Heterocyklické sloučeniny
Charakteristika pětičetných heteroarénů Pětičlenné - bezbarvé kapaliny, zapáchají (připomínají chloroform) - obsaženy v dehtu - konjugace – delokalizace elektronů a volného elektronového páru připomínají aromatické uhlovodíky
pyrrol furan thiofen 2-chlorfuran + Cl2 NH . O S NH O Cl - podobné vlastnosti jako areny nejčastější reakcí elektrofilní substituce O Cl + Cl2 2-chlorfuran
Adice radikálová – hydrogenace furanu tetrahydrogenfuran – technické rozpouštědlo O + H2
Pyrrol – stavební jednotka mnoha přírodních látek - důležité jsou jeho deriváty – tetrapyrrolové struktury, pyrrolová barviva - v nich vázaný kov – hemoglobin, myoglobin – Fe2+ - vitamin B12 – Co3+ - chlorofyly – Mg2+ žlučová barviva – bilirubin (červená), biliverdin (zelená) kov
INDOL
Tryptofan
Serotonin
Heteroauxin
Indigo
Kyselina lysergová
Imidazol (1,3-diazol)
Histidin
Histamin
Thiazol
Thiamin (B1) (thiazol + pyrimidin)
Penicilin
Sulfathiazol
Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem
Pyridin
- pyridin i jeho soli se užívají k výrobě léčiv, vitaminů - nažloutlá kapalina, jedovatý (dokonce i páry), poškozuje centrální nervovou soustavu, játra i ledviny - získává se z dehtu - pyridiniové soli jsou iontové sloučeniny - pyridin i jeho soli se užívají k výrobě léčiv, vitaminů -organické rozpouštědlo
Kyselina nikotinová
Nikotinamidadenindinukleotid
Chinolin, izochinolin
Pyrimidin (1,3-diazin)
Cytosin
Uracil
Thymin
Kyselina barbiturová
Purin 6 1 5 7 2 4 8 9 3
Adenin
Guanin
Alkaloidy R1=H, R2=CH3 – theobromin R1=R2=CH3 – kofein R1=CH3, R2=H - theofyllin
Kyselina močová