ORGANICKÁ CHEMIE Mgr. Irena Šlamborová, Ph.D.

Prezentace na téma: "ORGANICKÁ CHEMIE Mgr. Irena Šlamborová, Ph.D."— Transkript prezentace:

1 ORGANICKÁ CHEMIE Mgr. Irena Šlamborová, Ph.D.
Fakulta Přírodovědně-humanitní a pedagogická Katedra chemie,

2 ORGANICKÁ CHEMIE – zasahuje prakticky do všech oblastí lidské činnosti
- plasty - výbušniny - léčiva - barviva - detergenty - rozpouštědla - syntetická vlákna - aditiva - nátěrové látky - pesticity a další

3

4 VAZNOST UHLÍKU Vaznost – počet vazeb, které může atom prvku vytvořit.
atom uhlíku – čtyřvazný atom dusíku – trojvazný atom kyslíku – dvojvazný atomy halogenů – jednovazné atom vodíku - jednovazný

5 VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII
Strukturní (konstituční)‏ ¨ vzorec ethanu Racionální vzorec ethanu

6 VZORCE V ORGANICKÉ CHEMII
C2H Molekulový vzorec - ethanu H H H – C – C – H – O – H Elektronový vzorec – ethanolu

7 Organické sloučeniny Uhlovodíky Deriváty uhlovodíků
Sloučeniny obsahující jen uhlík a vodík Sloučeniny obsahují C, H a další prvky

8 TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
A) Uhlovodíky

9 TŘÍDĚNÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN
B) Deriváty uhlovodíků - halogenderiváty - hydroxyderiváty - karbonylové deriváty - ethery - karboxylové kyseliny - deriváty karboxylových kyselin (funkční a substituční driváty)‏ MAKROMOLEKULÁRNÍ LÁTKY - proteiny, lipidy, sacharidy, enzymy - polymery

10 NÁZVOSLOVÍ Nasycené uhlovodíky – ALKANY – homologická řada
CH methan C6H14 hexan C2H ethan C7H16 heptan C3H propan C8H oktan C4H butan C9H nonan C5H pentan C10H22 dekan

11 ALKANY

12 TVORBA NÁZVU CH3 – methyl (methan)‏ C2H5 – ethyl (ethan)‏
C3H propyl (propan)‏ CH3 – CH2 – CH – CH3 CH2 – CH2 – CH3   3-methylhexan

13 ALKENY dvojná vazba – umístěna na konci, na začátku nebo uvnitř řetězce alken dvě dvojné vazby – alkadieny vazby umístěny jako: KUMULOVANÉ KONJUGOVANÉ IZOLOVANÉ

14 Kumulované dvojné vazby:
CH2 = C = CH – CH2 – CH3 Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2 Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 Kumulované dvojné vazby: CH2 = C = CH – CH2 – CH3 Konjugované dvojné vazby: CH2 = CH – CH = CH – CH2 Izolované dvojné vazby: CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

15

16 NÁZVOSLOVÍ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 1, 4 -pentadien 1 2 3 4 5
CH2 = C – CH2 – C = CH2 CH CH3   2,4 – dimethyl, 1,4 - pentadien

17 ALKYNY - trojná vazba - název - alkyn – koncovka – yn triviální názvy
CH = CH acetylen

18 ARENY Aromatické uhlovodíky – základem struktury: aromatické jádro – benzen – C6H6

19 ARENY Toluen xyleny

20 ARENY Naftalen

21 ARENY Anthracen Fenanthren

22 KLASIFIKACE ORGANICKÝCH REAKCÍ
1. Podle způsobu štěpení vazby 2. Dle typu reagujících částic 3. Dle změny struktury reagujících sloučenin

23 Způsob štěpení vazby a) Homolytické reakce
- vazba je štěpena symetricky za vzniku RADIKÁLŮ CH3 – CH3 = CH3. + .CH3 b) Heterolytické reakce - vazba je štěpena asymetricky za vzniku IONTŮ kladný náboj záporný náboj CH3 – Cl = CH3 (+) Cl (-)‏

24 Typ reagujících částic
Reakce: ELEKTROFILNÍ REAKCE – reakce se účastní částice přitahující elektrony, které nesou kladný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(+), Cl(+), CH3(+), SO3 NUKLEOFILNÍ REAKCE – reakce se účastní částice poskytující elektrony, které nesou záporný náboj nebo jsou elektroneutrální: H(-), Cl(-), CH3(-), NH3 RADIKÁLOVÉ REAKCE – reakcí se účastní částice nesoucí nepárový elektron: H. , Cl . , CH3 .

