Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_132

Jméno autora:Ing. Klára Šírová Třída/ročník:II. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast:Člověk a příroda Tematická oblast:Chemie kolem nás Předmět:Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Akeny a jejich vlastnosti Klíčová slova:Uhlovodíky, alkeny Druh učebního materiálu:prezentace

Alkeny Jsou to uhlovodíky s otevřeným řetězcem a dvojnou vazbou v molekule. Tvoří homologickou řadu s konstantním přírůstkem –CH 2. Jejich obecný vzorec je C n H 2n. Dvojná vazba neumožňuje rotaci atomů, aniž by došlo k jejímu přerušení. Je tvořena obláčky π elektronů (dochází k překryvu p orbitalů) nad a pod spojnicí jader uhlíkových atomů. Alkeny se v malém množství vyskytují v zemním plynu a ropě. Alkenyly jsou skupiny atomů, které vzniknou odtržením protonu z molekuly alkenu. Zbytek od ethenu má specifický název vinyl vinyl

Obecné vlastnosti a reakce alkenů Fyzikálními vlastnostmi se alkeny podobají alkanům. S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce roste jejich hustota, teplota tání a varu. Alkeny jsou málo rozpustné ve vodě, ale rozpouští se v nepolárních organických rozpouštědlech. Alkeny jsou reaktivnější než alkany díky přítomnosti dvojné vazby. Většina reakcí probíhá na místě dvojné vazby. Elektrony tvořící dvojnou vazbu jsou snadno přístupné elektrofilním činidlům, typickou reakcí je adice elektrofilní. Adice elektrofilní má tři fáze a) V první fázi dochází k heterolytickému štěpení vazby v molekule činidla: A-B → A + + B -

b) V druhé fázi dochází k napadení dvojné vazby elektrofilní částicí. Vzniká π-komplex a následně karbokationt: π-komplexkarbokationt c) Ve třetí části dochází ke spojení karbokationtu s nukleofilní částicí: Příkladem může být adice halogenovodíkových kyselin, vody nebo halogenů. rychlepomalu rychle

Markovnikovo pravidlo Při elektrofilních adicích se elektrofilní skupina váže na uhlík, na kterém se nachází větší počet vodíkových atomů. Adice chlorovodíku CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 Cl ethenchlorethan propen 2-chlorpropan (elektrofilní částice je zde H + ) Adice vody (probíhá v prostředí kyseliny sírové) CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH ethenethanol H 2 SO 4

Výroba a příprava alkenů Z alkylhalogenidů působením alkoholického roztoku hydroxidu alkalických kovů Z dihalogenalkanů eliminací halogenu zinkem Z alkoholů dehydratací (eliminací vody) působením koncentrované kyseliny sírové CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br + KOH → CH 3 -CH=CH 2 + KBr + H 2 O CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O H 2 SO 4

Procvičování Jaký je obecný vzorec alkenů? Napište produkt reakce: V jakém prostředí probíhá adice vody na alkeny? C n H 2n v prostředí kyseliny sírové (H 2 SO 4 )

Napište rovnici přípravy propenu dehydratací. Jsou alkeny snadno rozpustné ve vodě? Jak se nazývá zbytek od ethenu? Napište schéma elektrofilní adice. H 2 SO 4 Ne, jsou dobře rozpustné v organických rozpouštědlech. vinyl CH 3 CH 2 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 CH 3 + H 2 O A-B → A + + B - π-komplexkarbokationt

Použitá literatura 1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.