Hydroxyderiváty FENOLY II..

Prezentace na téma: "Hydroxyderiváty FENOLY II.."— Transkript prezentace:

1 Hydroxyderiváty FENOLY II.

2 Chemické vlastnosti fenolů
- vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy - jsou silnějšími kyselinami než alkoholy, se zásadami tvoří fenoláty, kyselost se zvyšuje přítomností elektronegativního substituentu –NO2, -Cl Vznik fenolátů fenolát sodný (natrium-fenolát)

3 Oxidace – záleží na podmínkách, mohou vznikat a) dvojsytné fenoly (slabá ox) nebo b) chinony (silná ox) dvojsytné oxidují na chinony + slabá ox silná ox + a) b) ox ox ox X

4 Hydrogenace - vznikají cyklické alkoholy
cyklohexanol

5 Elektrofilní aromatická substituce
- nitrace, halogenace, sulfonace - reakce vlivem přítomnosti hydroxyskupiny probíhají mnohem snadněji Nitrace: konečným produktem nitrace fenolu do 3.stupně je kyselina pikrová

6 Bromace - reakce probíhá snadno s vodným roztokem bromu v alkalickém prostředí, vyloučení bílé sraženiny ,4,6 –tribromfenolu je důkazem fenolu Demonstrační pokus Demonstrační pokus - bromace do 1/3 zkumavky nalijeme za chlazení nasycený vodný roztok fenolu, přidáme pár kapek 10% NaOH přikapáváme bromovou vodu, dokud se směs odbarvuje pozorujeme vznik bílé sraženiny tribromfenolu

7 Reakce fenolu s formaldehydem
– kondenzace v slabě kyselém i zásaditém prostředí, slouží k výrobě fenoplastů

8 Průmyslové získávání fenolů
tradičně z černouhelného dehtu, po jeho destilaci extrakcí z karbolového oleje Výroby: - ze sulfoderivátů + alkalické tavení - hydrolýza aminoderivátů  -hydrolýza diazoniových solí  - hydrolýza halogenderivátů  - oxidace arenů

9 Kumenový způsob výroby fenolu nejvýznamnější způsob výroby fenolu
jako meziprodukt při reakci vzniká kumenhydroperoxid, který přesmykuje působením zředěné kyseliny sírové na směs fenolu a acetonu kumen kumenhydroperoxid fenol aceton

10 Z halogenderivátů - Raschigův způsob
V 1.stupni oxichlorace benzenu, v 2.stupni katalytická hydrolýza při teplotě 400°C vodní parou, kat. fosforečnan vápenatý Starší varianta byla alkalická hydrolýza chlorbenzenu

11 Nejdůležitější zástupci
Fenol – bezbarvá krystalická látka, na vzduchu se zbarvuje do růžova, jedovatý, leptavé účinky, 10% roztok fenolu – karbolová voda = „karbolka“, leptá kůži a ničí bakterie syntézy organických látek (fenolftalein, barviva,fenoplasty, epoxidové pryskyřice), vyrábí se z kumenu Kresoly - o-, m-, p- silnější desinfekční účinky, méně jedovaté, lyzol = mýdlový roztok kresolu, výroba fenoplastů, impregnace dřeva Dvojsytné + trojsytné – antiseptické účinky, jedovaté, žíravé

12 Pyrokatechol – fotografické vývojky, rezorcinol – kožní lékařství, hydrochinon – fotografické vývojky, snadno se oxiduje- silné redukční účinky Naftoly – výroba barviv (pasivní složka pro azobarviva) Znázorněte vznik azobarviva Oranž II; vzniká z diazotované kyseliny sulfanilové jako aktivní složky a 2-naftolu jako pasivní složky: Rovnice OH -

13 Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN a sulfanylderivaty.ppt