Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF204 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMLeden 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotaceReakční mechanismy III; nadefinování základních principů Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s ISBN )BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/ )SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN )MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN

Reakční mechanismy III Ing. Eva Frýdová

Reakční mechanismy:  Jedná se o sled dílčích (elementárních) reakcí, ze kterých se skládá daná chemická reakce  Každý krok chemické reakce je popsán reakčním mechanismem, který popisuje strukturu a stereochemii transitního stavu i produktu, podává nám informace o tom, které vazby se štěpí a které vznikají.  Reakční mechanismy můžeme rozdělit do následujících skupin: o Substituce o Adice o Eliminace o Přesmyk

Eliminace → E:  Je opakem ADICE → dochází vždy ke vzniku násobných vazeb  Vzniká  vazba  Dobře odštěpitelná molekula (H2, H2O, CO2,...)v konkrétní chemické sloučenině se odštěpí za vzniku dvojné vazby  Mezi významné příklady patří: dehydratace, dehydrogenace, dehalogenace, dekarboxylace CH3 – CH – C H2 CH3 – CH = CH2 - H2O – O – H – H

Přesmyk :  při této reakci dochází k přestavbě struktury sloučeniny  reakce, při které jde o změnu jedné sloučeniny v jinou  přeskupením atomů uvnitř molekuly, aniž by se přitom změnil její souhrnný (sumární) vzorec  Významným přesmykem je Claisenův přesmyk O–CH2– CH2 – CH3 – O–H – –CH2– CH2 – CH3

Přesmyk :  při této reakci dochází k přestavbě struktury sloučeniny  reakce, při které jde o změnu jedné sloučeniny v jinou  přeskupením atomů uvnitř molekuly, aniž by se přitom změnil její souhrnný (sumární) vzorec  Významným přesmykem je Beckmannův přesmyk – Představuje přesmyk oximu ketonu (ketoximu) na amid kyseliny CH3 – CH2 – C = N – H O – H – – - + – – CH3 – CH2 – C = N O – H H – – CH3 – CH2 – C = O – H – N – H

Opakování: 1)Určete typ mechanismu následující reakce? 2)Vyberte nukleofil a)H+ b)OH- c)-SO3H d)-NH2 3)Jak je definovaný eliminační mechanismus a)Je opakem adičních mechanismů b)Dochází ke štěpení násobných vazeb c)Dochází ke vzniku násobných vazeb 4)Jaká z reakcí nepatří do eliminačních mechanismů a)dehydrogenace b)chlorace c)dehydratace H2C = CH – CH3 + H – Cl H2C – CH – CH3 –– HCl AEAE

DĚKUJI ZA POZORNOST