25 Změna struktury ADICE (štěpení násobné vazby)‏

26 Změna struktury ELIMINACE (vznik násobné vazby – opak adice)
SUBSTITUCE – náhrada (substituce) atomu nebo funkční skupiny v molekule reaktantu MOLEKULOVÝ PŘESMYK – přeskupení atomů v molekule jedné sloučeniny za vzniku jiné sloučeniny

27 UHLOVODÍKY Alkany, cykloalkany Alkeny, alkadieny 3. Alkyny 4. Areny
Zdrojem: ropa – směs různých uhlovodíků rektifikace (opakovaná destilace)‏, krakování, petrochemie frakce ropy: benzin, petrolej, plynový olej, mazut

28 ROPA Krakování ropy – štěpící procesy jednotlivých frakcí ropy – štěpí se dlouhé C řetězce na řetězce kratší – vznik dalších produktů

29 ALKANY, CYKLOALKANY Vlastnosti:
- mezi atomy C – jednoduché vazby (sigma) – možná vnitřní rotace kolem vazeb C-C Vlastnosti: 1. C1- C4 : plyny (methan, ethan, propan, buthan)‏ C5 – C15: kapaliny (penthan , hexan, heptan,...)‏ nad C15 : pevné látky 2. Nepolární sloučeniny – ve vodě se nerozpouštějí, rozpustnost pouze v nepolárních rozpouštědlech 3. V porovnání s ostatními uhlovodíky – nejméně reaktivní 4. Nejvýznamnější reakce – SUBSTITUCE, ELIMINACE

30 KONFORMACE model vnitřní rotace kolem vazby C-C molekula ethanu

31 METHAN – CH4

32 METHAN – CH4 - součástí zemního plynu (až 90% methanu)‏
+ ethan, propan, butan - použití k různým syntézám: 1. výroba acetylenu (ethynu)‏ 2 CH C2H2 + 3 H2 2. výroba ethenu 2 CH4 + O CH2=CH2 + 2 H2O 3. výroba kyanovodíku 2 CH4 + 2 NH3 + 3 O HCN + 6 H2O

33 PROPAN, BUTAN - jako směs – palivo - katalytickou hydrogenací –
nenasycené uhlovodíky – výroba PLASTŮ

34 CYKLOHEXAN - nejvýznamnější cykloalkan - rozpouštědlo
suroviny pro výrobu benzenu ===Ni=== H2O

35 ALKENY, ALKADIENY - obsahují dvojnou vazbu (sigma, pí) - reaktivnější
- dvě dvojné vazby – alkadieny - kolem dvojné vazby není možná volná rotace – cis a – trans izomery - geometrické izomery 2-butenu

36 PŘÍPRAVA ETHENU CH2=CH2 CH3-CH2-OH + katalyzátor (H+), - H2O
CH3-CH3 + katalyzátor (Pt), -H2 CH2Br-CH2Br + katalyzátor (Zn), - ZnBr2 CH3-CH2-Cl + katalyzátor (OH-), - HCl

37 REAKCE - typické reakce : 1. Adice (hydrogenace) – probíhá na dvojné vazbě (radikálová adice) - jedná se nejčastěji o reakci alkenů s halogeny - 2.Oxidační reakce – vnikají alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny (oxidační činidlo KMnO4, organické kyseliny nebo peroxokyseliny) - 3. Polymerace molekuly alkenů v přítomnosti katalyzátorů reagují za vzniku makromolekulárních látek (polymerů)‏ -[ CH2-CH2]-n n – počet makromolekulárních jednotek – polymerační stupeň

