Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF211 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMÚnor 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotace Reaktivita halogenderivátů ; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN )MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN

Přehled citací a odkazů: pokračování 6)DERKSEN, Bryan. Chlorobenzene2.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z:

Reaktivita HALOGENDERIVÁTŮ Ing. Eva Frýdová

Fyzikální vlastnosti:  jsou bezbarvé, nehořlavé, nerozpustné ve vodě ale rozpustné v organických rozpouštědlech.  Deriváty s nižší relativní molekulovou hm. Jsou plyny nebo těkavé kapaliny  Všechny kapalné deriváty jsou těžší než voda  Mohou mít anestetické účinky = chloroform, nebo také karcinogenní účinky = vinylchlorid, tetrachlormethan HALOGENDERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny skupina uhlovodíků, která obsahuje alespoň jeden atom halogenu a tudíž vazbu C – X Z důvodu velkého rozdílu elektronegativit mezi C a X se jedná o polární vazbu

Názvosloví halogenderivátů:  Přítomnost halogenu v organické molekule označujeme předponou: halogen – HALOGENDERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny ? – brom – 3 – chlorbutan CH3 – CHCl – CH2 – CH2Br CH3 – C – CH3 Cl – – ? ? CH2 = C – CH3 Cl – 2 – chlorpropen 2,2 – dichlorpropan ? chlorbenzen

CHLORACE NASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ - S R CH4 + Cl2CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 15% 37% 38% 10% CHLORACE NENASYCENÝCH UHLOVODÍKŮ - S R CH2 = CH – CH3 + Cl2 CH2 = CH – CH2Cl + HCl CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CHCl + HCl CHLORACE AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ NA POSTRANNÍM ŘETĚZCI HALOGENDERIVÁTY: → PŘÍPRAVA: RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE – CH3 + Cl2 – CH2 – Cl + Cl2 – Cl – CH – Cl

SUBSTITUCE HALOGENŮ NA AROMATICKÉ JÁDRO HALOGENDERIVÁTY: → PŘÍPRAVA: ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE + Cl2/ FeCl3 – Cl + – – → PŘÍPRAVA: ADICE NA NÁSOBNÉ VAZBĚ HYDROHALOGENACE HALOGENACE ADICE HBr: prostředí peroxidů aduje se proti – Markovníkovsky CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CH2 – CH2 - Br

REAKCE S VODOU: H – O – H → H + + OH - HALOGENDERIVÁTY: → REAKTIVITA: NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE REAKCE S ALKOHOLEM: CH3 – O – H → H + + CH3 – O - CH3 – CH2 – CH2 – Cl + H2O δ+δ+δ-δ- CH3 – CH2 – CH2 – OH + HCl – CH2 – Cl δ+δ+δ-δ- – CH2 – O – CH3 + HCl

REAKCE: KCN → K + + CN - HALOGENDERIVÁTY: → REAKTIVITA: NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE REAKCE S HYDROXIDEM SODNÝM: Na – O – H → Na + + HO - CH3 – CH2 – Cl + KCN δ+δ+δ-δ- CH3 – CH2 – CN + KCl – CH2 – Cl δ+δ+δ-δ- – CH2 – O – H + NaCl

CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 (81 %) + + CH2 = CH – CH2 – CH3 (19 %) HALOGENDERIVÁTY: → REAKTIVITA: ELIMINAČNÍ REAKCE

Opakování: 1)Definujte Zaicevovo pravidlo na předcházející rovncici 2)Pro chloraci aromatického jádra použijeme činidlo a)V2O5 b)Cl2/FeCl3 c)Cl2/UV 3)Pojmenujte sloučeniny – CH2 – Br CH3 – CH = CH – I

DĚKUJI ZA POZORNOST