Hydroxyderiváty.

Slides:



Advertisements
Podobné prezentace
REAKCE ALKOHOLŮ účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, 2 R-OH + 2 Na → 2 R – O - Na+ + H2 alkohol.
Advertisements

Aldehydy a ketony.
Hydroxyderiváty.
Karbonylové sloučeniny
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Přehled citací a odkazů:
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ ALKOHOLY A FENOLY.
CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKOHOLŮ
Hydroxyderiváty a sulfanylderiváty
Názvosloví.
Vypracovala : Filipa Pašková
Dusíkaté deriváty - obsahují N vázaný na C.
Základní škola a Mateřská škola Nymburk, Tyršova 446
Alkoholy.
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
Alkany.
RZ Jsou sloučeniny vzniklé:Jsou sloučeniny vzniklé: Záměnou vodíku v uhlovodíku –OH skupinou –OH (hydroxylovou)
Dusíkaté deriváty.
Karbonylové sloučeniny Chemie 9. ročník Mgr. Daniela Ponertová.
GYMNÁZIUM, VLAŠIM, TYLOVA 271
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
Přehled organické chemie
Kyslíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 28
Alkoholy a Fenoly.
Hydroxyderiváty FENOLY II..
Kyslíkaté deriváty deriváty obsahující vázané atomy kyslíku dělí na:
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
Alkoholy a fenoly.
Hydroxyderiváty alkoholy fenoly Nestálá uspořádání - enol formy
jméno autora Mgr. Eva Truxová název projektu
Kyslíkaté deriváty Hydroxyderiváty: -OH Ethery: R-O-R
HYDROXYSLOU Č ENINY ALKOHOLY FENOLY –OH obsahují ve své molekule –OH skupinu tzv. hydroxylová skupina O H polární charakter vazby δ-δ- δ+δ+ v ůč i silným.
ETHERY Kyslíkaté deriváty uhlovodíků na atomu kyslíku jsou vázány
HYDROXYSLOUČENINY R - OH ALKOHOLY Ar - OH FENOLY R - O - R ETHERY
NÁZEV ŠKOLY: Základní škola Javorník, okres Jeseník REDIZO:
ALDEHYDY KETONY Vlastnosti Zástupci Formaldehyd Acetaldehyd
Karboxylové kyseliny.
Hydroxyderiváty FENOLY I..
Škola pro děti Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.4.00/ Příjemce: Doporučeno pro: 9. ročník ZŠ Předmět: Chemie Autor: Mgr. Václava Ilkóová Základní.
Identifikace vzdělávacího materiálu
ALKOHOLY I. charakteristika, názvosloví, rozdělení
Alkoholy Otázky na opakování. VY_32_INOVACE_G2 - 09
chemické vlastnosti ALDEHYDŮ
Elektronická učebnice – II
ALKOHOLY A FENOLY II..
Alkoholy VY_32_INOVACE_G Tento materiál byl vytvořen jako učební dokument projektu inovace výuky v rámci OP Vzdělávání pro konkurenceschopnost.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_151.
Fenoly Hydroxyderiváty, kde je –OH skupina přímo vázána na atomu uhlíku aromatického jádra. Dělíme je podle počtu –OH skupin na jednosytné a vícesytné.
Alkoholy Výskyt: Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné
Karboxylové kyseliny.
NÁZEV ŠKOLY: Základní škola Strančice, okres Praha-východ AUTOR: Ing. Ivana Fiedlerová NÁZEV: VY_32_INOVACE_ F 17 Alkoholy TEMA: Chemie - Alkoholy.
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků. 1.Hydroxyderiváty 2.Karbonylové sloučeniny 3.Karboxylové kyseliny.
1 Alkoholy názvosloví, příprava, vlastnosti, užití Dostupné z Metodického portálu ISSN: , financovaného z ESF a státního rozpočtu.
ALKOHOLYFENOLY. DEFINICE Karboxylové sločeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karboxylovou skupinu - COOH.
— C — ║ O AldehydyKetony — C — ║ O — C — ║ O H R RR´R´  obsahují KARBONYLOVOU skupinu.
H YDROXYDERIVÁTY Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková.
Název školyZŠ Elementária s.r.o Adresa školyJesenická 11, Plzeň Číslo projektuCZ.1.07/1.4.00/ Číslo DUMu VY_32_INOVACE_ Předmět Chemie.
Název školy: Základní škola Městec Králové Autor: Ing. Hana Zmrhalová Název: VY_32_INOVACE_13_CH 9 Číslo projektu: CZ.1.07/1.4.00/ Téma: ORGANICKÁ.
NÁZEV ŠKOLY: Masarykova základní škola a mateřská škola Melč, okres Opava, příspěvková organizace ČÍSLO PROJEKTU:CZ.1.07/1.4.00/ AUTOR:Mgr. Tomáš.
ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace
HYDROXYDERIVÁTY VY_32_INOVACE_24_477
Název školy: Základní škola a mateřská škola Domažlice , Msgre B
Výskyt a příprava karboxylových kyselin
Chemie 9. ročník ALKOHOLY. chemie 9. ročník ALKOHOLY.
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - hydroxyderiváty
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Organická chemie Martin Vejražka.
Jejich příprava a reaktivita
Aldehydy a ketony Eva Urválková Lucie Vávrová
Kyslíkaté deriváty deriváty obsahující vázané atomy kyslíku dělí na:
Transkript prezentace:

