Chemie anorganická a organická Základy biochemie 1. KŠPA Kladno, s. r. o., Holandská 2531, 272 01 Kladno, www.1kspa.cz Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0292 Číslo materiálu: VY_32_INOVACE_CHEM-1-20 Tematický celek (sada): Chemie anorganická a organická Téma (název) materiálu: Základy biochemie Předmět: Chemie Ročník / Obor studia: 1. / všechny obory denní a dálkové formy studia Autor / datum vytvoření: Mgr. Martin Štorek / 30.03.2013 Anotace: Materiál seznamuje žáky se základními pojmy biochemie, jako jsou bílkoviny, sacharidy, polysacharidy, lipidy Metodický pokyn: prezentace slouží k výkladu nové látky formou projekce nebo jako učební materiál pro samostudium Tento výukový materiál vznikl v rámci Operačního programu Vzdělávání pro konkurenceschopnost

biochemie vědní obor, který chemickými metodami zkoumá biologické děje – děje v živých organismech a rostlinách bios = život [řečtina] spojuje chemii a biologii dohromady živé organismy jsou složeny ze stejných prvků, jaké jsou v neživé přírodě biogenní prvky – prvky, z nichž jsou složeny organismy a které jsou nezbytné pro život makroprvky: C, H, N, P, O, Mg, Ca, K, Na, Fe, S, Cl 97% hmotnosti živých organismů stopové prvky: Zn, Cu, Mn, I, F, Si, Al v živých org. jsou anorganické l. (70% hmotnosti): CO2, H2O nejvýznamnější org. látky: sacharidy, bílkoviny, lipidy, aminokyseliny

fotosyntéza (1) proměna světelné energie na chemickou energii chemická energie se ukládá do vazeb organických látek organické látky vznikají z jednoduchých anorganických látek – vody a oxidu uhličitého pro život nejdůležitější reakce při které během působení slunečního záření dochází v zelených rostlinách k reakci oxidu uhličitého s vodou za vzniku glukosy a kyslíku přítomnost pigmentů (chlorofyl A, chlorofyl B) v zelených chloroplastech, které zachytí sluneční záření složitý proces reakcí rozdělené do dvou fází: primární – světelná fáze sekundární – temnostní fáze

fotosyntéza (2)

fotosyntéza (3)

fotosyntéza (4) základní rovnice procesu: význam fotosyntézy: udržuje život na Zemi přeměna světelné energie na chemickou produkce organických látek produkce kyslíku udržuje koncentraci CO2 v atmosféře existuje více než 2 miliardy let vytvořila energetické suroviny

přírodní látky Sacharidy Lipidy Bílkoviny Nukleové kyseliny Alkaloidy Enzymy Vitamíny

sacharidy (1) nejrozšířenější přírodní látky, které živočichové a lidé přijímají potravou z chemického hlediska jsou sacharidy hydroxyaldehydy (aldosy) či hydroxyketony (ketosy) obsahují více hydroxylových skupin (-OH) a jednu karbonylovou skupinu (-CO-) sacharidy mají stavební funkci  (celulosa tvoří stěny rostlinných buněk), zásobní (škrob, glykogen) a slouží jako zdroj energie (glukosa je nejrychlejší zdroj energie) Dehydratací sacharidů (např. koncentrovanou kyselinou sírovou) vzniká uhlík a vodní pára – viz. video pokus

sacharidy (2) Sacharidy můžeme rozdělit dle počtu stavebních jednotek na: jednoduché (monosacharidy) oligosacharidy (tvořené 2 – 10 monosacharidy) polysacharidy (obsahují více jak 10 monosacharidů) Dle počtu monosacharidových jednotek rozdělujeme oligosacharidy na: disacharidy (2) trisacharidy (3) tetrasacharidy (4) … Dle počtu atomů uhlíku označujeme sacharidy jako: triosy (3), tetrosy (4), pentosy (5), hexosy (6) či heptosy (7)

sacharidy (4) Chemickou strukturu lze u sacharidů zapsat několika typy vzorců Sacharidy se vyskytují v necyklické a cyklické formě

významné sacharidy (1) glukosa (hroznový cukr) C6H12O6 je obsažena ve sladkých plodech, medu a vinných hroznech, je primárním produktem fotosyntézy a základním sacharidem živočišného organismu. V lékařství se využívá jako umělá výživa. fruktosa (ovocný cukr) C6H12O6 je nejsladším cukrem, nachází se v medu a ovoci Sacharosa (řepný cukr) C12H22O11 vzniká kondenzací glukosy a fruktosy. Sacharosa se získává z cukrové řepy a třtiny. Laktosa (mléčný cukr) je tvořena monosacharidy galaktosou a glukosou. Tento cukr nalezneme v mléce savců, mateřském i kravském.

