KARBONYLOVÉ SLOUČENINY ALDEHYDY A KETONY

3. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY karbonylové sloučeniny obsahují karbonylovou skupinu Aldehydy - karbonylovou skupinu mají na konci Ketony – karbonylovou skupinu mají uprostřed

Aldehydy název aldehydu se tvoří tak, že k názvu uhlovodíku přidáme koncovku – al název strukturní vzorec racionální vzorec methanal formaldehyd HCHO ethanal acetaldehyd CH3 CHO Používanější jsou triviální názvy aldehydů.

Ketony název ketonu se tvoří tak, že k názvu uhlovodíku přidáme koncovku – on název strukturní vzorec racionální vzorec propanon aceton CH3 – CO – CH3

V níže uvedených vzorcích podtrhni ketony, zakroužkuj aldehydy CH3CHO CH3CH2OH CH3OH CH3(CH2)3CHO CH3COCH3 HCHO CH3CH2COCH3 CH3(CH2)4COCH3

CH3OH alkohol CH3(CH2)3CHO CH3CHO CH3CH2OH alkohol CH3OH alkohol CH3(CH2)3CHO CH3COCH3 HCHO CH3CH2COCH3 CH3(CH2)4COCH3

příklady: O CH3-CH2- C propanal H triv.propionaldehyd CH2=CH-CHO propenal CHO benzaldehyd OHC-CHO ethandial (triv. glyoxal)

CH3-C-CH3 propanon ( dimethyl keton) O triv. aceton 2 CH3-CO-CH2-CH3 butanon (butan-2-on) 4 1 CH2=CH-CH2-CO-CH3 pent-4-en-2-on

procvičení: CH3-CO-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CO-CH3

CH3-CO-CO-CH3 butandion (butan-2,3-dion) Řešení: cyklohexanon CH3-CO-CO-CH3 butandion (butan-2,3-dion) CH3-CO-CH2-CO-CH3 pentan-2,4-dion cyklohexan-1,4-dion

3-pentanon butanal ethanal 3-hexanon cyklobutanon Cyklohexanon

Aldehydy zástupci

formaldehyd (methanal) - štiplavě páchnoucí jedovatý plyn, žíravá a karcinogenní látka - dobře rozpustný ve vodě, jeho 40% vodný roztok se nazývá formalín (konzervační prostředek k uchování biologických preparátů v medicíně a biologii) - surovina pro výrobu plastů, barviv, dřevotřísky

Důkaz formaldehydu v dřevotřísce https://www.youtube.com/watch?v=nUaKuSbd-Ds

acetaldehyd (ethanal) - bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina, zdraví škodlivá, páry jsou výbušné - v lidských játrech probíhá oxidace ethanolu na jedovatý ethanal – poškozuje játra Alkohol ethanal ( kocovina,škodí játrům) kyselina octová surovina pro výrobu kyseliny octové, tuhého lihu, barviv, léčiv

Ketony zástupci

aceton (propanon) (dimethylketon) CH3COCH3 - bezbarvá, těkavá, hořlavá kapalina s typickým zápachem, páry jsou výbušné - dráždí oči a dýchací cesty, působí narkoticky

- - při práci s acetonem musí být prostor dobře větraný, zákaz vstupu s otevřeným ohněm! - používá se jako rozpouštědlo barev, laků (ředidlo, odlakovač), při výrobě plastů (plexisklo), léčiv ( chloroform, jodoform…)

Zajímavost: Aceton je obsažen v nepatrném množství v lidské krvi. Při použití většího množství cukru, při hladovění a při některých chorobách (např. při cukrovce) jeho množství stoupá. Zvýšená hladina acetonu v krvi se označuje jako acetonemie. Obsah acetonu v lidské moči se nazývá acetonurie.

ACETON TECHNICKÝ Použití: Technický aceton je určený jako technická kapalina k odmašťování a čištění povrchu kovových předmětů před jeho natíráním a k čištění pracovních pomůcek a zařízení. Nesmí se používat k mytí pokožky! (po práci omyjte ruce vodou a mýdlem a ošetřete reparačním krémem). Nelze jej použít k ředění nátěrových hmot.

Co udělá aceton s polystyrenem? https://www.youtube.com/watch?v=U1ivkZd4wiY https://www.youtube.com/watch?v=h9Jx8NRkWTo

Vyzkoušej se: najdi k modelu odpovídající vzorce 1. 2. 3. b c a Z CH3–CHO X HCHO Y CH3–CO–CH3 K methanal L propanon M ethanal ŘEŠENÍ Řešení: 1. b Z L 2. c X M 3. a Y K

Laboratorní práce č. 1 – Vznik acetaldehydu Postup: Měděnou spirálu několikrát rozžhavte v plameni kahanu. Potom ji vložte do zkumavky se 2 ml ethanolu. Porovnejte zápach vzniklého acetaldehydu se srovnávacím vzorkem ethanolu. Pozorování a závěr: Měděná spirála se na povrchu pokrývá vrstvou černého CuO. Po ponoření spirály do ethanolu se CuO redukuje na kovovou měď a ethanol se oxiduje na štiplavě páchnoucí acetaldehyd.