VY_32_INOVACE_7_2_7 Ing. Jan Voříšek

 Dokážete na základě vašich znalostí říct, kde by se mohly alkany používat?  Nejvíce se směsi alkanů používají v těchto oblastech:  - pohonné látky (benzín, motorová nafta, letecký petrolej),  - paliva ( zemní plyn,propan-butan, lehké topné oleje),  - mazadla.

 V chemickém průmyslu a laboratořích se směsi alkanů používají např. jako:  - rozpouštědla nepolárních látek,  - při extrakcích různých látek,  - při dělení různých látek např. při chromatografii, vytřepávání apod.  Dokáže někdo vysvětlit, co to je extrakce?

 Extrakce neboli vyluhování je metoda získávání látek z různých, většinou přírodních materiálů. Vyluhovávají se hlavně tuky, barviva a různé cenné složky. Pro extrakci je velice důležité rozpouštědlo, protože při extrakci přecházejí extrahované látky do jediné fáze - do fáze rozpouštědla, většinou kapalné. Extrakci lze provádět za tepla i za studena.  Obr.1: Extrakce

 Čisté alkany slouží v organické chemii jako výchozí látky k chemickým syntézám.  Některé slouží jako standardy (viz např. oktanové číslo, cetanové číslo).

 Nejjednodušší uhlovodík je methan CH 4.  Při normální teplotě to je bezbarvý, nejedovatý plyn bez barvy a zápachu. Je lehčí než vzduch.  Hlavním zdrojem je zemní plyn.

 Molekula methanu má tvar pravidelného čtyřstěnu, v jehož těžišti se nachází uhlíkový atom a v jehož vrcholech se nacházejí vodíkové atomy.  Obr.2: Molekula methanu

 Bod samozážehu je poměrně vysoký : 595 °C, ale ve směsi se vzduchem (kyslíkem) stačí malá elektrická jiskra nebo otevřený plamen a může dojít explozi.  CH O 2 → CO H 2 O  Obr.3: Značka hořlavé látky

 Methan se přirozeně vyskytuje v atmosféře, kam se dostává zejména jako produkt rozkladu látek biogenního původu (bioplyn).  Pod zemí se vyskytuje:  - jako hlavní složka zemního plynu,  - jako součást důlního plynu v dolech,  - rozpuštěný v ropě.

 V laboratoři se může methan připravit reakcí trikarbidu tetrahliníku s vodou:  Al 4 C H 2 O 3 CH Al(OH) 3

 Spalováním methanu za nedostatečného přístupu vzduchu se získávají např. saze, které se používají:  Ví někdo, na co použijeme saze?  - pro výrobu tiskařské černi,  - jako plnivo do kaučukových směsí (např. na výrobu pneumatik).  CH 4 + O 2 C + 2 H 2 O

 Částečná oxidace methanu vodní parou za vysokých teplot (850 o C) a katalyzovaná niklem vede ke vzniku směsi CO a H 2, která bývá nazývána jako vodní plyn.  CH 4 + H 2 O Ni 850 o C CO + 3 H 2

 Při částečné oxidaci methanu za podstatně vyšších teplot (1500 o C) vzniká ethyn (acetylen), který je základní surovinou pro řadu organických syntéz a pro svařování a řezání kovů.  6 CH 4 + O 2 2 HC CH + 2 CO + 10 H 2

 Zajímavá je reakce směsi methanu,kyslíku a amoniaku za vzniku kyanovodíku a vody.  2 CH O NH 3 2 HCH + 6 H 2 O  Kyanovodík se používá pro výrobu polyakrylonitrilových vláken.  Uvedená reakce je zajímavá proto, že se zřejmě uplatnila při vývoji naší Země.  Bylo prokázáno, že účinkem elektrických výbojů mohou tyto látky reagovat za vzniku aminokyselin, které patří mezi základní látky organismů.

 Ethan C 2 H 6 se vyskytuje také v zemním plynu a ropě.  Laboratorně se připravuje dekarboxylací sodné soli kyseliny propanové CH 3 CH 2 COONa s NaOH:  CH 3 CH 2 COONa + NaOH C 2 H 6 + Na 2 CO 3

 Průmyslově se ethan vyrábí katalytickou hydrogenací ethenu nebo ethynu.  Průmyslový význam má podobný jako methan: výchozí látka pro organické syntézy, organické rozpouštědlo apod.

 Propan C3H8 a butan C4H10 jsou v malém množství obsaženy v ropě a zemním plynu a tvoří „odpad“ při výrobě syntetického benzínu.  Dají se lehce zkapalnit, jsou hořlavé a mají velkou výhřevnost. Proto se využívají jako palivo v místech, kde není vybudována plynovodní síť.  Také se využívají jako pohonná látka do spalovacích motorů.  Z obou plynů se vyrábějí nenasycené uhlovodíky, které jsou základními sloučeninami pro výrobu některých umělých hmot.

 Cyklohexan je rozpouštědlo a slouží jako surovina pro výrobu benzenu, který se z něj získává katalytickou dehydrogenací: C 6 H 12 Ni C 6 H 6 + 3H 2  Obr.4: Cyklohexan

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN

 Obr.1: Extrakce Staženo: , autor: Frank C. Müller  Obr.2: Molekula methanu Staženo  Obr.3: Značka hořlavosti Staženo:  Obr.4: Cyklohexan Staženo

 Téma sady: Studium uhlovodíků  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Přehled nejvýznamnějších alkanů a cykloalkanů. .  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák popíše nejdůležitější zástupce alkanů a cykloalkanů tj. vlastnosti, výrobu a použití.  Klíčová slova: organická chemie, alkany, methan, propan, butan, cyklohexan.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.