Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_154

Ethery – vlastnosti, příprava, zástupci Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 5.11.2013 Vzdělávací oblast: Chemické vzdělávání Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Ethery – vlastnosti, příprava, zástupci Klíčová slova: ethery Druh učebního materiálu: prezentace

Ethery Příprava etherů Ethery mají obecný vzorec R1-O-R2. Jsou-li vázány na atom uhlíku dvě stejné skupiny, nazýváme tyto ethery jednoduché, jsou-li skupiny různé, vznikají ethery smíšené. Příprava etherů Průmyslově i laboratorně lze ethery připravit působením koncentrované kyseliny sírové nebo fosforečné na alkoholy. H2SO4 -H2O

Smíšené ethery se připravují reakcí halogenderivátu s alkoholátem nebo fenolátem. methyljodid ethanolát sodný ethyl(methyl)ether Vlastnosti etherů Mají charakteristickou vůni, jsou těkavé a hořlavé. Mají podstatně nižší teploty varu než s nimi izomerní alkoholy (nemohou tvořit vodíkové můstky). Jsou špatně rozpustné ve vodě, dobře se rozpouští v organických nepolárních rozpouštědlech. Používají se jako rozpouštědla a extrakční činidla.

Vazba mezi uhlíkem a kyslíkem je polární. Na uhlíku vzniká parciální kladný náboj. Typickou reakcí etherů je nukleofilní substituce. Nejvíce reaktivní jsou cyklické ethery s malým kruhem. Grignardovo činidlo ethylenoxid H2O alkohol

Zástupci etherů Diethylether (ethoxyethan, ether) Je to těkavá, vysoce hořlavá kapalina. Používá se jako rozpouštědlo. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Má narkotické účinky (dříve se používal jako narkotikum). Ethylenoxid (oxiran) Je to reaktivní plyn. Vyrábí se přímou oxidací ethylenu kyslíkem za zvýšené teploty. Má rakovinotvorné účinky. Lze z něj připravit ethylenglykol. H2SO4, H2O ethylenoxid ethylenglykol

Procvičování Napište obecný vzorec etherů. R1-O-R2 Jak se připravují smíšené ethery? Smíšené ethery se připravují reakcí halogenderivátu s alkoholátem nebo fenolátem. Napište vlastnosti a využití diethyletheru. Je to těkavá, vysoce hořlavá kapalina. Používá se jako rozpouštědlo. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Má narkotické účinky (dříve se používal jako narkotikum).

Napište rovnicí reakci oxiranu s vodou za přítomnosti kyseliny sírové. H2SO4, H2O Které ethery jsou nejvíce reaktivní? Nejvíce reaktivní jsou cyklické ethery s malým kruhem. Proč mají ethery nižší teploty varu než k nim izomerní alkoholy? Nemohou tvořit vodíkové můstky. Napište rovnici přípravy diethyletheru. H2SO4 -H2O

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.