CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKOHOLŮ

Slides:



Advertisements
Podobné prezentace
Hydroxyderiváty.
Advertisements

Karbonylové sloučeniny
ALKENY A ALKADIENY UHLOVODÍKY S JEDNOU DVOJNOU VAZBOU V ŘETĚZCI
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Karbonylové sloučeniny Tadeáš Bilka.
Areny.
Hydroxyderiváty a sulfanylderiváty
Výukový materiál zpracovaný v rámci projektu
Nasycené uhlovodíky Martina Kubáčková.
KYSLÍKATÉ DERIVÁTY E T H E R Y.
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Předmět: Chemie Ročník: 9. ročník
Alkany.
Lipidy estery alkoholů a vyšších mastných kyselin
Lipidy estery alkoholů a vyšších mastných kyselin.
RZ Jsou sloučeniny vzniklé:Jsou sloučeniny vzniklé: Záměnou vodíku v uhlovodíku –OH skupinou –OH (hydroxylovou)
LIPIDY I Rozdělení, vlastnosti
Estery Jsou to produkty reakce karboxylových kyselin a alkoholů (karboxylová kyselina + alkohol = ester + voda). Jsou významnou skupinou přírodních látek.
Karbonylové sloučeniny Chemie 9. ročník Mgr. Daniela Ponertová.
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
Ethery obecný vzorec R1-O-R2.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Alkeny.
OXOSLOUČENINY KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY
LIPIDY.
Hydroxyderiváty.
Kyslíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 28
Alkoholy a Fenoly.
Hydroxyderiváty FENOLY II..
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Alkoholy a fenoly.
ALKOHOLY II. vlastnosti a reakce
Dusík, N.
Hydroxyderiváty alkoholy fenoly Nestálá uspořádání - enol formy
Kyslíkaté deriváty Hydroxyderiváty: -OH Ethery: R-O-R
Karbonylové sloučeniny
ETHERY Kyslíkaté deriváty uhlovodíků na atomu kyslíku jsou vázány
HYDROXYSLOUČENINY R - OH ALKOHOLY Ar - OH FENOLY R - O - R ETHERY
ALDEHYDY KETONY Vlastnosti Zástupci Formaldehyd Acetaldehyd
PŘÍRODNÍ POLYMERY PŘF MU 6 DOPLNĚK PŘÍRODNÍ POLYMERY Polyfenoly: třísloviny RNDr. Ladislav Pospíšil, CSc. POLYMER INSTITUTE BRNO spol. s r.o. 17.
Aminy Deriváty amoniaku – jeden, dva nebo tři atomy vodíku v molekule amoniaku jsou nahrazeny radikálem. Proto je dělíme na primární, sekundární a terciární.
Karbonylové sloučeniny
Názvosloví, vlastnosti, reakce
DUSÍK 78% ve vzduchu Dusičnany, bílkoviny…
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
Deriváty karboxylových kyselin
Ethery Fyzikální vlastnosti etherů -24C 35C -42C 36C
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
chemické vlastnosti ALDEHYDŮ
HALOGENDERIVÁTY H halogenem (F, Cl, Br, I) alkylhalogenidy
Chemické a fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_151.
Fenoly Hydroxyderiváty, kde je –OH skupina přímo vázána na atomu uhlíku aromatického jádra. Dělíme je podle počtu –OH skupin na jednosytné a vícesytné.
Alkoholy Výskyt: Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné
Karboxylové kyseliny.
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků. 1.Hydroxyderiváty 2.Karbonylové sloučeniny 3.Karboxylové kyseliny.
H YDROXYDERIVÁTY Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková.
TUKY = LIPIDY. Tuky Jsou estery vyšších (mastných) karboxylových kyselin a glycerolu.
ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace
HYDROXYDERIVÁTY VY_32_INOVACE_24_477
Název školy: Základní škola a mateřská škola Domažlice , Msgre B
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků - hydroxyderiváty
Název školy: Základní škola Městec Králové Autor: Ing. Hana Zmrhalová
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Hydroxyderiváty uhľovodíkov II
Organická chemie Martin Vejražka.
Jejich příprava a reaktivita
Aldehydy a ketony Eva Urválková Lucie Vávrová
Transkript prezentace:

CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKOHOLŮ KYSELOST +I EFEKT ALKYLU POTLAČUJE DISOCIACI - OH SKUPINY → KYSELOST SE SNIŽUJE, ALKOHOLY JSOU SLABŠÍ KYSELINY NEŽ VODA TVORBA SOLÍ - ALKOHOLÁTŮ: R - OH + NaOH → netvoří se R - OH + Na → R - O-Na+ alkoholát sodný + 1/2 H2 TVORBA ESTERŮ - ESTERIFIKACE kyselina + alkohol → ester + H2O REAKCE PROBÍHÁ S ORGANICKÝMI I MINERÁLNÍMI KYSELINAMI ODLIŠNÁ TVORBA VODY → ZJIŠTĚNO POMOCÍ SLOUČENIN OBSAHUJÍCÍCH IZOTOP 18O