38 ADICE CH2 = CH2 CH2 – CH2 O CH2 – CH2 OH OH ETHEN O2 ETHYLENOXID H2O
ETHYLENGLYKOL

39 ADICE O O CH2 = CH CH3- C (PbCl2) H ETHEN ACETALDEHYD

40 ELIMINACE CH2 – CH2 CH2 = CH – Cl + HCl VINYLCHLORID Cl Cl
1,2 - dichlorethen

41 ALKADIENY - v molekule dvě dvojné vazby nejvýznamnější:
1,3 – butadien – základ pro výrobu syntetického kaučuku 2-methyl-1,3-butadien (isopren) – základem přírodního kaučuku

42 VÝZNAM ALKENŮ A ALKADIENŮ
Ethen, propen, alkadieny a další látky – výchozí pro výrobu polymerů - polyethylen (PE), polypropylen (PP) a kaučuky

43 ALKYNY - acyklické uhlovodíky s trojnou vazbou, která tvoří reakční centrum molekuly - jedna vazba sigma, dvě vazby pí - vazba pí způsobuje, že pí elektrony jsou silněji poutány v prostoru mezi atomy uhlíku – reakce zde probíhají snadněji (vyšší reaktivita)‏

44 Ethin (acetylen) – bezbarvý plyn bez zápachu, adice

45 POUŽITÍ Acetylen – (stlačený a rozpuštěný v acetonu v tlakových nádobách) - ke svařování - chemická surovina pro výrobu vinylchloridu, akrylonitrilu a acetaldehydu

46 ARENY - základem je šestičlenný uhlíkový cyklus, v němž se střídají jednoduché a dvojné vazby BENZEN C6H6

47 AROMATICITA - v molekule benzenu nejsou elektrony dvojných vazeb lokalizovány v kruhu, ale jsou rozprostřeny – DELOKALIZOVÁNY po celé molekule - systém s delokalizovanými pí elektrony má menší energii, proto je stabilnější

48 PRAVIDLA AROMATICITY Molekula je cyklická.
2. Obsahuje konjugované pí vazby. 3. Jádra atomů v molekule leží v jedné rovině. 4. Vůně – aroma sloučenin.

49 Benzen a jeho deriváty – monocyklické uhlovodíky
- číselné indexy kruhu nebo triviální předpony: - ortho (o) – poloha 1,2 - meta (m) – poloha 1,3 - para (p) – poloha 1,4

50 DERIVÁTY BENZENU

51 Kyselina ftalová, kyselina tereftalová
naftalen kyselina ftalová ox. p-xylen kyselina tereftalová

52 ZDROJE, VLASTNOSTI zdrojem: černouhelný dehet, ropa
benzen, toluen a xyleny – kapaliny vícecyklické areny – pevné látky (naftalen anthracen,...) – sublimace areny – strategické suroviny - výchozí látky pro výrobu barviv, léčiv, pesticidů, tenzidů, plastů, syntetických vláken

53 REAKCE BENZENU SUBSTITUČNÍ REAKCE Halogenace - chlorace, bromace
2. Nitrace ( nitrobenzen)

54 REAKCE BENZENU 3. Sulfonace ( benzensulfonová kyselina)
Nitrace toluenu – 3 stupňová reakce - vznik 2 – nitrotoluen, 2,4 – dinitrotoluen, 2,4,6 – trinitrotoluen (TNT)

55 BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI
Benzen a jeho homology (toluen, xyleny ) – rozpouštědla a výchozí látky pro různé syntézy. Benzen – toxická látka s prokazatelnými kancerogenními účinky. V organismu se přeměňuje na epoxidy, které snadno reagují s DNA – ovlivnění biologických funkcí. Vdechování par benzenu– porušení krvetvorby. Vícecyklické areny (benzo[a]pyren) – obsažený v dehtu, ve výfukových plynech a v cigaretovém kouři.

