Písemná práce 26.5. 2011 Nitrily Anhydridy Funkční deriváty karboxylových kyselin Nitrily Anhydridy Estery Amidy
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN vznikají náhradou atomu ………… v uhlovodíkovém …………. další charakteristickou skupinou aminokyseliny halogenkyseliny hydroxykyseliny oxokyseliny
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN aminokyseliny halogenkyseliny hydroxykyseliny oxokyseliny 5 4 γ poloha substituce: δ 3 2 α β 1
halogenkyseliny názvosloví: nahrazen/y atomem/y halogenu/ů atom/y H/ů je/jsou v uhlovodíkovém zbytku (řetězci) nahrazen/y atomem/y halogenu/ů k. 2,3,4-trichlorbenzoová názvosloví: k. 2-chlorethanová k. 2,2,2-trichlorethanová k. chloroctová k. trichloroctová k. 2-chlorpropanová k. 3-chlorpropanová k. α - chlorpropionová k. β - chlorpropionová
síla halogenkyselin jsou silnějšími kyselinami nežli nesubstituované karboxylové kyseliny čím b l í ž e je vázán atom halogenu ke karboxylové skupině tím je kyselina silnější s rostoucím p o č t e m atomů halogenu v molekule síla kyselin opět vzrůstá sílá kyselin s halogenem vázaným na stejném místě klesá se vzrůstajícím protonovým číslem atomu halogenu (tedy od F k I)
SE příprava halogenkyselin α halogenkyseliny - přímá halogenace karboxylových kyselin CH3 - COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl SE k. monochloroctová CH2Cl – COOH + Cl2 CHCl2 – COOH + HCl k. dichloroctová CHCl2 – COOH + Cl2 CCl3 – COOH + HCl k. trichloroctová
příprava halogenkyselin β halogenkyseliny - adicí halogenvodíku na α, β - nenasycené kyseliny + HCl k. butenová k. 3-chlorbutanová α, β halogenkyseliny - adicí halogenu na α, β - nenasycené kyseliny + Cl2 + H2O
neutralizace: hydrolýza: chemické vlastnosti chloroctan sodný Cl-CH2-COOH + NaOH Cl–CH2-COONa + H2O chloroctan sodný hydrolýza: hydroxykyselina oxokyselina
reakce s amoniakem: reakce s kovy: chemické vlastnosti aminokyselina nenasycená k.k.
chemické vlastnosti zahřívání γ-halogenkyselin: vznikají heterocyklické sloučeniny laktony
zástupci blokuje základní metabolické pochody v buňce kyselina fluoroctová: blokuje základní metabolické pochody v buňce
lf3.cuni.cz