z chemie, Didaktis Brno, 1. vydání 2002, 208 s. ◦ JANECZKOVÁ, A., KLOUDA, P., Organická chemie, Pavel Klouda Ostrava, 2. vydání 2001, 160 s.  Internetové zdroje ◦ %C4%8Deniny#P.C5.99.C3.ADklady

 Zdroje obrázků ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr ◦ Obr