56 HALOGENDERIVÁTY - jeden nebo více atomů vodíku jsou nahrazeny halogenem – F, Cl, Br, I název: název uhlovodíku + předpona halogen- CH3Cl – methyl chlorid (chlormethan) organické syntézy, chladící zařízení CH2Cl2 - methyl dichlorid (dichlormethan) rozpouštědlo

57 Halogenderiváty - CCl4 – tetrachlormethan rozpouštědlo
- CCl2=CHCl – trichlorethen rozpouštědlo – např. čištění textilií - CH2=CH-Cl - chlorethen (vinylchlorid) plasty PVC - C6H5Cl – chlorbenzen organické syntézy

58 Halogenderiváty - CF2=CF2 – tetrafluorethylen výroba teflonu
CHI3 – trijodmethan (jodoform) dezinfekce - DDT (dichlor difenyl trichlor ethan) pesticid – kancerogenní látka

59 IZOMERIE halogenderivátů
GEOMETRICKÁ izomerie cis 1,2 – dibromrethen trans 1,2 - dibromethen

60 Příprava halogenderivátů
z uhlovodíků – adičními reakcemi 2. z uhlovodíků – substitučními reakcemi reakcí alkoholu s halogenvodíkem CH3-CH2-OH + H-I CH3-CH2-I +H2O

61 Vlastnosti Závislost fyzikálních vlastností halogenderivátů je zřejmá z hodnot teplot varu, které závisejí na druhu halogenu, počtu jeho atomů a typu uhlovodíkového zbytku v molekule. - typické reakce: 1. eliminace 2. substituce tyto reakce často probíhají souběžně – záleží na reakčních podmínkách

62 ELIMINACE + NaOH CH3-CH2-Br CH2=CH2 - NaBr, - H2O methylbromid ethen

63 SUBSTITUCE - NaBr CH3-CH2-Br CH3-CH2-OH + NaOH ethanol

64 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI Teplota varu – dle druhu halogenu CH3F - 78,4°C
CH3Cl ,2 °C CH3Br ,5 °C CH3I ,2 °C

65 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI Teplota varu – dle počtu jeho atomů
CH3Cl ,2°C CH2Cl ,0°C CHCl ,0 °C CCl ,0 °C

66 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI Teplota varu – dle délky uhlíkatého řetězce
CH3-Cl ,2 ° C CH3-CH2-Cl ,0 ° C CH3-CH2-CH2-Cl ,0 °C CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ,0 ° C

67 Biologické vlastnosti, význam
- rozpouštědla, chladící kapaliny, monomery při výrobě plastů - některé – kancerogenní účinky – nesprávné odstraňování odpadů – do ovzduší, do vody nebo do půdy - příkladem : DDT (insekticid), PCB , FREONY

68 DDT LD50 – 87 mg/g (člověk) - vyroben už roku 1874
- od 2.světové války – používán jako insekticid na hubení komárů a moskytů - r – v USA – zakázán - bílý krystalický prášek, špatně rozpustný ve vodě, dobře rozpustný v organických rozpouštědlech nebo v tucích

69 PCB - 1929 – poprvé výroba USA
- polychlorované bifenyly – poprvé výroba USA - nehořlavé, mimořádně tepelně a chemicky stálé kapaliny - hydraulické kapaliny, přísady do nátěrových směsí, plastifikátory - r Japonsko – hromadná úmrtí – sledována výroba - dnes výroba omezována – rezidua přetrvávají v prostředí a v tukových tkáních (desítky let)

70 FREONY - plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu
- výroba – první polovina 20.století - stálé, nejedovaté, nehořlavé v chladící technice, jako hnací plyny v aerosolových výrobcích - nebezpečí spočívá v jejich chemické stálosti - halogenované freony – spočívají v troposféře desítky let a vzdušnými proudy se do stratosféry dostávají postupně - zde účinkem UV ( 240 nm) – z freonů odštěpují radikály chloru, které štěpí molekuly ozónu - jeden radikál chloru může rozštěpit až molekul ozónu

71 FREONY O3 O2 + O. 1985 – Vídenská úmluva 1987 – Montrealský protokol
ozón radikál kyslíku O O2 + O. 1985 – Vídenská úmluva 1987 – Montrealský protokol 1990 – 1992 – Londýnský a Kodaňský protokol

