Aldehydy a ketony

Aldehydy a ketony patří mezi karbonylové sloučeniny 1 2 3 Karbonylové sloučeniny jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu (obr.1 ). V organické chemii je samotná karbonylová skupina obsažena v aldehydech (obr. 2) a ketonech (obr. 3). Úkol 1: Napiš podle obrázků 2 a 3, jaký je rozdíl mezi aldehydem a ketonem:

Kontrola úkolu 1 Aldehydy mají karbonylovou skupinu na konci uhlíkového řetězce, ketony ji mají uprostřed uhlíkového řetězce.

Názvosloví karbonylových sloučenin 4 5 6 HCHO CH3–CHO CH3–CO–CH3 Systematické názvy aldehydů se tvoří z kmene názvů uhlovodíků, od nichž jsou odvozeny přidáním koncovky -al. U ketonů se k názvu uhlovodíků přidává koncovka -on. Triviální název tvoří kmen mezinárodního názvu kyseliny + koncovka aldehyd. Úkol 2: Napiš názvy karbonylových sloučenin na obrázcích 4, 5, 6:

Kontrola úkolu 2 Obrázek 4: methanal (formaldehyd) Obrázek 5: ethanal (acetaldehyd) Obrázek 6: propanon (aceton)

Methanal Methanal (formaldehyd), HCHO je bezbarvý plyn, ostrého 7 8 9a 9b 10 Methanal (formaldehyd), HCHO je bezbarvý plyn, ostrého zápachu. Je toxický, žíravý a karcinogenní! V praxi se používá jeho 40% roztok – formalín (obr. 8 vlevo). Úkol 3: a/ Co se stane s roztokem bílku (9a) po přilití formalínu (9b): b/ Kde se můžeš setkat ve škole se zředěným roztokem formalínu (obr. 10):

Kontrola úkolu 3 a/ Po přilití formalínu dojde ke srážení roztoku vaječného bílku. b/ V kabinetu přírodopisu. Zředěny roztok formalínu se používá ke konzervaci biologických preparátů.

Ethanal Ethanal (acetaldehyd), CH3–CHO je bezbarvá, hořlavá 11 12 Ethanal (acetaldehyd), CH3–CHO je bezbarvá, hořlavá kapalina štiplavého zápachu. Snadno polymerizuje na metaldehyd. Ten lze použít jako tuhý podpalovač (suchý líh) do lihových turistických vařičů (obr. 12).

Nejznámější z ketonů Propanon (aceton), CH3–CO–CH3, je vysoce hořlavá 13 14 15 Propanon (aceton), CH3–CO–CH3, je vysoce hořlavá a dráždivá látka (obrázek 14 vpravo). Je výborným ředidlem barev (obr.15) a rozpouštědlem některých lepidel. Produkty reakce acetonu s halogeny mají slzotvorné účinky.

Úkol 4: Zopakuj si názvosloví: CH3OH, HCHO, CH3Cl, CH2=CH-CHO, CH3-CH2-CO-CH3, CH3-CH2-CH2OH, a/ Z uvedených sloučenin vyber aldehydy a ketony: b/ Pojmenuj vybrané aldehydy a ketony: c/ Pojmenuj i ostatní sloučeniny:

Kontrola úkolu 4 a/ HCHO, CH2=CH-CHO, CH3-CH2-CO-CH3 b/ methanal, propenal, butanon c/ CH3OH – methanol CH3Cl – monochlórmethan CH3-CH2-CH2OH – propanol

Seznam použitých obrázků: Obrázek 1: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbonyl_Group_V.2.png Obrázek 2: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Aldehyd_-_Aldehyde.svg Obrázek 3: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetaldehyde-2D-flat.png Obrázek 4: Dostupný pod licencí public domain na www: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Formaldehyd_- _Formaldehyde.svg/500px-Formaldehyd_-_Formaldehyde.svg.png Obrázek 5: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Keton.png Obrázek 6: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-2D-flat.png Obrázek 7: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Formaldehyde-3D-vdW.png Obrázek 11: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetaldehyde-3D-vdW.png Obrázek 13: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-3D-vdW.png Obrázek 15: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetona.jpg Ostatní obrázky pochází z vlastních zdrojů. Mgr.Vaněk Vlastimil, autor