Halogenderiváty organických sloučenin

Přirozené halogenderiváty štítná žláza: tyrosin...tyroxin fluoroctová kyselina (FCH2-COOH)– extrémně jedovatá

Syntetické halogenderiváty rozpouštědla trichlorethen tetrachlorethen chloroform (CHCl3) tetrachlormethan trichloroctová kyselina – silná kyselina, způsobuje denaturaci bílkovin

Chladicí média a propelenty chlorfluoralkany (CFCl3, CF2Cl2, CHCl2F, ClF2C-CH3) náhrada (1,1,1,2-tetrafluorethan, isobutan, pentan, cyklopentan) Insekticidy a herbicidy DDT 2,4-dichklorfenoxyoctová kyselina

Dioxin Polychlorované bifenyly (PCB)

Vybrané halogenderiváty používané v lékařství Antiseptika chlorhexidin – předoperační mytí rukou chloraminy – uvolňují aktivní chlor

Chemoterapeutika chloroxin – na infekční průjmy (Endiaron) lindan – proti zákožce svrabová, vším

Celková anestetika halotan (CF3-CHBrCl) isofluran (CF3-CHCl-O-CHF2) sevofluran (CF3)2CH-O-CH2F) Lokální anestetika chlorethan (CH3CH2Cl)

Heterocyklické sloučeniny

Názvosloví

Deriváty pyrrolu porfin – základ cyklických tetrapyrrolů biosyntéza v těle přes porfobilinogen

porfyriny – substituenty v β polohách hem – chelát s kationty Fe2+

bilirubin – odbouráváním hemu

chlorofyl

Deriváty pyrrolidinu

Deriváty indolu

Deriváty imidazolu

Deriváty pyridinu nikotinová kyselina

vitamin B6

Deriváty pyrimidinu

Deriváty purinu adenin, guanin – báze v nukleových kyselinách při odbourávání nukleotidů vzniká hypoxantin a xantin

močová kyselina – přirozený antioxidant

Deriváty pteridinu pteridin, tetrahydrobiopterin listová kyselina – esenciální faktor (chudokrevnost)

Deriváty benzopteridinu riboflavin (vitamin B2) kofaktor FAD

Diazepin psychofarmaka

Kyslíkaté heterocykly

tokoferol (vitamin E) tetrahydrokannabinol (THC), rutin (Ascorutin)

Deriváty kumarinu

Sirné heterocykly biotin – karboxylační reakce lipoová kyselina – kofaktor při dekarboxylacích 2-oxokyselin

thiamin – derivát thiazolu (vitamin B1) peniciliny – β laktamový kruh

Sacharidy

Rozdělení sacharidů sacharidy – monosacharidy – aldosy – aldotetrosy – aldopentosy ... – ketosy – ketotetrosy – ketopentosy ... – oligosacharidy – disacharidy (2 – 10) – trisacharidy ... – polysacharidy

Chirální uhlíky CH2 – *CH – *CH – *CH – *CH – CH = O      OH OH OH OH OH počet optických izomerů = 2n počet aldohexos = 24 = 16

Fischerova projekce – 2 řady (D a L) základem glyceraldehyd enantiomery = optické antipody racemát = směs optických antipodů 1 : 1

Fischerův vzorec Tollensův vzorec

Fischerův vzorec Haworthův vzorec

Fischerův vzorec Haworthův vzorec

anomery mutarotace

konformace monosacharidů

Významné monosacharidy D-ribosa 2-deoxy-D-ribosa

D-glukosa –nejrozšířenější v přírodě D-mannosa

D-galaktosa – součást laktosy D-fruktosa (ovocný cukr)

Reakce monosacharidů reagují jako alkoholy, aldehydy (ketony), poloacetaly Esterifikace nejdůležitější estery s kyselinou fosforečnou

Oxidace

D-glukuronová kyselina D-galakturonová kyselina

Redukce D-glucitol D-manitol D- ribitol

Deoxycukry 2-deoxy-2-ribosa L-fukosa (6-deoxy-L-galaktosa)

Aminocukry glukosamin N-acetylglukosamin

Glykosidy cyklické, vznikají reakcí poloacetálového hydroxylu

Disacharidy redukující – mají volný poloacetálový (anomerní) hydroxyl neredukující – nemají volný poloacetálový (anomerní) hydroxyl

Neredukující disacharidy sacharosa

Redukující disacharidy maltosa

celobinosa laktosa

Polysacharidy homopolysacharidy heteropolysacharidy

škrob (amylosa + amylopektin) glykogen (živočišný škrob)

celulosa

Heteropolysacharidy glykosaminoglykany (sacharidová složka proteoglykanů) hyaluronová kyselina (glukuronová kyselina + N-acetylglukosamin) heparin (glukosamin-N-sulfát + glukuronová kyselina + L-iduronová kyselina)

Agar (agarosa + agaropektin) v mořských řasách, gely využívané v mikrobiologii Vláknina (směs polysacharidů + doprovodných látek) nerozpustná, rozpustná

Nukleosidy a nukleotidy nukleosidy – dusíkatá báze a sacharid spojen N-glykosidickou vazbou nukleotity – na nukleosid navázaná kyselina fosforečná

Nukleosidy purinové báze – adenin, guanin pyrimidinové báze – uracil, cytosin, thymin

Nukleotidy

anhydridové vazby mají velký obsah energie – makroergní sloučeniny

Nukleotidové koenzymy (NAD+, NADP+, FMN, FAD)

koenzym A

Nukleové kyseliny (polynukleotidy)

Deoxyribonukleové kyseliny (DNA)

Ribonukleové kyseliny (RNA) Mediátorové RNA (mRNA)- nesou z jádra přepis genetické informace, slouží jako předloha pro syntézu proteinů Ribosomové RNA (rRNA) – v buňkách nejrozšířenější Transferové RNA (tRNA) – přenos aminokyselin

Aminokyseliny

V polypeptidech výhradně konfigurace L

Podle polarity postranního řetězce se aminokyseliny dělí na čtyři skupiny:

(Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro, Trp, Met) Aminokyseliny s nepolárním postranním řetězcem (Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Phe, Pro, Trp, Met) Glycin – v kolagenu Alanin – vzniká transaminací z pyruvátu

Valin, leucin, isoleucin - pro živočichy esenciální

Fenylalanin, tryptofan - pro živočichy esenciální Prolin – v kolagenu

Methionin - pro živočichy esenciální, transmethylace

(Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys) Aminokyseliny s polárním postranním řetězcem (Ser, Thr, Asn, Gln, Tyr, Cys) Threonin – pro živočichy esenciální

Asparagin, glutamin – donory aminoskupiny

Tyrosin – vzniká hydroxylací fenylalaninu

Cystein – tvoří disulfidové můstky v bílkovinách

Bazické aminokyseliny (Lys, Arg, His) Lysin - pro živočichy esenciální Arginin – velmi bazický

Histidin – bazický, dekarboxylací vzniká histamin

Kyselé aminokyseliny (Asp, Glu)

Vlastnosti a přeměny aminokyselin dekarboxylace

Transaminace a deaminace

Ionizace

Izoelektrický bod