72 POŠOZENÍ OZONOVÉ VRSTVY
zánět spojivek rakovina kůže poškození očí některé toxické - mutageny

73

74 KYSLÍKATÉ DERIVÁTY - obsahují kromě vodíku a uhlíku kyslík, vázaný v různých funkčních skupinách hydroxylové – OH : alkoholy, fenoly karbonylové = C = O: aldehydy, ketony karboxylové – COOH: karboxylové kyseliny Ke kyslíkatým derivátům patří také ethery a deriváty karboxylových kyselin

75 ALKOHOLY, FENOLY - OH funkční skupinu mají vázanou na acyklický (alkoholy) nebo cyklický (fenoly) zbytek - název – koncovka – ol

76 ALKOHOLY - deriváty vody: H-O-H R-O-H voda alkohol
- podle počtu -OH skupin : jednosytné a vícesytné alkoholy CH3CH2OH – jednosytný alkohol (ethanol) OH - CH 3 – CH2- OH – dvojsytný alkohol (1,2- ethandiol, ethylenglykol)

77 ALKOHOLY Primární, sekundární a terciární alkoholy (dle toho s kolika sousedními atomy je vázán atom uhlíku se skupinou -OH)

78 PŘÍPRAVA, VÝROBA, VLASTNOSTI
- příprava: z alkenů, halogenderivátů, aldehydů nebo ketonů - ethanol vzniká kvašením cukerných roztoků - nižší alkoholy: kapaliny (methanol, ethanol, propanol, butanol) - alkoholy s více, než 12 atomy C: pevné látky - teplota varu: poměrně vysoká (způsobeno vodíkovými vazbami, které se tvoří mezi molekulami) - methanol, ethanol a propanol se s vodou mísí neomezeně - počínaje butanolem mísitelnost klesá

79 REAKCE - SUBSTITUCE - ELIMINACE
- z primárních alkoholů vznikají ALDEHYDY - dehydrogenací sekundárních alkoholů vznikají KETONY - ESTERIFIKACE: reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru a vody - oxidací primárních alkoholů – aldehydy až karboxylové kyseliny - oxidací sekundárních alkoholů - ketony

80 VLASTNOSTI, VÝZNAM METHANOL

81 METHANOL methylakohol
- kapalina, rozpouštědlo, pro výrobu formaldehydu, různých esterů a etherů - výroba: CO + 2 H CH3 – OH - nebezpečný jed – poškození zraku až oslepnutí

82 ETHANOL (ETHYLALKOHOL)

83 Ethanol – C2H5OH - působí neurotoxicky
- patří mezi psychotropní látky, požíváním vzniká závislost - v organismu se metabolizuje na acetaldehyd až karboxylové kyseliny - polární rozpouštědlo, nutný k mnoha syntézám - pro potravinářské účely: kvasné procesy – destilace - pro technické účely: hydratací ethenu

84 DALŠÍ ALKOHOLY 1-butanol – rozpouštědlo, k výrobě esterů
cyklohexanol – výroba syntetických vláken ethylenglykol – jedovatá kapalina, dobře se mísí s vodou, jako nemrznoucí směs (automobily), pro výrobu syntetických vláken a plastů glycerol – kapalina nasládlé chuti, nejedovatá, mísí se s vodou, kosmetický průmysl, farmaceutický průmysl, potravinářské účely, jeho esterifikací vzniká nitroglycerin (dynamit, kardiotonikum)

85

86 FENOLY, C6H5OH - OH skupina je vázána na benzenovém jádře
- bezbarvá krystalická látka na vzduchu hnědne, ve vodě se rozpouští pouze nepatrně

87 ZDROJ, VLASTNOSTI - zdrojem: černouhelný dehet
- další zdroj: tavením sulfonových kyselin s hydroxidem sodným - vlastnosti: fenoly- pevné látky nepříjemného zápachu, leptají sliznice, některé mají použití jako dezinfekční látky

88 REAKCE - SUBSTITUCE - OXIDACE – vznikají chinony (základ černobílé fotografie) - NEUTRALIZACE – vznik fenolátů

89 - výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů
VÝZNAM - výroba barviv, léčiv, pesticidů, plastů