Hydroxyderiváty

Obsahují charakteristickou skupinu –OH Dělení: 1 Obsahují charakteristickou skupinu –OH Dělení: 1. Podle toho, na kterém uhlíku je –OH vázána alkoholy -OH skupina je vázána na uhlík, který není součástí aromatického kruhu fenoly -OH skupina je vázána na uhlík, který je součástí aromatického kruhu

tzn. Podle počtu –OH skupin jednosytné,dvojsytné, trojsytné 2. Podle sytnosti tzn. Podle počtu –OH skupin jednosytné,dvojsytné, trojsytné 3. Dělení alkoholů podle polohy –OH skupiny primární sekundární terciární

Nestálé hydroxysloučeniny Hydroxyl na izolované dvojné vazbě dochází k přesmyku – tautomerie enolforma ketoforma Sloučeniny s větším počtem –OH skupin na 1 uhlíku  + H2O

Názvosloví hydroxysloučenin hydroxyskupina koncovka -ol předpona hydroxy Alkoholy: substituční názvy methanol radikálově funkční názvy methylalkohol karbinolové názvosloví karbinol= C-OH Př. Trimethylkarbinol = 2-methyl-2-propanol triviální názvy ethylenglykol = 1,2,-ethandiol glycerol = 1,2,3-propantriol

substituční názvy zřídka Příklady fenolů Fenoly substituční názvy zřídka Příklady fenolů fenol 1-naftol

1,3-benzendiol=resorcinol (semitriviální název) 1,2-benzendiol=pyrokatechol (semitriviální název)

1,2,3-benzentriol=pyrogallol (semitriviální název) 1,4-benzendiol=hydrochinon (triviální název

Alkyloxyskupiny R-O- připojení zakončení –oxy k názvu uhlovodíkového zbytku Př. pentyloxy C5H9-O- 2-naftyloxy Někdy se vynechává -yl Př. methoxy- fenoxy- ethoxy- butoxy-

Příprava alkoholů Hydratace alkenů – za přítomnosti H2SO4 CH2=CH2 + H2SO4  CH3CH2OSO3H CH3CH2OSO3H + H2O  CH3CH2OH + H2SO4 ------------------------------------------------------------------------------------------------ CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH

Příprava alkoholů Oxidace alkenů Ag, 250°C H2O + H2SO4,60°C CH2=CH2 + O2   Dvoustupňový způsob -HCl CH2=CH2+ Cl2 + H2O  ClCH2CH2OH  adice HClO OsO4,NaClO3 

Příprava alkoholů Z halogenderivátů Cl2, SR H2O, -HCl     Cl2 H2O, -HCl CH4  CH3Cl  CH3OH

Výroba glycerinu Cl2 allylchlorid H2O CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Cl  CH2=CH-CH2OH +HClO NaOH  

Příprava alkoholů Příprava z aldehydů a ketonů A) katalytická hydrogenace katalyzátory PtO2, Ra-Ni, oxidy mědi a chromu CH3(CH2)5CH=O + H2  CH3(CH2)5CH2OH + H2 

Příprava alkoholů B) reakcí aldehydu s Grignardovým činidlem + R1-MgCl  H2O  + MgOHCl

