Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF216 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMDuben 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotace Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KAROXYLOVÝCH KYSELIN; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN )MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN

Přehled citací a odkazů: pokračování 6)Formic-acid-3D-ball-stick.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z: ball-stick.png 7)Lactic-acid-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z: 8)Lactic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: balls.png/753px-Lactic-acid-3D-balls.png 9)Appelzuur.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: 10)Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: 11)Trichloroacetic-acid-2D-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: 12) Glycine-skeletal.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z: 13)L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: _L-Tyrosine.svg

Přehled citací a odkazů: pokračování 14)Pyruvic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z: 3D-balls.png 15)MIŽOCH, Lukáš. Pyruvic acid.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit ]. Dostupné z: 16)MILLS, Ben. Acetoacetic-acid-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit ]. Dostupné z:

Reaktivita SUBSTITUČNÍCH DERIVÁTŮ KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Ing. Eva Frýdová

Dělení substitučních derivátů: Funkční deriváty: Amidy Acylhalogenidy Estery Nitrily Substituční deriváty: Substituent je vázán na řetězci molekuly! R

Dělení substitučních derivátů: R R: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH2 –... CH3 – CH2 – CH2 – COOH  - uhlík  - uhlík Hydroxykarboxylové kyseliny- OH Halogenkarboxylové kyseliny- X (Cl, Br, F, I) Aminokarboxylové kyseliny- NH2 Aldehydkarboxylové kyseliny- CHO Ketokarboxylové kyseliny- CO – R NÁZEV SUBST. DERIVÁTU SUBSTITUENT OXOKYSELINY =

Názvosloví hydroxy – karboxylových kyselin: ? Kyselina mléčná = kyselina  – hydroxy propanová ? ? Kyselina trichloroctová (ethanová) Kyselina jablečná = kyselina hydroxybutandiová SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny Názvosloví halogen – karboxylových kyselin:

Názvosloví amino – karboxylových kyselin: ? Glycin = aminoethanová kyselina ? ? Kyselina pyrohroznová = kyselina 2-oxopropanová Thyrosin = kyselina 2-amino-3- (4-hydroxyfenyl)-propanová SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY: → specifikace a názvosloví skupiny Názvosloví OXO – kyselin:

Příprava substitučních derivátů -Katalytickou halogenací do  – polohy CH3 – CH2 – CH2– COOHCH3 – CH2 – CH– COOH -Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH + HCl CH3 – CH – COOH Cl – +Cl2 Cl – +H2O CH3 – CH – COOH OH –

Příprava substitučních derivátů -Oxidací diolů nebo hydroxy aldehydů OH – CH2 – CH2– CH2 – OHOH – CH2 – CH2 - COOH -Adicí na násobnou vazbu karboxylové kyseliny CH2 = CH – COOH + H2O CH3 – CH – COOH OH –

4)Určete jaká u uvedených kyselin je nejvíce kyselá: a) 2-hydroxyethanová b) trichlorethanová c) 3-oxobutanová Opakování: 1)Pojmenujte: 2)Amino- kyseliny obsahují následující skupiny? a)COH a NH3 b)COOH a NH4 + c)COOH a NH2  uhlík označujeme jako: a) druhý uhlík b) první uhlík c) čtvrtý uhlík d) třetí uhlík

DĚKUJI ZA POZORNOST