Struktura organických látek Petr Tůma

Struktura a reakce organických sloučenin Život, tak jak ho známe je postaven na organických sloučeninách. Jsou tvořeny z jednotlivých molekul s kovalentními vazbami. ethanol testosteron penicilin benzopyren epoxid

Prvky v organických sloučeninách charakteristická vaznost výjimky: H3O+, NH4+, -NO2, -SO3H

Vazba σ a π a tvar molekul vazba σ C-C vazba π C=C C≡C Alkany hybridizace sp3 – čtyřstěn ethan

Alkeny Alkyny hybridizace sp2 – trojúhelník hybridizace sp – lineární ethen ethyn

Vzorce postihují tvar molekul hexan cyklopropan 2-methylpentan hept-2-en-5-yn

Izomerie izomery jsou chemická individua o stejném souhrnném vzorci, lišící se rozdílným uspořádáním atomů (konstitucí), popřípadě rozdílnou orientací částí svých molekul v prostoru Typy vzorců empirický (stechiometrický) CH2O souhrnný (sumární) C6H12O6 konstituční Konstituce: uspořádání atomů a vazeb v molekule Chemické vlastnosti sloučeniny ovlivňuje nejen její souhrnný vzorec (kvalita a počet atomů), ale i způsob, jakým jsou jednotlivé atomy do molekuly zabudovány – Butlerov 1861

Jednomu sumárnímu vzorci odpovídá více konstitucí – C4H10O butan-1-ol butan-2-ol 2-methylpropan-2-ol 2-methylpropan-1-ol methylpropylether diethylether isopropylmethylether

Tautomerie tautomery jsou konstituční izomery lišící se polohou H a dvojné vazby – ketoforma x enolforma vinylalkohol acetaldehyd pyruvát enolpyruvát ketoforma enolforma uracil

Stereoizomerie – Konfigurační izomerie konfigurace: způsob, jakým je soubor atomů v molekule orientován v prostoru Izomerie cis-trans na dvojné vazbě na cyklu cis-but-2-en trans-but-2-en cis-1,2-dichlorcyklohexan trans-1,2-dichlorcyklohexan

Izomerie chirální (optická) chirální molekula není ztotožnitelná se svým zrcadlovým obrazem opticky aktivní – stáčí rovinu polarizovaného světla chirální C atom: sp3, čtyři rozdílné ligandy enantiomer D- x L-; R x S racemická směs

Biologická aktivita enantiomerů thalidomid (obchodní název Contergan) – používán v 50. a 60. letech jako sedativum v těhotenství narodilo se cca 12.000 dětí s těžkými malformacemi (chybění končetin, uší, atd.) R-enantiomer: účinný při ranních nevolnostech S-enantiomer: teratogen (S)-thalidomid (R)-thalidomid

Konformace prostorové uspořádání molekul v důsledku rotace kolem vazeb C-C (konstituce i konfigurace zůstává zachována) butan nezákrytová konformace – anti-periplanární zákrytová konformace – syn-periplanární anti-periplanární = cik-cak uspořádání alkanového řetězce cyklohexan židličková konformace vaničková konformace

Stálost chemických částic a delokalizace záporného náboje Co je stabilní nereaguje. rezonanční vzorce chloristanového aniontu rezonanční vzorce karboxylátového aniontu alkoholy nedisociují - neexistuje více rezonančních struktur

Konjugace - delokalizace π-vazeb 1,2-adice 3-chlorbut-1-en but-1,3-dien 1,4-adice 1-chlorbut-2-en barevnost β-karotenu Stabilita peptidové vazby

Aromatické sloučeniny delokalizace π-elektronů rezonanční struktury rovinné částice Hűcklovo pravidlo: 4n + 2 cyklopropenylový kation cyklopentadienový anion

Elektrofilní adice na dvojnou vazbu Markovnikovo pravidlo: elektronegativní část činidla se aduje na uhlíkový atom s menším počtem H atomů karbokation 2-chlorpropan propen 1-chlorpropan

Esterifikace příklad kyselé katalýzy kyselina ethanol octová ethylacetát

Oxidace a redukce organických látek oxidace = dehydrogenace – odnímání atomů H redukce = hydrogenace – vkládání atomů H NAD – nikotinamidadenindinukleotid = přenašeč 2 atomů H NAD+ oxidovaná forma NADH+H+ redukovaná forma enzym - laktátdehydrogenasa laktát pyruvát