významné sacharidy (2) Spojením monosacharidových jednotek do dlouhých řetězců vznikají polysacharidy. Škrob je tvořen amylosou a amylopektinem, jeho monosacharidem je glukosa. Zásobní látka rostlin. Pro důkaz škrobu se využívá jeho reakce s jodem (vzniká modré zbarvení). Vyskytuje se v bramborové hlíze či obilných zrnech. Glykogen (živočišný škrob) je zásobní polysacharid u hub, živočichů a člověka. Celulosa je stavební látka rostlin, je součástí bavlny, dřeva (posléze papíru) a dalších běžně užívaných látek. Její nitrací vznikají suroviny pro výrobu celuloidu či střelné bavlny. Tato sloučenina je nejrozšířenější organickou látkou na Zemi.

významné sacharidy (3) ŠKROB CELULOSA

lipidy (1) Lipidy jsou organické látky nepolárního (hydrofobního) charakteru, které se nerozpouští ve vodě – hlavní rozdíl od bílkovin a sacharidů. Tyto látky mohou být rostlinného (slunečnice, olivy, řepka, len) i živočišného (máslo, sádlo, lůj, rybí tuk) původu. Díky nepolárnímu charakteru lipidů se na rozpouštění mastných skvrn často používají právě oleje či benzínové čistící prostředky. Vznik lipidů reakcí označovanou jako ESTERIFIKACE. Je to reakce vyšší mastné (karboxylové) kyseliny s alkoholem. Lipidy jsou tedy estery vyšších mastných kyselin (C14 – C24). Nejvýznamnějším alkoholem je GLYCEROL (propantriol) http://www.e-chembook.eu/cz/biochemie/lipidy#Obecna_charakteristika_lipidu

VMK vyšší mastná kys. lipidy (2) NASYCENÉ neobsahují násobné vazby JEDNODUCHÉ LIPIDY OLEJE nenasycené VMK + glycerol TUKY nasycené VMK + glycerol VOSKY jiny alkohol (mynicyl alkohol) VMK vyšší mastná kys. NASYCENÉ neobsahují násobné vazby NENASYCENÉ obsahují násobné vazby

lipidy (3) Acylglyceroly obsahující nasycené zbytky karboxylových kyselin jsou za běžných podmínek tuhé a nazývají se tuky. Acylglyceroly obsahující nenasycené zbytky karboxylových kyselin jsou za běžných podmínek kapalné a nazývají se oleje. Lipidy mají funkci zásobní, jsou bohatým zdrojem energie a chrání organismus před chladem. Alkalickou hydrolýzou acylglycerolů (reakce s hydroxidy sodným nebo draselným) vznikají mýdla. Sodná mýdla jsou většinou tuhá, draselná mazlavá. http://www.e-chembook.eu/cz/biochemie/lipidy#Obecna_charakteristika_lipidu

VMK (1) Kyselina palmitová CH3(CH2)14COOH Kyselina stearová CH3(CH2)16COOH Kyselina olejová CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Kyselina linolová CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH kyselina počet atomů C počet dvojných v. výskyt palmitová 16 máslo (25), sádlo(24), olivový olej(14) stearová 18 máslo(12), sádlo(14), olivový olej(3) olejová 1 máslo(25), sádlo(40), olivový olej(72) linolová 2 máslo(2), sádlo(10), olivový olej(14)

VMK (2) Člověk musí přijímat některé významné acylglyceroly tvořené zbytkem nenasycené karboxylové kyseliny v potravě, protože lidský organismus si je nedokáže sám syntetizovat. Tyto látky označujeme jako esenciální. Mezi esenciální karboxylové kyseliny patří také tzv. omega-3 a omega-6 nenasycené mastné kyseliny. Omega-3 mají dvojnou vazbu na třetím atomu, omega-6 na šestém. Tyto kyseliny se vyskytují v rybách, ořeších, rostlinných olejích a mají pozitivní vliv na zdraví člověka.