ESTERIFIKACE ESTERIFIKACE S MINERÁLNÍMI KYSELINAMI GLYCEROL A KYSELINA DUSIČNÁ → TRINITRÁT GLYCEROLU - NITROGLYCERIN, VÝBUŠNINA POUŽITÍ: DYNAMIT NEPLÉST NITRÁTY (ESTERY) A NITROSLOUČENINY!!! REESTERIFIKACE VÝROBA BIONAFTY

DEHYDRATACE ALKOHOLŮ PROBÍHÁ VLIVEM DEHYDRATAČNÍCH ČINIDEL (H2SO4, H3PO4, P2O5) PRŮBĚH PODLE ZAJCEVOVA PRAVIDLA SNADNOST DEHYDRATACE TERCIÁRNÍ → SEKUNDÁRNÍ → PRIMÁRNÍ ALKOHOLY DEHYDRATACÍ (= ELIMINAČNÍ REAKCÍ) VZNIKÁ NENASYCENÁ VAZBA POKUD VZNIKNE NESTABILNÍ STRUKTURA, NAPŘ. ENOLOVÁ, MOLEKULA SE STABILIZUJE PŘESMYKEM DEHYDRATACE GLYCEROLU

DEHYDROGENACE = ODŠTĚPENÍ VODÍKU KATALYTICKÁ REAKCE 1) katalyzátor Ni, Pt, vysoký tlak (150 atm) 2) enzymová dehydrogenace DEHYDROGENACE PROBÍHÁ POUZE U PRIMÁRNÍCH A SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ: PRIMÁRNÍ ALKOHOLY → ALDEHYDY SEKUNDÁRNÍ ALKOHOLY → KETONY TERCIÁRNÍ ALKOHOLY ZA TĚCHTO PODMÍNEK ODŠTĚPUJÍ VODU = DEHYDRATUJÍ TERCIÁRNÍ ALKOHOLY → NENASYCENÁ SLOUČENINA

OXIDACE ZA RŮZNÝCH PODMÍNEK: MÍRNÁ NEBO ENERGICKÁ MÍRNÁ OXIDACE: PRIMÁRNÍ ALKOHOL → MONOTOPICKÝ DIOL → ALDEHYD SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL →MONOTOPICKÝ DIOL → KETON TERCIÁRNÍ ALKOHOL → reakce neprobíhá VZNIKLÉ ALDEHYDY MOHOU OXIDOVAT AŽ NA KYSELINY ENERGICKÁ OXIDACE: OXIDAČNÍ ŠTEPENÍ MOLEKULY ZA VZNIKU SMĚSI KYSELIN TAKTO PROBÍHÁ U VŠECH TYPŮ ALKOHOLŮ, ZEJMÉNA SEKUNDÁRNÍCH A TERCIÁRNÍCH

FENOLY Ar - OH BENZENOL - FENOL BENZENDIOLY - PYROKATECHOL, RESORCINOL, HYDROCHINON VLASTNOSTI: TUHÉ LÁTKY - VYTVÁŘEJÍ H-MŮSTKY A MAJÍ VYSOKOU MOLEKULOVOU HMOTNOST ROZPUSTNOST VE VODĚ KLESÁ S MOLEKULOVOU HMOTNOSTÍ A ROSTE S POČTEM OH-SKUPIN ROZPUSTNOST V NEPOLÁRNÍCH ROZPOUŠTĚDLECH MÁ OPAČNÝ TREND KYSELOST: -I EFEKT ZESILUJE KYSELOST → JSOU KYSELEJŠÍ NEŽ ALKOHOLY Ar - OH + Na-OH → Ar - O-Na+ fenolát sodný

BIOLOGICKÉ VLASTNOSTI FENOLŮ FENOL: LEPTAVÝ, JEDOVATÝ BYL POUŽIT JAKO PRVNÍ DESINFEKCE (Joseph Lister, anglický chirurg, 19.století) FENOLOVÝ EKVIVALENT NÁSOBEK ÚČINNOSTI DESINFEKCE VE SROVNÁNÍ S ÚČINNOSTÍ FENOLU SOUČASNÉ DESINFEKCE: 40 - 50 x ÚČINNĚJŠÍ JEDOVATOST KLESÁ S POČTEM OH SKUPIN LYSOL: ROZTOK FENOLU S MÝDLEM KRESOL: METHYLFENOLY (o-, m-, p-) HRUBÁ DESINFEKCE

CHEMICKÉ VLASTNOSTI FENOLŮ OXIDOVATELNOST CHINONY: 1,2-BENZENDIOL A 1,4-BENZENDIOL ZACHOVÁNA KONJUGACE DVOJNÝCH VAZEB 1,3-BENZENDIOL NEOXIDUJE TVORBA BAREVNÝCH KOMPLEXŮ KYS. SALYCILOVÁ + Fe3+ → FIALOVÉ ZBARVENÍ (LABORKY!!!) PŘÍRODNÍ FENOLY (TANIN) + Fe3+ → BAREVNÉ SLOUČENINY, ZBARVENÍ RŮZNÉ PODLE POČTU A POLOHY OH SKUPINY → INKOUST např. DUBĚNKOVÝ INKOUST

