Heterocyklické sloučeniny

Charakteristika Cyklické deriváty uhlovodíků, jejichž řetězec obsahuje i jeden nebo více atomů jiných prvků (např. kyslíku, síry či dusíku) Součástí rostlin i živočichů Významným zdrojem je ropa

Charakteristika Podle typu heteroatomu je můžeme dělit: Kyslíkaté Sirné Dusíkaté Podle poštu atomů tvořících cyklický řetězec: Pětičlenné Šestičlenné Složitější (kondenzované)

Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem s 1 heteroatomem do konjugace s π – vazbami přítomnými v cyklu se zapojuje i volný elektronový pár heteroatomu – vznik delokalizovaného π-elektronového systému (podobný benzenu)

Zvýšená reaktivita vůči elektrofilním činidlům Zvýšená reaktivita vůči elektrofilním činidlům. (Kvůli rozdílné elektronegativitě heteroatomu a uhlíku probíhá substituce snadněji v poloze 2 a 5) Odolnost vůči oxidaci

Mezi nejdůležitější patří furan thiofen pyrrol

Furan Bezbarvá ve vodě málo rozpustná kapalina Technicky významnou reakcí furanu je jeho katalytická hydrogenace (na niklovém katalyzátoru) na tetrahydrofuran, která se používá jako rozpouštědlo

Pyrrol Bezbarvá toxická ve vodě málo rozpustná kapalina Vyrábí se reakcí furanu s amoniakem za zvýšené teploty a katalýzy

Čtyři spojené pyrrolové kruhy – PORFINOVÝ SKELET Základem tetrapyrrolových barviv (chlorofylu (centrálně vázaný hořčík), hemoglobinu (centrálně vázané železo) apod.)

Derivát pyrrolu INDOL Alkaloid (obsažen v květech jasmínu, citrusů, ….) Substituce elektrofilní probíhá v poloze 3 K derivátům indolu patří INDIGO Modré barvivo

Heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem se 2 heteroatomy Mezi nejdůležitější patří Pyrazol Imidazol Thiazol

Pyrazol Izomerní sloučenina s imidazolem Jeho deriváty se používají při výrobě léčiv působících proti horečce (např.Antipyrinu)

Imidazol Významným derivátem je aminokyselina histidin, její dekarboxylací vzniká HISTAMIN (fyziologicky účinná látka- rozšiřuje cévy, čímž snižuje krevní tlak)

Thiazol Jeho významným derivátem je vitamín B1 - thiamin

Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem s 1 heteroatomem Nejdůležitějším je pyridin

Pyridin Zásaditá jedovatá kapalina rozpustná ve vodě Substituce elektrofilní probíhá ve 3 poloze

Mezi jeho významné deriváty patří: Kyselina nikotinová – uplatnění ve farmacii Nikotinamid – součástí koenzymů NAD (nikotinamidadenindinukleotid) a NADP (nikotinamidadenindinukleotidfosfát), které se účastní oxidačně-redukčních pochodů v živých organismech

NAD+ + H+ + 2e- → NADH NADP+ + H+ + 2e- → NADPH v oxidované formě v redukované formě

Heterocyklické sloučeniny s šestičlenným cyklem se 2 heteroatomy Nejdůležitějším je pyrimidin

Pyrimidin Od jeho struktury se odvozují pyrimidinové dusíkaté báze, které se podílí na stavbě nukleových kyselin Cytosin Uracil Thymin

Heterocyklické sloučeniny se složitějšími cykly Mezia nejdůležitější patří chinolin purin isoalloxazin

Chinolin Součást alkaloidů

Purin Od jeho struktury se odvozují purinové dusíkaté báze Adenin Guanin Dalšími důležitými deriváty jsou kyselina močová (U ptáků a plazů je odpadní produkt metabolismu. V nízké koncentraci též v moči savc) a kofein (alkaloid, který příznivě stimuluje centrální nervovou soustavu a srdeční činnost. Podle výskytu se označuje též jako tein, matein či guaranin)

isoalloxazin derivátem je riboflavin (B2) Derivátem je FAD (flavinadenindinukleotid) FAD je jeho oxidovaná forma, zatímco FADH2 je jeho forma redukovaná Redukovaná forma vzniká zejména v Krebsově cyklu