Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0349 Šablona III/2VY_32_INOVACE_179

Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Jméno autora: Mgr. Zdeňka Hanzliková Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: listopad 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Organická chemie Předmět: chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: výuková prezentace, osnova při probírání tématu Klíčová slova: Acylační činidla, acyl, funkční deriváty Druh učebního materiálu: Prezentace

Funkční deriváty karboxylových kyselin Acylhalogenidy Funkční deriváty karboxylových kyselin

Funkční deriváty karboxylových kyselin Odvozují se od karboxylových kyselin náhradou hydroxylové skupiny za jinou: OH→ X … acylhalogenidy H → R … estery kyselin H → Na (kation kovu) … soli kyselin OH → NH2 … amidy OOH → N … nitrily H → RC=O … anhydridy Acyl … zbytek kyseliny po odtržení OH skupiny

Názvosloví Funkční (acyl + halogenid) - musíme znát názvy acylů CH3COCl … acetylchlorid … benzoylchlorid Opisné (halogenid + název karboxylové kyseliny) CH3(CH2)14COOF … fluorid kys. hexadekanové BrOC -CH2- COBr … dibromid kys. malonové

Příprava Zahřívání chloridu fosforitého, fosforečného nebo thionylchloridu s organickými kyselinami 2) Reakce sodné soli karboxylových kyselin s trichloridem kyseliny fosforečné (dichloridem kys. sírové)

Fyzikální a chemické vlastnosti Kapalné nebo krystalické látky ostrého zápachu Mají nižší bod varu, než kyseliny od nichž jsou odvozeny (nemají vodíkové můstky) Velmi reaktivní→ užívají se jako acylační činidla (pomáhají zavádět acyl do org. molekul )

Reakce Vznik karboxylových kyselin Vznik esterů Vznik amidů (Substituce nukleofilní)

Významné acylhalogenidy Acetylchlorid – CH3COCl bezbarvá kapalina silného zápachu silně reaguje s vodou Benzoylchlorid – bezbarvá těkavá kapalina používá se při výrobě barviv, organických peroxidů, léčiv Acylační činidla

Procvičování: Pojmenujte tyto acylhalogenidy: HCOBr FOOC – COOF CH3(CH2)5-COF ClOC-(CH2)2-COCl Reakcí acetylchloridu a vody vznikne:

Procvičování: Pojmenujte tyto acylhalogenidy: HCOBr … formylbromid FOOC – COOF … difluorid kys. šťavelové CH3(CH2)5-COF … fluorid kys. heptanové ClOC-(CH2)2-COCl … dichlorid kys. butanové Reakcí acetylchloridu a vody vznikne: karboxylová kyselina + HCl

Citace literatury: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. Odmaturuj z chemie. 1. vyd. Brno: Didaktis, 2005. ISBN 80-86285-56-1. Chemie II pro gymnázia (Organická a biochemie). 2. vyd. Praha: Serifa, 2005. ISBN 80-7235-283-0. E-ChemBook: multimediální učebnice chemie. JAN, Břížďala. E-ChemBook: multimediální učebnice chemie [online]. 2013 [cit. 2013-11-14]. Dostupné z: http://www.e-chembook.eu/cz/organicka-chemie/karboxylove-kyseliny Obr. Benzoylchlorid. Benzoylchlorid - wikipedia [online]. 5. 5. 2013, [cit. 2013-11-15]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Benzoylchlorid Obr. Acylhalogenidy. Halogenidy karboxylových kyselin [online]. 21. 1. 2006 [cit. 2013-11-15]. Dostupné z: http://projektalfa.ic.cz/hal_karb_k.htm