Deriváty karboxylových kyselin

Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupiny vznik: náhrada atomu vodíku : náhrada hydroxylové skupiny názvosloví: specifická koncovka podle typu derivátu Substituční deriváty deriváty uhlovodíového zbytku

př. soli karboxylových kyselin estery acylhalogenidy amidy

soli karboxylových kyselin Pentanolát sodný

soli karboxylových kyselin Funkční deriváty karboxylových kyselin Vznik: neutralizace karboxylových kyselin anorganickými zásadami

Názvosloví: - dvouslovný název - první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: kationtu od příslušné zásady př. propanoát sodný

estery Ethylpropanoát (ethylester kyseliny pentanové)

Estery Obecný vzorec: Rovnice vzniku esteru:

Názvosloví esterů Ester jako sůl - dvouslovný název - první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: název uhlovodíkového zbytku + přípona -natý Př. propanoát ethylnatý

b) Speciální pojmenování víceslovný název 1. název R´ ester 2. kyseliny R-COOH Př. ethylester kyseliny propanové

Procvičování názvosloví Pojmenuj: Zakresli vzorcem: butanoát propylnatý butylester kyseliny hexanové

Vznik esterů - esterifikace Reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru dané kyseliny a vody

Vlastnosti esterů ester vůně octan buthylnatý hruška octan isopenthylnatý banán mravenčan isobuthylnatý malina máselnan methylnatý jablko mravenčan ethylnatý rum

acylhalogenidy

Funkční deriváty uhlovodíků Hydroxylová skupina nahrazena atomem halogenu

názvosloví Systematický název: název základního uhlovodíku + přípona – oyl + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“ Př. Ethanoylchlorid Propanoylbromid

názvosloví Opisný název: Př. chlorid kyseliny mravenčí (methanové) fluorid kyseliny octové (ethanové)

Procvičování: Pojmenuj následujících sloučenin: chlorid kyseliny máselné methanoylbromid Pojmenuj následující sloučeniny bromid kyseliny benzoové pentanoylchlorid

Příprava: karboxylové kyseliny nebo jejich sodné či draselné soli reagují s  PCl3, PCl5 nebo s  POCl3 za zahřívání. 3CH3-COOH + PCl3 → 3CH3-CO-Cl + H3PO3 3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO3

Reakce: Hydrolýza acylhalogenidů: vznik kyseliny a halogenvodíku Reakce s alkoholy – vznik esteru a halogenvodíku

amidy

Funkční deriváty karboxylových kyselin Náhrada hydroxylové skupiny skupinou amidovou: - NH2

Názvosloví: Systematický princip: název základního uhlovodíku + přípona - amid př. a) Methanamid b) propanamid a) b) Opisný název: a) amid kyseliny methanové : b) amid kyseliny propanové

Procvičování: Zakresli vzorce následujících sloučenin butanamid amid kyseliny hexanové Pojmenuj následující sloučeniny:

Příprava: acylhalogenid + amoniak nebo primární či sekundární amin. R-CO-X + NH3 → R-CO-NH2 + HX Tepelný rozklad amonných solí karboxylových kyselin R-CO-ONH4 → R-CO-NH2 + H2O

Hydrolýza amidů karboxylových kyselin Amidy reagují s vodou za vzniku příslušné karboxylové kyseliny a amoniaku, evet. Primárního či sekundárního aminu. - R-CO-NH2 + H2O → R-COOH + NH3