KARBOXYLOVÉ KYSELINY R R = …………………… uhlovodíkový zbytek

Prezentace na téma: "KARBOXYLOVÉ KYSELINY R R = …………………… uhlovodíkový zbytek"— Transkript prezentace:

1 KARBOXYLOVÉ KYSELINY R R = …………………… uhlovodíkový zbytek
- obsahují 1 či více ……………………………………………… KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin - nejvyšší organické oxidační produkty uhlovodíků R R = …………………… uhlovodíkový zbytek 1

2 Dělení dle: typu uhlíkatého řetězce: ………………………………
b) typu vazeb v uhlíkatém řetězci: nasycené …………………………… nenasycené ………….………………. c) počtu skupin COOH: jednosytné …………………………… dvojsytné ………………………….. alifatické, aromatické jednoduché vazby dvojná, trojná vazba monokarboxylové dikarboxylové 2

3 NÁZVOSLOVÍ + ová kyselina Systematické - název uhlovodíku ………………………….
HCOOH …………………………. CH3COOH …………………………. CH3CH2COOH …………………………. methanová kyselina ethanová kyselina propanová kyselina 2. Systematické - název uhlovodíku (skupina COOH se nezapočítá do řetězce) …………………………………. C6H11COOH ……………………………………….. + karboxylová kyselina cyklohexankarboxylová kyselina 3

4 nasycené alifatické monokarboxylové: systematické triviální vzorec
methanová ……….. HCOOH ethanová ……….. CH3COOH propanová ………….. C2H5COOH butanová ………….. C3H7COOH pentanová …………... C4H9COOH hexadekanová …………… C15H31COOH oktadekanová …………… C17H35COOH mravenčí octová propionová máselná valerová palmitová stearová 4

5 nasycené alifatické dikarboxylové: systematické triviální vzorec
ethandiová ………….. HOOC-COOH propandiová ………….. HOOC-CH2COOH butandiová ………….. HOOC(CH2)2COOH pentandiová ………….. HOOC(CH2)3COOH hexandiová …………... HOOC(CH2)4COOH šťavelová malonová jantarová glutarová adipová 5

6 nenasycené alifatické monokarboxylové: systematické triviální vzorec
propenová ………….. CH2CHCOOH 2-metylpropenová ………….. CH2=C(CH3)COOH cis-oktadek-9-enová ………….. C17H33COOH nenasycené alifatické dikarboxylové: cis,cis-oktadek-9,12-dienová ………….. C17H31COOH cis-butendiová …………… HOOC-CH=CH-COOH trans-butendiová …………… HOOC-CH=CH-COOH akrylová metakrylová olejová linolová maleinová fumarová 6

7 cyklické karboxylové:
systematické triviální vzorec benzenkarboxylová ………….. benzen-1,2-dikarboxylová …………… benzen-1,3-dikarboxylová …………….. benzen-1,4-dikarboxylová ………………. benzoová ftalová izoftalová tereftalová 7

8 název uhlovodíku ………………. systematické triviální struktura ………………. …………
Zbytek kyseliny = acyl název uhlovodíku ………………. systematické triviální struktura ………………. ………… …………… ………… -oyl methanoyl formyl ethanoyl acetyl benzoyl 8

9 -1,2-dikarboxylová kyselina 3,3-dichlorpentanová kyselina
Pojmenuj: kyselina ethanová (octová) kyselina heptanová cyklopentan- -1,2-dikarboxylová kyselina 3,3-dichlorpentanová kyselina 9

10 VLASTNOSTI FYZIKÁLNÍ: - do C3 ………………………….. ostře čpící kapaliny
- od C4 …………………………….. - od C10 …………………………………………… - do C4 ……………………………… - od C8 ………………………………… (vliv nepolárního řetězce) mezi molekulami ………………….. vodíkové můstky → ……………. teplota varu. - s více skupinami COOH ……………………………… - COOH navázaná na aromatickém jádře: ………………… ostře čpící kapaliny více olejovité, páchnou pevné látky, bezbarvé, bez zápachu se mísí s vodou ve vodě téměř nerozpustné působí vysoká krystalické, bezbarvé bez zápachu 10

11 - E+ + + B- - Nu- E+ CHEMICKÉ: díky vodíkovým můstkům vytváří …………
- slabé kyseliny; H2CO3 < karboxylové k. < H2SO4 - jsou …………. než alkoholy díky přítomnosti karbonylu kyslík v karbonylu ……………………… a …………… vazbu mezi O a H dimery + - - - - + kyselejší přitahuje elektrony oslabuje - E+ + + B- - Nu- E+ 11

