Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_149

Nitroderiváty – reakce, zástupci Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 17.10.2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Nitroderiváty – reakce, zástupci Klíčová slova: nitroderiváty Druh učebního materiálu: prezentace

Chemické vlastnosti nitroderivátů Nitroskupina má záporný mezomerní efekt (-M), proto snižuje u aromatických derivátů reaktivitu benzenového jádra. Elektrofilní substituci řídí do polohy meta-. Elektrofilní substituce nitroderivátů: HNO3 + H2SO4 nitrobenzen 1,3-dinitrobenzen

Redukce nitroderivátů Nitroderiváty lze poměrně snadno redukovat. Praktické využití má redukce aromatických nitroderivátů. Výsledek je závislý na podmínkách provedení. Zn, alkal. prostředí Zn, zřeď. HCl

Zástupci nitroderivátů Nitromethan CH3NO2 a nitroethan CH3CH2NO2 Používají se jako dobrá organická rozpouštědla. Nitrobenzen Je to olejovitá kapalina. Má hořkomandlový zápach. Používá se jako rozpouštědlo a je důležitou surovinou pro výrobu anilinu a anilinových barviv.

(2,4,6-trinitrofenol; TNP) Trinitrotoluen (2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen; 2,4,6-trinitrotoluen; tritol; TNT) Je to žlutá krystalická látka. Používá se jako trhavina v civilní i vojenské praxi. Přepočítává se na ni účinek ostatních výbušnin, hlavně jaderných zbraní. Má škodlivé účinky na krev, játra a imunitní systém. Kyselina pikrová (2,4,6-trinitrofenol; TNP) Je to žlutá krystalická látka rozpustná ve vodě. Má silně hořkou chuť (pikros – hořký). Patří mezi trhaviny. Využití má také v analytické chemii.

Procvičování Jaký mezomerní efekt má nitroskupina? Schematicky naznačte do kterých poloh bude řídit elektrofilní substituci. Záporný (-M) K čemu se využívá nitrobenzen? Používá se jako rozpouštědlo a je důležitou surovinou pro výrobu anilinu a anilinových barviv. Od čeho je odvozen název kyseliny pikrové? Pikros – hořký, má silně hořkou chuť

Napište rovnicí redukci nitrobenzenu v kyselém prostředí. Zn, zřeď. HCl Jaké jsou jiné názvy nebo zkratky označující trinitrotoluen? 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen; 2,4,6-trinitrotoluen; tritol; TNT Uveďte vzorce trinitrotoluenu a kyseliny pikrové. Jaké je jejich společné využití? Jsou to trhaviny.

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.