SEKUNDÁRNÍ METABOLITY V ROSTLINÁCH Dagmar Cettlová

Obecná charakteristika: Obr. 1 Spektrum rostlinných barviv sekundární metabolismus rostlin produkuje velké množství rozličných organických látek biogeneze se odvíjí od několika málo produktů primárního metabolismu (aminokyselin, acetylCoA, melavalonové kyseliny a šikimátová cesta) nejsou nutné pro zajištění základních funkcí rostlinného organismu podílí se na komunikaci rostliny s okolím zvyšují konkurenceschopnost vznik ekologických vazeb (rostlina-MO, rostlina-rostlina, rostlina-hmyz) obsah specifických sek. metabolitů je vodítkem pro zařazení do systému SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Klasifikace vybraných skupin: základní skupiny: alkaloidy, fenolové komponenty a terpeny ALKALOIDY: odvozené od aminokyselin (s výjimkou terpenických a steroidních =pseudoalkaloidy) piperidinové a pyridinové – koniin, nikotin, tropanové alkaloidy(atropin, hyoscyamin, skopolamin,aj.) chinolinové – chinin – účinné antimalarikum izochinolinové – tubokurarin, chondrodendrin aj.=kurare, alkaloidy máku diterpenové - akonitin ostatní: chinolizidinové, pyrrolizidinové, indolové, steroidní SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Rostlinné fenoly, polyfenoly a fenylpropa-noidy produkty šikimátové a fenylpropanoidacetátové synthetické dráhy funkce: stavební, strukturní, ochranné a signální (vonné, chuťové a barevné) FLAVONOIDY: základem flavanový cyklický skelet složený ze dvou substituovaných benzenových kruhů a napojeného pyranového kruhu zdroj přírodních barviv isoflavony jsou látky s fytoestrogenními účinky (čeledě Fabaceae a Viciaceae) Obr. 2 Glycine max (sója luštinná) SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Rostlinné fenoly, polyfenoly a fenylpropa-noidy TANINY (Třísloviny): využívají se v kožedělném průmyslu a v potravinářství (zvýraznění chuti produktů typu hroznového vína, čaje, kávy) LIGNIN A LIGNANY: vyztužuje a zpevňuje stěny rostlin lignocelulózové komplexy jsou základním stavebním prvkem dřevitých rostlin a surovinou pro papírenský průmysl biologická funkce lignanů není plně identifikována, mají význam v obranném systému rostlin lignany yatein a podophyllotoxin slouží k výrobě léčiv rakoviny SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN Terpeny jejich základní jednotkou je pětiuhlíkatý izopren (podle počtu izoprenových jednotek se klasifikují na mono-, di-, seskvi-, poly- terpeny aj.) MONOTERPENY: kumulují se v žlaznatých trichomech a siličných kanálcích mezi farmaceuticky nejdůležitější látky patří: menthol, kafr, thymol Obr. 3 Mentha piperita (máta peprná) SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva počátek využívání barvířských rostlin již v neolitu středověk navazoval na antické receptury přípravy barviv (spisy Theofrasta, Virtruvia aj.) u nás se cech barvířský dělil na černobarvíře (černá, modrá, hnědá) a krasobarvíře POLYENOVÁ barviva strukturu tvoří lineárně nenasycené konjugované uhlovodíky a jejich deriváty s trans konfigurací dvojných vazeb žluté barvivo lutein (E161)– měsíček l., aksamitník karotenoidy (E160a-d) od žluté přes oranžovou, červenou až po hnědou kapsanthin a kapsorubin v paprice roční  a -karotenoidy v mrkvi SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva bixin, norbixin – zdroj trop. keř Bixa orelana (annato – koření, červené barvivo) krocin – zdroj šafrán setý, k barvení se používá staletí, dnes nejdražší koření světa, produkce šafránu cca 50 tun ročně červený karthamin – zdroj světlice barvířská (obsahuje i žluté saflominy-barvivo saflor), jedna z nejstarších barvířských rostlin CHINONOVÁ BARVIVA alizarin – mořena barvířská, v závislosti na mořidle různé odstíny (červená, fialová, oranž, hnědá), první syntetické barvivo (1868) henna – lavsonie beztrnná, dobře absorbuje UV záření, využití v kosmetickém průmyslu SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – rostlinná barviva INDOLOVÁ BARVIVA modré barvivo indigo – zdroj indigovník barvířský, významná středověká obchodní komodita (do Evropy dovážena po „hedvábné stezce“) betanin – zdroj řepa, běžné potravinářské barvivo přidávané zejména do mléčných výrobků PYRANOVÁ barviva antokyanidy (pelargonidin, delfinidin, myrtillin) výsledná barva zavislá na pH (kyselé prostředí červená, př. růže, třešně, zásadité prostředí modrá, př. květy chrpy) anthoxanthiny – rutin, světle žlutý, zdroj pohanka, řebříček, jinan, pozitivní vliv na cévní systém, podporuje antioxidační aktivitu vit. C SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – farmaceuticky významné látky léky až do 16. stol. pouze na přírodní bázi, léčiva první generace 75% současné světové populace závislé na přírodních léčivech (ve vyspělých zemích 40% léčiv je odvozeno z přírodních zdrojů) KOKAIN hlavní alkaloid rodu Erythroxylum, především druhu E. coca var. coca v medicíně se používal jako lokální anestetikum „kaviár mezi drogami“ intoxikace se projevuje euforií, hyperaktivitou, pocitem snadného řešení čehokoliv. Dlouhodobé užívání vede k halucinacím a sebeklamu nejvážnější komplikace jsou kardiovaskulární Obr. 4 Účinky kokainu v dobové karikatuře SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN Oblasti využití sekundárních metabolitů rostlin – farmaceuticky významné látky ALKALOIDY MÁKU zdrojem především mák setý – obsahuje alkaloidy morfin, kodein, noskapin, další alkaloidy thebain a papaverin obsahují i ostatní druhy rodu Papaver opium = na vzduchu zaschlá mléčná šťáva získaná nařezáváním nezralých makovic (na 1kg surového opia je zapotřebí latexu z 20 000 makovic) morfin – roční produkce pro lékařské využití 100t, 80% slouží k výrobě kodeinu (léčiva tišící kašel a bolest, jeho výroba během 20. stol. strmě rostla) heroin – terapeuticky nevhodný, zneužíván jako silná a návyková droga, způsobuje euforické stavy, které se časem vytrácí, což nutí narkomany zvyšovat dávky. Problém vysokých nelegálních zisků SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN

SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN Závěr sekundární metabolity hrají důležitou roli v komunikaci mezi rostlinou a vnějším prostředím dle původu vzniku je lze zatřídit do tří základních skupin: alkaloidy, terpeny a fenolické komponenty člověkem zprvu využívány jako zdroj léčiv a barviv moderní poznatky o struktuře a původu jednotlivých komponent se staly základem výzkumu jejich dalšího využití dnes se nabízí široké uplatnění skrze transgenní rostliny v potravinářském, farmaceutickém průmyslu, k fytoremediaci polutanty zatíženého prostředí aj. SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ROSTLIN