90 ALDEHYDY A KETONY - funkční skupina : =C=O
- karbonylová skupina - karbonylové deriváty - názvy: aldehydy – koncovka – al ketony – koncovka – on

91 REAKCE - aldehydy a ketony – reaktivní sloučeniny
- reakce : adice a oxidačně-redukční reakce 1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů – vznikají ALKOHOLY 2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KARBOXYLOVÉ KYSELINY

92 Formaldehyd (methanal)
- plynná látka - 4% roztok - formalín - dobře rozpustný ve vodě - výroba fenolfomaldehydových pryskyřic - výroba močovinoformaldehydových pryskyřic ( fenoplasty, aminoplasty) – výroba dřevotřísek – uvolnění formaldehydu - možná příčina závažných onemocnění

93 FORMALDEHYD - HCHO - zapáchající látka, leptá a dráždí sliznice a dýchací cesty - kancerogenní látka - jedná se o tzv. protoplazmatický jed – denaturuje proteiny – využití: fixace biologického materiálu (4% roztok – formalín) - textilní průmysl: fixace barviv – nebezpečí uvolnění – levný textil

94 ACETON - výroba z cyklohexanolu – významný meziprodukt při výrobě polyamidů - ACETON – kapalina, rozpouštědlo 1. REDUKCÍ aldehydů a ketonů vznikají ALKOHOLY 2. OXIDACÍ aldehydů a ketonů vznikají KETONY

95 ACETON, 2-PROPANON, DIMETHYLKETON

96 významný meziprodukt při výrobě polyamidů polyamid 6 - SILON
CYKLOHEXANON - výroba z cyklohexanolu významný meziprodukt při výrobě polyamidů polyamid 6 - SILON -[NH (CH2)5CO]-n

97 KARBOXYLOVÉ KYSELINY - kyslíkaté deriváty uhlovodíků, obsahující funkční skupinu -COOH : karboxylovou skupinu - podle počtu karboxylových skupin v molekule: mono-, di- a tri- karboxylové kyseliny, nasycené, nenasycené, aromatické

98 NÁZVOSLOVÍ H-COOH : methanová kyselina (kyselina mravenčí)
CH3-COOH: ethanová kyselina (kyselina octová) C6H5-COOH: benzenkarboxylová kyselina ( kyselina benzoová) HOOC-COOH: ethandiová kyselina (kyselina šťavelová) CH3-CH=CH-CH=CH-COOH: 2,4 – hexandienová kyselina (kyselina sorbová)

99 VLASTNOSTI - kapalné nebo pevné látky
- s rostoucí délkou řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvyšuje se rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech - dikarboxylové kyseliny se rozpouštějí lépe než monokarboxylové kyseliny

100 REAKCE ESTERIFIKACE – reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody - reakce probíhají v přítomnosti kyselého katalyzátor HYDROLÝZA ESTERU – opačný proces esterifikace POLYKONDENZACE – vznik polyesterů (PET)

101 PŘÍPRAVA, VÝROBA - syntéza karboxylových kyselin vychází z alkoholů nebo aldehydů - používají se různá oxidační činidla (KMnO4, O2) - aromatické karboxylové kyseliny se získávají také oxidací uhlovodíků - kyselina octová se vyrábí z ethanolu biochemickou oxidací (octové kvašení)

102 KYSELINA MRAVENČÍ - methanová
H-COOH

103 KYSELINA OCTOVÁ - ethanová
CH3COOH

104 Kyselina šťavelová

105 Kyselina ftalová

106 Kyselina benzoová a sorbová

107 Kyselina adipová a akrylová

108 ETHERY kyslíkaté deriváty, ve kterých jsou na atomu kyslíku vázány dva uhlovodíkové zbytky H-O-H R-O-R R1-O-R2 voda ether se stejnými ether s různými uhlovodíkovými zbytky uhlovodík. zbytky funkční skupina: -O-R : alkoxyskupina

109 PŘÍKLADY ETHERŮ Diethylether (ethoxyethan) CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dimethylether (methoxymethan) CH3-O-CH3

