Estery

Co způsobuje vůni ovoce? 1 Vůni ovoce způsobují látky zvané estery.

Co je to ester ? Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je vodík v -OH skupině kyslíkaté kyseliny nahrazen organickým zbytkem (R'). Nejčastějšími estery jsou estery karboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin. Příkladem esteru může být octan ethylnatý (obrázek 3). 2 Obecný vzorec esterů 3

Jak estery vznikají? Estery vznikají esterifikací. Je to reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody. Při esterifikaci spolu reagují vodík z kyseliny a skupina OH z alkoholu: CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O Esterifikací ethanolu a kyseliny octové vzniká ester octan ethylnatý.

Úkol 1: Najdi estery: a/ Najdi mezi deriváty uhlovodíků estery: CH3COOH, HCHO, CH3COOCH2CH3, CH3OH, HCOOCH3 b/ Doplň v rovnici chybějící reaktant a produkt: CH3COOH + ……… → CH3COOCH3 + ……

Kontrola úkolu 1 a/ CH3COOCH2CH3, HCOOCH3 b/ CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

Názvosloví esterů Estery lze pojmenovat dvěma způsoby: jako sůl, anebo moderním názvoslovím. Oba způsoby jsou uvedeny na příkladu sloučeniny CH3COOCH2CH3. U prvního způsobu je název dvouslovný. První slovo je názvem iontu odvozeného od kyseliny (v našem případě kyselina octová, tedy octan) a druhé slovo je utvořeno názvem zbytku R' (v našem případě ethyl), ke kterému je přidána chemická přípona – natý. Výsledný název v našem případě bude octan ethylnatý. Moderní pojmenování esteru je jednoslovné. Předponu tvoří název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu, kmen odpovídá základu názvu kyseliny a koncovka je tvořena slabikou „oat„, u triviálních názvů“át“. Obě složky názvu jsou odděleny spojovníkem. V našem případě ethyl-ethanoat nebo ethyl- acetát.

Úkol 2: Pojmenuj estery: a/ HCOOCH2CH3 b/ HCOOCH3 c/ CH3CH2CH2COOCH3 d/ CH3COOCH3

Kontrola úkolu 2 a/ Mravenčan ethylnatý nebo ethyl-formiát nebo ethyl-methanoat b/ Mravenčan methylnatý nebo methyl-formiát nebo methyl-methanoat c/ Máselnan methylnatý nebo methyl-butyrát nebo methyl-butanoat d/ Octan methylnatý nebo methyl-acetát nebo methyl-ethanoat

Příprava esteru mátové vůně 4 5 6 Obrázek 4: kyselina benzoová a ethanol 7b Ke 3 ml ethanolu ve zkumavce přidáme 1g kyseliny benzoové a 10 kapek koncentrované kyseliny sírové (5). Zkumavku zahříváme asi na 70 0C (6). Vniklý ester pak vlijeme do studené vody (7a) a směs přefilrujeme. K takto připravenému esteru přičichneme (7b). Úkol 3: Podle demonstračního pokusu vypracuj úkoly a, b, c: a/ Napiš název vzniklého esteru: b/ Jaká je rozpustnost vzniklého esteru ve vodě: c/ Co mají společného a v čem liší esterifikace a neutralizace:

Kontrola úkolu 3 a/ Benzoan ethylnatý, ethyl-benzoát b/ Tento ester není rozpustný ve vodě. c/ Při obou reakcích vzniká jako produkt voda. Esterifikace probíhá na rozdíl od neutralizace v kyselém prostředí a za vyšší teploty.

Po čem voní estery Octan butylnatý Octan oktylnatý Octan isopentylnatý Mravenčan isobutylnatý Máselnan ethylnatý Máselnan methylnatý 14 12 15 10 Octan butylnatý 13 Mravenčan ethylnatý Máselnan pentylnatý 11 9 Octan oktylnatý Octan isopentylnatý 8

Úkol 4: Z čeho vznikají vůně: Podle snímku 12 napiš, z které karboxylové kyseliny a jakého alkoholu vznikají následující vůně: Malina: Hruška: Ananas: Pomeranč: Jablko: Meruňka: Banán: Rum:

Kontrola úkolu 4 Malina: Hruška: Ananas: Pomeranč: Jablko: Meruňka: Banán: Rum: kyselina mravenčí + isobutanol kyselina octová + butanol kyselina máselná + ethanol kyselina octová + oktanol kyselina máselná + methanol kyselina máselná + pentanol kyselina octová + isopentanol kyselina mravenčí + ethanol

Použití esterů 16 17 18 Mezi estery patří velké množství látek používaných jako chuťové esence (obr. 16) v potravinách. Bionafta (FAME - fatty acid methyl ester - obr. 17) je ekologické palivo na bázi metylesterů nenasycených mastných kyselin rostlinného původu. Akrylát metylnatý, ester kyseliny akrylové, je základní surovina na výrobu plexiskla (obr. 18).

Seznam použitých obrázků: Obrázek 1: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fruit_Stall_in_Barcelona_Market.jpg Obrázek 2: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ester.svg Obrázek 3: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethyl-acetate-2D-flat.png Obrázek 8: Dostupný pod licencí public domain na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pears.jpg Obrázek 9: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution 2.0 Generic license na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Platano_de_canarias.jpg Obrázek 10: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Blender3D_gamma_brombeere.jpg Obrázek 11: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic license na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mercat_de_la_Boqueria_Sant_Josep_25.JPG Obrázek 12: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Malus-Fuji.jpg Obrázek 13: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ananas_22032007.JPG Obrázek 14: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bacardi.jpg Obrázek 15: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Apricots_one_open.jpg Obrázek 16: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Frambozenpudding.JPG Obrázek 17: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bequer-B100-SOJA-SOYBEAM.jpg Obrázek 18: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported na www: http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bromine_vial_in_acrylic_cube.jpg Ostatní obrázky pochází z vlastních zdrojů. Mgr. Vaněk Vlastimil, autor