Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH33. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

ÚVOD sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují karbonylovou skupinu ROZDĚLENÍ: (1) Aldehydy (2) Ketony (3) Keteny (4) Chinony

ÚLOHA: Názvosloví karbonylových kyselin Pojmenujte či uveďte vzorce sloučenin: 1. 2. 3. Aceton Formaldehyd 2-chlorheptanal 4. 5. 6.

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI SKUPENSTVÍ: formaldehyd je plyn, ostatní aldehydy jsou kapaliny pronikavého zápachu; vyšší aldehydy jsou pevné látky příjemné vůně. KETONY jsou krystalické látky příjemné vůně. ROZPUSTNOST VE VODĚ: nižší aldehydy jsou dobře rozpustné ve vodě, se stoupající molekulovou hmotností jejich rozpustnost klesá. Nižší ketony jsou dobře rozpustné ve vodě. TEPLOTA VARU: teploty varu aldehydů jsou vyšší než teploty varu etherů a nižší než alkoholů o přibližně stejné molekulové hmotnosti

CHEMICKÉ VLASTNOSTI

REAKTIVITA Aldehydy a ketony jsou velmi reaktivní. Vazba C=O je polárnější než vazba C=C, elektrony jsou posunuty k elektronegativnějšímu atomu O, kde se vytvoří parciální záporný náboj a na karbonylovém uhlíku parciální kladný náboj ADICE NUKLEOFILNÍ

ADICE ALKOHOLŮ vznikají ACETALY = jsou stálé v zásaditém prostředí, kyselinami se zpět rozkládají na aldehyd a alkohol

ALDOLIZACE (aldolová kondenzace) reakce dvou molekul aldehydů za vzniku 3-hydroxyaldehydů (aldolů) vodíky, které se nachází na uhlíku vedle karbonylové skupiny, jsou mírně kyselé a působením zásad se mohou odštěpit - vzniklý nukleofil se může adovat na karbonylovou skupinu další molekuly

CANIZZAROVA REAKCE Nemají-li aldehydy na α- uhlíku vodíkový atom, pak proběhne v silně alkalickém prostředí tzv. Cannizzarova reakce. Jde o disproporcionaci, kdy jedna molekula aldehydu se oxiduje na kyselinu (která dá v zásaditém prostředí sůl) a druhá molekula aldehydu se redukuje na primární alkohol.

OXIDACE ALDEHYDŮ probíhá VELMI snadno VYUŽITÍ – důkazové reakce (odlišení aldehydů od ketonů): Tollensova zkouška HCHO + 2 [Ag(NH3)2]NO3 + 2 NH4OH HCOOH + 2 Ag + 2 NH4NO3+ 4 NH3+ H2O Fehlingova zkouška HCHO + Cu+II + 4 NaOH HCOOH + Cu+I2O + Na+I + 2 H2O

OXIDACE KETONŮ probíhá jen za účinku silných oxidačních činidel (kyselina dusičná) dochází k rozštěpení molekuly ketonu

REDUKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ adice vodíku na vazbu C=O A) komplexními hydridy, kovy (Na, Al) - redukuje se jen karbonylová skupina B) katalyticky vodíkem (zanikají i dvojné vazby C=C) REDUKCE ALDEHYDŮ vzn. primární alkoholy REDUKCE KETONŮ vzn. sekundární alkoholy

POLYMERACE Aldehydy polymerují velmi snadno, někdy samovolně (formaldehyd), jindy působením stop kyselin nebo nízké teploty (acetaldehyd).

ÚLOHA: Reakce karboxylových kyselin Zapište chemickými rovnicemi následující děje, uveďte názvy látky. Reakce propanalu v roztoku hydroxidu sodného. Oxidace propanalu. Redukce pentan-2-onu. Reakce ethanalu s ethanolem.

PŘÍPRAVA KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN Dehydrogenace primárních alkoholů Oxidace arenů

PŘÍPRAVA KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN Hydrolýza monotopických dihalogenderivátů Hydratace alkynů

PŘÍPRAVA KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN Tepelný rozklad solí karboxylových kyselin Friedel-Craftsova acylace

ÚLOHA: Příprava aldehydů a ketonů Doplňte chemické rovncie dějů, katalyzátory a pojmenujte všechny látky.

Významné karbonylové sloučeniny METHANAL (formaldehyd) plynná látka štiplavého zápachu, dobře rozpustná ve vodě vyrábí se oxidací methanolu nejčastěji se používá ve formě 40%ního vodného roztoku – formalín snadno podléhá polymeračním reakcím; používá se jako dezinfekční a konzervační látka a k výrobě plastů (fenolformaldehydové pryskyřice)

Významné karbonylové sloučeniny ETHANAL (acetaldehyd) těkavá bezbarvá kapalina pronikavého zápachu vyrábí se oxidací ethanolu nebo častěji adicí vody na acetylen  snadno polymeruje (trimer se používá jako sedativum, směs tetrameru, pentameru a hexameru jako tzv. „tuhý líh“ do vařičů) používá se k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek aj.

Významné karbonylové sloučeniny BENZALDEHYD kapalina vonící po hořkých mandlích, špatně rozpustná ve vodě vyrábí se oxidací toluenu snadno se oxiduje na kyselinu benzoovou používá se při výrobě barviv a léčiv Obr. 1 Elektronová struktura benzaldehydu

Významné karbonylové sloučeniny ACETON čirá hořlavá kapalina (teplota varu 56 °C) dobře rozpustný ve vodě je toxický páry smíšené se vzduchem jsou výbušné používá se jako výborné rozpouštědlo, při výrobě plastů, bromacetonu (slzný plyn) a ve farmaceutickém průmyslu Obr. 2 Odlakovač

CHINONY CYKLICKÉ DIKETONY s konjugovanými vazbami barevné sloučeniny (od světle žluté po červenou) PŘÍPRAVA - oxidací fenolů nebo arenů např. henna (z rostliny Lawsonia)

Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1- struktura kreslená v programu ACD/ChemSketch 10.0. 5. Obr. 2 – autor Aleš Chupáč

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.