Projekt č. CZ.1.07/1.1.03/ Výuková centra © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Hydroxykyseliny © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Hydroxykyseliny Hydroxykyseliny jsou kyseliny, které mají ve své molekule obsaženu alespoň jednu hydroxylovou skupinu. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Příprava hydroxykyselin alfa - hydroxykyseliny se připravují hydrolýzou sodných solí alfa - halogenkyselin. Tímto způsobem se například vyrábí kyselina hydroxyoctová (glykolová). Cl - CH 2 COONa + H 2 O  HO - H 2 COOH + NaCl Aromatické hydroxykyseliny se často připravují zahříváním příslušného fenolátu za zvýšeného tlaku s oxidem uhličitým. Tímto způsobem se získává nejvýznamnější aromatická hydroxykyselina a to kyselina salicylová. Produktem reakce je její sodná sůl (salicylan sodný). © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina mléčná V organismu vzniká jako produkt anaerobní glykolýzy pravotočivá kyselina L-(+) mléčná (kromě ní se vyskytuje i levotočivá D-(-) mléčná a DL mléčná, což je opticky inaktivní racemát – např. v mléce). Soli jsou laktáty (český termín mléčnany se užívá zřídka).Oxidací (dehydrogenací) se kyselina mléčná (hydroxykyselina) mění na kyselinu pyrohroznovou (ketokyselinu). © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Optická aktivita D a L označují lokalizaci skupiny –OH na pravé,nebo levé straně asymetrického, chirálního, uhlíku, konfigurace se odvozuje od D- nebo L- glyceraldehydu. (+) a (-) značí optickou aktivitu, směr otáčení roviny polarizovaného světla. +  pravotočivý směr -  levotočivý směr Optické izomery (optické antipody, enantiomery) – mají stejné fyzikální vlastnosti (t v, t t, ρ…), ale liší se v biologických účincích. Racemát – racemická směs = stejný počet obou enantiomerů, jejich účinky se vzájemně vyruší  nestáčí rovinu polarizovaného světla. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

COOH COOH / / H – C –OH HO- C- H / / CH 3 CH 3 Kyselina D-(-) mléčná kyselina L-(+)mléčná (levotočivá) (pravotočivá) © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina betahydroxymáselná CH 3 -CH(OH)-CH 2 -COOH Vzniká v organismech redukcí (hydrogenací) kyseliny acetoctové (s acetonem tvoří tzv. ketolátky - přítomné za určitých podmínek v krvi, moči - metabolismus tuků, poruchy metabolismu při diabetu). © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina jablečná dikarboxylová hydroxykyselina Vzniká adicí vody z kyseliny fumarové oxidací vzniká kyselina oxaloctová (keto - kyselina). HO-CH-COOH / H 2 C- COOH © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina oxaloctová O=C-COOH / H 2 C - COOH © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina glycerová kyselina dihydroxypropionová Vzniká oxidací glycerolu (resp.glyceraldehydu) a je významná pro metabolismus sacharidů a tuků. H 2 – C - OH / H - C – OH / COOH © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina vinná dikarboxylová i dihydroxy kyselina = dihydroxyjantarová Vínan sodno- draselný, tzv. Seignetova sůl, je složka Fehlingova činidla, užívaného např. k důkazu redukujících cukrů. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina citronová trikarboxylová hydroxykyselina V přírodě se vyskytuje v různých plodech (citrony, rybíz atd.). H 2 C-COOH / HO-C-COOH / H 2 C-COOH © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina isocitronová se liší jen polohou – OH skupiny HO-C-COOH / H 2 -C-COOH / H 2 C-COOH © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

kyselina salicylová aromatická hydroxykyselina alfa - hydroxybenzoová Může také tvořit dvě řady esterů (reakcí s karboxylovou nebo fenolovou skupinou), z nichž některé jsou velmi významné v medicíně. © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Vyskytuje se v přírodě v rostlinách, např. vrbě (odtud jméno a důvod využívání vrbové kůry nejen bylinkáři), je mírně antipyretická, protizánětlivá, používá se v dermatologii (salicylový líh, masti), její soli (salicyláty, salicylany), např. salicylan sodný, sloužily jako klasická antirevmatika (ale pro vedlejší účinky, zvláště nevolnost a možnost poškození sliznic gastrointestinálního traktu, dnes málo užívaná). © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.

Projekt č. CZ.1.07/1.1.03/ Výuková centra © Letohradské soukromé gymnázium o.p.s.