VÝROBA A POUŽITÍ FENOLU 1) IZOLACE Z ČERNOUHELNÉHO NEBO HNĚDOUHELNÉHO DEHTU 2) KUMENOVÁ SYNTÉZA ALKYLACE BENZENU PROPENEM (SE) NA KUMEN, OXIDACE A ROZKLAD KUMENU, VZNIKÁ FENOL A ACETON POUŽITÍ FENOLU: VÝROBA PLASTŮ FENOL-FORMALDEHYDOVÉ PRYSKYŘICE - FENOPLASTY BAKELIT, ELEKTROSOUČÁSTKY - OBJÍMKY, VYPÍNAČE MOČOVINO-FORMALDEHYDOVÉ PRASKYŘICE - AMINOPLASTY IZOLAČNÍ A NÁTĚROVÉ HMOTY, KELÍMKY EPOXIDOVÉ PRYSKYŘICE LAKY, LEPIDLA

PŘÍRODNÍ POLYFENOLY PŘÍRODNÍ LÁTKY VÝHRADNĚ ROSTLINNÉHO PŮVODU PATŘÍ MEZI TZV. SEKUNDÁRNÍ METABOLITY ZATÍM OBJEVENO A IDENTIFIKOVÁNO NĚKOLIK TISÍC ZÁSTUPCŮ STRUKTURA: DERIVÁTY KYS. BENZOOVÉ DERIVÁTY KYS. SKOŘICOVÉ A ODVOZENÉ FENYLPROPANOIDY (struktura C6-C3) 17 SKUPIN RŮZNÝCH STRUKTUR V BIOLOGICKÉM MATERIÁLU SE VYSKYTUJÍ VOLNĚ NEBO VE VAZBĚ NA SACHARIDY JAKO GLYKOSIDY (větší rozpustnost ve vodě) VLASTNOSTI: ANTIOXIDANTY - OXIDACE NA CHINONY - OCHRANA CITLIVÝCH SLOUČENIN (vit. C, nenasycení mastné kyseliny, DNA) PROTI OXIDACI

BIOSYNTÉZA FENOLŮ

PŘÍKLADY STRUKTUR DERIVÁTY KYSELINY BENZOOVÉ kys. salicylová, gallová, kávová, ferulová, kumarová, sinapová DERIVÁTY KYSELINY SKOŘICOVÉ estery (methyl-, ethyl- ovocné až květinové vůně parfémy FLAVON A STRUKTURY ODVOZENÉ (FLAVONOIDY) anthokyany - červená, fialová až modrá rostlinná barviva - jahody, borůvky, černý bez, vinná réva

VÝZNAM POLYFENOLŮ 1) ŽLUTÁ BARVIVA - ATRAKTANTY - KVĚTY, PLODY, KŮRA, DŘEVO (DUB) 2) FYTOALEXINY - ROSTLINNÉ OBRANNÉ LÁTKY PROTI MIKROBIÁLNÍM PATOGENŮM 3) ALLELOCHEMIKÁLIE - LÁTKY FUNGUJÍCÍ V KONKURENČNÍM BOJI ROSTLINNÝCH DRUHŮ 4) FYTOINSEKTICIDY - LÁTKY PŮSOBÍCÍ PROTI HERBIVORNÍMU HMYZU 5) ANTIOXIDANTY - VÝZNAM PRO PRODUCENTA I PRO KONZUMENTA (tedy i pro člověka), brání oxidaci krevních lipidů (LDL), prevence onemocnění srdce (infarkt) a cév (mrtvice, atheroskleróza), pravděpodobně působí proti rozvoji rakovinového bujení

ETHERY PATŘÍ MEZI HYDROXYSLOUČENINY R1 - O - R1 SYMETRICKÉ ETHERY Ar - O - R NESYMETRICKÉ ETHERY VLASTNOSTI: NEVYTVÁŘÍ H-MŮSTKY → NIŽŠÍ TEPLOTY VARU VYSOKÁ TĚKAVOST NÍZKÁ ROZPUSTNOST VE VODĚ TV(ETHANOL) = 78,5°C, TV (DIMETHYLETHER) = -24,9°C BIOLOGICKÉ ÚČINKY: DIETHYLETHER - PÁRY VE VZDUCHU (4%) VYVOLÁVAJÍ NARKÓZU VYŠŠÍ KONCENTRACE ZPŮSOBUJÍ OTRAVU AŽ SMRT POUŽITÍ: VYNIKAJÍCÍ NEPOLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLO

SYNTÉZA ETHERŮ NESYMETRICKÉ ETHERY (WILLIAMSONOVA SYNTÉZA) R1 - ONa + R2 - X → R1 - O - R2 + Na - X SYMETRICKÉ ETHERY R - OH + OH - R → R - O - R + H2O INTERMOLEKULÁRNÍ DEHYDRATACE DEHYDRATAČNÍ ČINIDLO: H2SO4 , KONTROLOVANÉ TECHNOLOGICKÉ PODMÍNKY (TEPLOTA) DIETHYLETHER TVOŘÍ PŘI SKLADOVÁNÍ NA SVĚTLE VÝBUŠNÉ PEROXIDY! → SKLADOVAT V TMAVÉ LAHVI