Příprava alkoholů B) reakcí ketonu s Grignardovým činidlem + R2-MgCl   + MgOHCl

Příprava alkoholů A) Redukcí ( pomocí hydridu lithnohlinitého) LiAlH4 Příprava z karboxylových kyselin A) Redukcí ( pomocí hydridu lithnohlinitého) LiAlH4 CH3-COOH  CH3-CH2-OH

Příprava alkoholů C2H5COOC2H5+ 2CH2=CH-CH2MgBr   B) Grignardovo činidlo + ester C2H5COOC2H5+ 2CH2=CH-CH2MgBr  

Příprava alkoholů C) Zmýdelňování esterů C15H31COO(CH2)15CH3 + KOH C15H31COOK Palmitan hexydecylnatý + CH3(CH2)15OH cetylalkohol

Specielní výroby alkoholů Hydrogenace CO Cu, Cr2O3, ZnO CO + 2 H2  CH3OH Kvašení cukerných roztoků C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2

Výroba fenolů 1. Zdrojem je černouhelný a hnědouhelný dehet

Výroba fenolů + H2SO4  + H2O + NaOH  + H2O 2. Dvoustupňový pochod a)sulfonace – příprava arensulfonové kyseliny b)tavení arensulfonové kyseliny s NaOH + H2SO4  + H2O + NaOH  + H2O + 2 Na OH  + Na2SO3 + H2O + CO2 + H2O  + NaHCO3

Příprava fenolů Hydrolýza aromatických dusíkatých derivátů + 2 H2SO4  + (NH4)2SO4

Příprava fenolů Hydrolýza aromatických halogenderivátů + NaOH  + NaCl Raschigova metoda 2 + 2 HCl + ½ O2  2 + H2O + H2O  + HCl

Příprava fenolů Oxidace aromatických uhlovodíků O2  kumenhydroperoxid H2SO4  +CH3COCH3

Specielní přípravy fenolů Hydrochinon + O2  + NH3 + SO2 + H2O  + H2SO4

Fyzikální vlastnosti hydroxysloučenin kapaliny – od dodecylalkoholu pevné látky fenol – tuhá látka alkoholy obsahují H-můstky alkoholy s nejvýše 3 uhlíky jsou neomezeně mísitelné s vodou, vyšší se mísí omezeně, nejvyšší se nemísí rozpustnost fenolů ve vodě je malá

Chemické vlastnosti hydroxysloučenin 1. Alkoholy jsou kyselé – odštěpují H+ R-O-H  R-O- + H+ 2. H lze nahradit kovem – vznikají alkoholáty C2H5OH + Na  C2H5ONa + ½ H2 methanolát sodný,methoxid sodný 3. Fenoly jsou kyselejší než alkoholy, fenoláty se tvoří již rozpouštěním fenolu v NaOH + NaOH  + H2O

Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Terciární alkoholy Cu, 300°C  + H2O

Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Oxidace – oxidační činidlo=chromsírová směs K2Cr2O7 + H2SO4 Primární alkoholy R-CH2-OH  HCH=O  HCCOH  CO2 + H2O Sekundární alkoholy  R1COOH + RCOOH

Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Terciární alkoholy – oxidují velice nesnadno  RCOOH + + H2O benzofenon

Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Oxidace vícesytných alkoholů KMnO4 + 2 O2  2 R-COOH + 2 H2O HNO3 + O2  R-CO-CO-R + 2 H2O HNO2 +1/2 O2  + H2O

Chemické vlastnosti hydroxysloučenin Oxidace fenolů snadno – zejména u vícesytných fenolů ortho a para + ½ O2  + H2O

Použití, význam a příklady Alkoholy s malým počtem C – rozpouštědla Vyšší alkoholy – součást přírodních látek- silice, vosky Methanol – dřevný líh – prudce jedovatý-výroba formaldehydu Ethanol – v alkoholických nápojích Ethandiol=ethylenglykol- do nemrznoucích směsí, výroba PS

Použití, význam a příklady Propantriol=glycerol-v kosmetice, farmacii, nitroglycerin Fenol- dezinfekce, fenolformaldehydové pryskyřice Kresoly=methylfenoly, desinfekce, výroba fenoplastů, impregnace dřeva Hydrochinon-vývojky Naftoly- karcinogeny, dříve barviva 2,4,6,trinitrofenol=kyselina pikrová-výbušniny