110 VLASTNOSTI A POUŽITÍ kapalné látky (dimethylether – plynná látka)
teploty varu – velmi nízké ve srovnání s alkoholy chemicky málo reaktivní snadno reagují s HCl, NH3 – vznikají substituované alkoholy použití: jako rozpouštědla, sterilizace lékařských nástrojů (ethylenoxid) mají narkotické účinky diethylether: se vzduchem snadno výbušnou směs - hořlavina

111 ESTERY - funkční deriváty karboxylových kyselin
- vznik – reakcí karboxylových kyselin s akloholy systematický název: název alkylu a zakončení – oat přírodní i syntetické látky nejznámější estery jsou tuky,oleje a vosky jako esence – potravinářský průmysl (ananasová, rumová...)

112 PŘÍKLADY ESTERŮ 1. methylacetát methylethanoát octan methylnatý
CH3-CO-OCH3

113 PŘÍKLADY ESTERŮ 2. Vinylacetát: CH3COOCH=CH2
- slouží k přípravě polyvynilacetátu 3. dimethylftalát - repelent

114 HYDROLÝZA ESTERŮ

115 VÝZNAM, POUŽITÍ výroba mýdla rozpouštědla (ethylacetát)
základem makromolekulárních látek – polyesterů (PES) potravinářský průmysl – součást vonných látek (esencí) dimethylftalát – základ repelentu

116 DUSÍKATÉ DERIVÁTY sloučeniny obsahující atom dusíku aminy
diazoniové soli azosloučeniny nitrosloučeniny nitrososloučeniny

117 AMINY dusíkaté deriváty, v jejichž uhlovodíkovém zbytku je vázáná aminoskupina – NH2 můžeme je považovat za deriváty amoniaku NH R-NH R-NH-R R-N-R R primární sekundární terciární amin amin amin

118 NÁZVOSLOVÍ CH3NH2 - methanamin - methylamin C6H5NH2 - benzenamin
- anilin NH2-(CH2)6-NH2 - 1,6-hexandiamin - hexamethylendiamin - pyridin

119 VLASTNOSTI AMINU - methylamin, ethylamin – plynné látky
anilin – kapalina aminy s krátkým uhlovodíkovým řetězcem jsou rozpustné ve vodě reakcí s kyselinami vznikají AMONIOVÉ SOLI nejdůležitější reakcí aminů – DIAZOTACE

120 REAKCE 1. produktem diazotace primárních aminů-
DIAZONIOVÉ SOLI – meziprodukty při výrobě azobarviv 2. produktem diazotace sekundárních aminů NITROSAMINY – kancerogenní látky, reagují s bázemi nukleových kyselin dostávají se do ovzduší, z kouření, z potravy, z kosmetiky obsah nitrosaminů v potravinách – zejména mastné výrobky, uzeniny toxické účinky mají i jiné aminy (zejména aromatické) – př. anilin – způsobuje cyanózu

121 POUŽITÍ výroba barviv, léčiv, plastů, pesticidů, tenzidů
1,6-hexandiamin s kyselinou adipovou – první syntetické polyamidové vlákno – NYLON jako kationaktivní tenzidy – kvarterní amoniové soli

122 NITROSLOUČENINY, NITROSOSLOUČENINY
NO2 : nitrosloučeniny NO : nitrososloučeniny názvy: přidáním předpon nitro- a nitroso- CH3 – NO2 nitromethan CH3 – CH2 – NO2 nitroethan C6H5NO2 nitrobenzen C6H5NO nitrosobenzen

123 VZNIK, VLASTNOSTI aromatické nitrosloučeniny – reakcí arenů s nitrační směsí (koncentrovaná kyselina dusičná a sírová) alifatické nitrosloučeniny a nitrobenzen – kapalné látky vyšší nitrované areny a nitrosobenzen – pevné látky

124 VÝZNAM, POUŽITÍ aromatické nitrosloučeniny – významné meziprodukty výroby AZOBARVIV redukcí nitrosloučenin – získávají se aminy, které jsou výchozí látky pro výrobu DIAZONIOVÝCH SOLÍ TNT a mnohá léčiva