Pyridinové alkaloidy Zuzana Janků 3.D

Prezentace na téma: "Pyridinové alkaloidy Zuzana Janků 3.D"— Transkript prezentace:

1 Pyridinové alkaloidy Zuzana Janků 3.D
Ponevadzžse alkaloidy chemicky navzájem velmi lsi, je i jejich farmakologicky a toxicky úcinek velmi ruzny. Témerřvsechny vsak obsahují heterocyklicky kruh, na ktery se vázi dalsi struktury. Podle tohoto cyklu je tedy deíme I na pyridinove Zuzana Janků 3.D

2 Pyridinové alkaloidy Alkaloidy=dusíkaté zásadité organické sloušeniny, tvoří se v rostlinách při přeměnách aminokyselin Některé alkaloidy jsou toxické a lidé je zneužívají jako drogy Chemicky se navzájem velmi liší, ale téměř všechny obsahují heterocyklický kruh, na který se váží další struktury a podle tohoto cyklu je dělíme

3 Lobelin produkt rostliny Lobelia inflata (lobelka nadmutá):
původem ze Severní Ameriky Indiáni její listy používali jako náhražku za tabák oblíbený lék Indiánů Jihoameričtí Indiáni jej nazývali “ďáblův tabák” dříve se používal při léčbě silných kuřáků používán v rostlinné medicíně

4 Lobelin C22H27NO2 derivát piperidinu alkaloid ze semen lobolky
lobelin působí na vegetativní ganglia jako nikotin z tabáku - zprvu je dráždí a poté ochromí používá se v medicíně jako analeptikum= látka povzbuzující činnost životně důležitých orgánů (hl. srdce, plíce) působí zároveň jako relaxant i stimulant

5 půobí jako antiastmatikum, které prohloubí a zrychlí dech a utlumí křečovité stahy hladkého svalstva průduškového pomáhá i při srdečních chorobách, kašli a používá se i na utišení nervů otrava čistým lobelinem se projevuje zvracením, kolikami, pálením při močení, nevolností a křečemi

6 Koniin C8H17N 2-propylpyridin
poprvé ho získal r.1831Geiger z bolehlavového extraktu chemickou syntézu provedl r.1866 Ladenburg první alkaloid připravený uměle v laboratoři v živých tkáních se váže na kyselinu jablečnou a kávovou obsažen v nezralých plodech a lodyhách

7 Koniin samotný koniin je bezbarvá olejovitá tekutina výrazný zápach
má velkou účast na jedovatosti bolehlavu - jeho smrtelná dávka činí cca 0,15g a to je zrhuba 20g rostlinného materiálu intoxikovaný umírá při plném vědomí za ochrnutí svalů, trupu a horních končetin výskyt: drnavec lékařský a tetlucha kozí pysk

8 Piperin C17H19NO3 Piperin je alkaloid černého koření
teplota tání je 125o - 126oC štiplavé chuti špatně rozpustný ve vodě rozpustný v etanolu, éteru, chloroformu a tucích

9 Piperin nositel ostré chuti v pepři
používán v likérnictví a potravinářství ve spojení s pyrethrem jako insekcitid piperin podporuje peristaltiku, je to mírné analgetikum působí proti vzniku rakoviny

10 Nikotin rostlinný pridinový alkaloid obsažený v tabáku
bezbarvá olejovitá látka silně toxický v tabákových listech se váže na kys. jablečnou a citronovou palčivá chuť čerstvý je bez zápachu, jinak nepříjemný zápach Stimulační a uvolňující účinky

11 Nikotin C10H14N2 teplota tání: -79 °C teplota varu: 247 °C
teplota vznícení: 95 °C teplota samovznícení:240 °C podle rostliny Nicotiana tabacum v surovém stavu jej r.1809 získal M.Vauquelin v čistém stavu r.1828 W.Posselt

12 Nikotin vysoce návyková psychotropní látka
při kouření se uvolňuje do kouře a do organismu se dostává s kapičkami dehtu do mozku se dostává za cca 10 sekund a váže se na receptory v periferním vegetativním nervovém systému, kde vyvolává zvýšenou aktivitu trávicího traktu a hladké svaloviny při dlouhodobém užívání dochází k posílení syntézy endorfinů, ale za cenu závislosti

13 Nikotin závislost na nikotinu není o slabé vůli přestat kouřit -> jde o chronické onemocnění (nikotinismus) závislost může být jak fyzická tak psychická mezi nejčastější onemocnění patří zánět horních cest dýchacích a zhoubné nádory intoxikace nikotinem se projevuje ochrnutím centrální nervové soustavy smrtelná dávka čistého nikotinu je 60mg při odvykání dochází ke stavům úzkosti

14 Nikotin je jedna z příčin mykózy

15 nikotin vyvolává pouze závislost, příčinou úmrtí při kouření jsou především dehty

16 Zdroje http://irokezove.unas.cz/kultura/tabakasmesi/tabakasmesi.htm