bílkoviny (1) Makromolekulární látky obsažené ve tkáních vyšších organismů a člověka (nad 80%) Živočichové je přijímají z potravy, rostliny si je sami vytvářejí. Bílkoviny se v trávicím ústrojí rozkládají na aminokyseliny, ze kterých si organismus následně vytváří specifické bílkoviny. Pro bílkoviny se používá rovněž označení proteiny. Mají stavební a funkční vlastnosti v organismu (stavba buněk, tkání, metabolismus) Stavebním základem bílkovin jsou aminokyseliny. Existuje 20 základních AK esenciální (nepostradatelné) – musí být součástí potravy neesenciální (postradatelné) - organismus si je vytvoří sám

bílkoviny (2) Kondenzací aminokyselin vznikají peptidy. Podle počtu spojených aminokyselin dělíme peptidy na: oligopeptidy (2 - 10) polypeptidy (10 - 100) bílkoviny (100 a více) Peptidy můžeme dále dělit na dipeptidy (2 AK), tripeptidy (3 AK), tetrapeptidy(4 AK) atd. Pro bílkoviny se často využívá označení proteiny. 

bílkoviny (3) Bílkoviny jsou důležitými látkami pro správnou funkci všech organismů. Proteiny mají funkci  stavební (např. kolagen) katalytickou (enzymy) regulační (hormony, např. insulín) obrannou (protilátky, např. imunoglobulin) transportní (např. hemoglobin) zásobní  pohybovou (např. myosin) Některé proteiny patří mezi toxiny (např. hadí jedy)

bílkoviny – struktura (1) Primární struktura bílkovin je dána pořadím jednotlivých aminokyselin v řetězci bílkoviny. Určuje vlastnosti bílkovin i jejich biologickou funkci. Vřazení nevhodné aminokyseliny do řetězce se může projevit pro daný organismus chorobně, protože primární struktura přímo souvisí s genetickým kódem každého jedince. -Ala-Val-Leu-Ile-Met-Trp-Phe-Pro-Gly-Ser-Thr-Tyr-Asn-Gln- Sekundární struktura určuje geometrické uspořádání řetězce. Jednotlivé části bílkoviny mohou mít strukturu skládaného listu (β-hřeben) nebo pravotočivé šroubovice (α-helix). Terciární struktura je dána uspořádáním skládaného listu či pravotočivé šroubovice do konečného prostorového tvaru molekuly bílkoviny. Tato struktura může být fibrilární (vlákno) nebo globulární (klubko).

bílkoviny – struktura (2)

aminokyseliny - přehled

Použité zdroje BANÝR, J.; BENEŠ, P.. Chemie pro SŠ. Praha: SPN, 2001, ISBN 80-85937-46-8. Vzorce vytvořeny pomocí freewarové aplikace ACD/ChemSketch ver. 12.01 PAJAST. http://cs.wikipedia.org/ [online]. [cit. 5.6.2013]. Dostupný na WWW: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a5/Simple_photosynthesis_overview_cs.png NETUŠIL, Pavel. http://www.netusil.net [online]. [cit. 5.6.2013]. Dostupný na WWW: http://www.netusil.net/files_public/prvak/fotosynteza1.gif NETUŠIL, Pavel. http://www.netusil.net [online]. [cit. 5.6.2013]. Dostupný na WWW: http://www.netusil.net/files_public/prvak/fotosynteza_CC.gif FENDRYCHOVÁ, Anna. http://www.studiumchemie.cz [online]. [cit. 8.6.2013]. Dostupný na WWW: http://www.studiumchemie.cz/materialy/Anna_Fendrychova/Proteiny/plakat_AK.pdf http://www.e-chembook.eu/cz/ KODÍČEK, Milan. http://vydavatelstvi.vscht.cz/ [online]. [cit. 8.6.2013]. Dostupný na WWW: http://vydavatelstvi.vscht.cz/knihy/uid_es-002_v1/figures/bilkoviny_periodicke_struktury.01.jpg Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoli další využití podléhá autorskému zákonu.