12 Vliv substituentu na sílu kyseliny:
Substituent s +I efektem (např. alkyl) sílu kyseliny: snižuje +I efekt mravenčí > octová > propionová > 2,2-dimethylpropionová 12

13 Substituent s -I efektem (např. halogen)
sílu kyseliny: zvyšuje -I efekt trichloroctová > dichloroctová > chloroctová > octová 13

14 Větší vzdálenost substituentu - vliv…………….
slábne Větší vzdálenost substituentu - vliv……………. 2-chlorbutanová > chlorbutanová > > 4-chlorbutanová > butanová 14

15 PŘÍPRAVA OXIDACE ALKANŮ ALKENŮ pomocí KMnO4
POSTRANNÍHO ŘETĚZCE aromátů z toluenu oxidací vzniká …………………………. z p-xylenu oxidací vzniká ………………………… kyselina benzoová kyselina tereftalová 15

16 PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ pomocí KMnO4
primární alkohol → ………… → karboxylová kyselina aldehyd ethanol ethanal kyselina ethanová 16

17 AROMÁTŮ bez postranního řetězce – rozbití kruhu
z benzenu pomocí V2O5 - …………………… následně hydratací ………………………….. z naftalenu pomocí V2O5 - …………………… ALDEHYDŮ maleinahydrid maleinová kyselina ftalanhydrid ftalová kyselina 17

18 REAKCE NEUTRALIZACE s hydroxidem - ……………………………. vzniká sůl a voda 2 2
k. octová = ethanová octan sodný = natriumethanoat 2 2 octan vápenatý = kalciumethanoat 18

19 ANU- s alkoholem - ………………………………. vzniká ester a voda
2) ESTERIFIKACE ANU- s alkoholem - ………………………………. vzniká ester a voda k.octová ethanol ethylester k. octové = ethylethanoat k. mravenčí propanol propylester k. octové = = formiová propylmethanoat = propylformiát 19

20 Dva mechanismy: ……………………………………… Zásaditý: …………………
3) HYDROLÝZA ESTERŮ Dva mechanismy: ……………………………………… Zásaditý: ………………… vznik mýdel z esterů vyšších karboxylových kyselin s glycerolem 4) DEKARBOXYLACE odštěpení ……………………………..z karboxylové skupiny. kyselý a zásaditý. zmýdelnění oxidu uhličitého (CO2) 20

21 VYUŽITÍ KYSELINA MRAVENČÍ: Je v těle………………, vos, v listech ……………..
Bezbarvá (l) ………………………….., Použití: …………………………………………………… …………………………………………………… 2) KYSELINA MÁSELNÁ: Vyskytuje se jako …………………………. Uvolnění při ………………..(páchne) mravenců kopřivy ostrého zápachu konzervárenství, při barvení látek dezinfekce, při zpracování kůže ester v másle žluknutí 21

22 VYUŽITÍ 3) KYSELINA OCTOVÁ: Štiplavě ……………… kapalina
8% roztok = ……………… Použití: …………………………………………………… …………………………………………………… 4) KYSELINA ACETYLSALICYLOVÁ: Vyskytuje se jako …………………………. zapáchající ocet konzervárenství, při výrobě léčiv (acylpyrin) její sůl na otoky acylpyrin 2-acetyloxybenzen-1-karboxylová 22

23 VYUŽITÍ 5) KYSELINA BENZOOVÁ: Použití: ……………………………………………………
6) KYSELINA CITRONOVÁ: 7) KYSELINA MLÉČNÁ: Vzniká …………………………………… jako E 210 ke konzervaci potravin (v hořčici) jako E 330 konzervační látka mléčným kvašením (při kysání zelí) v pekařství, pivovarnictví (E 270) 23

24 VYUŽITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY
CHARAKTERISTIKA: součástí: …………………………………………………… …………………………………………………… V TUCÍCH: ……………………… C15H31COOH …………………………. C17H35COOH SOUČÁSTÍ OLEJŮ: ……………………… C17H33COOH živočišných a rostlinných tuků a olejů vysoký počet uhlíků v molekule způsobuje nerozpustnost ve vodě kyselina palmitová kyselina stearová nasycená kyselina kyselina olejová nenasycená kyselina Ot: Proč má kyselina olejová o 2 atomy H méně než kyselina stearová? 24

25 VYUŽITÍ : VYŠŠÍ MASTNÉ KYSELINY
POUŽITÍ: …………………………………………………… …………………………………………………… …………………………………………………….. v potravinách v kosmetických přípravcích (šampóny) v mycích prostředcích (mýdla) v leštících pastách svíčky 25