VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek

Slides:



Advertisements
Podobné prezentace
Přehled citací a odkazů:
Advertisements

ARENY= aromatické uhlovodíky
Chemické reakce arenů.
Areny.
Názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen.
Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF203 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMProsinec.
VY_32_INOVACE_11_2_7 Ing. Jan Voříšek
Název Halogenderiváty uhlovodíků Předmět, ročník Chemie, 2. ročník
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
Halogenderiváty Mgr. Radovan Sloup Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II CH-2 Organická.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_46.
Reakce arenů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 14
Reakce alkanů a cykloalkanů.
aromatické uhlovodíky
Reakce alkynů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12
VY_32_INOVACE_6_2_7 Ing. Jan Voříšek  Opakování: co je hlavním zdrojem alkanů a cykloalkanů?  Hlavními zdroji alkanů a cykloalkanů jsou ropa a zemní.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
VY_32_INOVACE_13_2_7 Ing. Jan Voříšek  Alkyny jsou uhlovodíky, které ve své molekule obsahují trojnou vazbu mezi atomy uhlíku. -C C-  Trojná vazba.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Hydroxyderiváty CH-2 Organická chemie, DUM č. 2 Mgr. Radovan Sloup
Autor výukového materiálu: Petra Majerčáková Datum vytvoření výukového materiálu: duben 2013 Ročník, pro který je výukový materiál určen: IX Vzdělávací.
VY_32_INOVACE_14_2_7 Ing. Jan Voříšek
Indukční efekt symbol I
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/ Šablona III/2VY_32_INOVACE_167.
Karboxylové kyseliny, vznik a chemické vlastnosti
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/ Šablona III/2VY_32_INOVACE_174.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
ARENY= aromatické uhlovodíky
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_29.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_ 05.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_45.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_132.
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_142.
VY_32_INOVACE_18_2_7 Ing. Jan Voříšek
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_56.
VY_32_INOVACE_16_2_7 Ing. Jan Voříšek  Z cyklických uhlovodíků mají největší význam areny neboli aromatické uhlovodíky.  Ví někdo proč tyto látky nazýváme.
VY_32_INOVACE_6_1_7 Ing. Jan Voříšek  V předchozích kapitolách stále hovoříme o organických látkách. Odkud ale tyto látky jsou? Dokáže někdo říct, odkud.
VY_32_INOVACE_13_1_7 Ing. Jan Voříšek  Odkud pochází názvy organických látek jako:  kyselina citronová,  kyselina mravenčí,  močovina,  morfium,
VY_32_INOVACE_8_1_7 Ing. Jan Voříšek  Myslíte, že je možné vzít ropu přímo z vrtu při těžbě a použít ji jako palivo do auta?  Teoreticky to možné je,
VY_32_INOVACE_ _DOSTALOVA Výpočty z chemických rovnic II Anotace Prezentace má za cíl seznámit žáky s postupy při řešení příkladů na výpočty z chemických.
VY_32_INOVACE_12_1_7 Ing. Jan Voříšek  V současné době známe několik desítek milionů organických látek a každý rok se objevují a vyvíjejí nové látky.
VY_32_INOVACE_7_1_7 Ing. Jan Voříšek  Ropa hýbe světem, na ropě jsou závislé celé národy, většina států bez ropy nemůže existovat. Co to vlastně ropa.
VY_32_INOVACE_18_1_7 Ing. Jan Voříšek  V předchozích kapitolách jsme se zabývali názvoslovím uhlovodíků s jednoduchými vazbami. Alkeny jsou uhlovodíky,
VY_32_INOVACE_16_1_7 Ing. Jan Voříšek  Pro zopakování látky z minulé kapitoly vyjmenujte základní pravidla pro tvorbu názvosloví rozvětvených alkanů.
VY_32_INOVACE_10_1_7 Ing. Jan Voříšek  Uhlí, co je to uhlí?  Uhlí patří mezi pevná fosilní paliva, která vznikla geochemickými přeměnami rostlinných.
VY_32_INOVACE_1_1_7 Ing. Jan Voříšek  Co to je organická chemie? Odkud se vzalo pojmenování organická chemie?  Základy organické chemie sahají do poloviny.
Aromatické sloučeniny
VY_32_INOVACE_ _DOSTALOVA Výpočty z chemických rovnic I Anotace Prezentace má za cíl seznámit žáky se základními postupy při řešení výpočtů z chemických.
VY_32_INOVACE_5_1_7 Ing. Jan Voříšek  Co si představíte pod pojmem struktura?  Pojem struktura organických látek byl zaveden do chemie již v roce 1861.
Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/
VY_32_INOVACE_2_1_7 Ing.Jan Voříšek  Jak jsme si řekli v úvodu do organické chemie, uhlík dokáže tvořit jak jednoduché, tak i velmi složité chemické.
VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek
VY_32_INOVACE_1_2_7 Ing. Jan Voříšek
Uhlovodíky s dvojnými vazbami.
Příprava a izolace arenů.
Základní typy organických reakcí
AROMATICKÉ SLOUČENINY - REAKTIVITA
Nejvýznamější sloučeniny s dvojnými vazbami.
VY_32_INOVACE_10_2_7 Ing. Jan Voříšek
Reakce alkanů CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 8
13. Úvod do názvosloví organických sloučenin
Karboxylové kyseliny, vznik a chemické vlastnosti
Aldehydy a ketony Eva Urválková Lucie Vávrová
Transkript prezentace:

VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek Reakce alkynů. VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek

Projevem zvláštní struktury benzenu a dalších arenů je skutečnost, že nepodléhají snadno adičním reakcím (typické pro alkeny a alkyny), ale naopak reakcím substitučním (typické pro alkany). Při reakcích zůstává aromatický systém tj. systém delokalizovaných π-elektronů zachován.

Nejdůležitější reakcí aromatických sloučenin je tedy elektrofilní aromatická substituce. S aromatickým jádrem reaguje elektrofil E+ a nahrazuje jeden z atomů vodíku: + E+ + H+ H E+ H H H H H

Elektrofilními substitučními reakcemi je možno na aromatické jádro zavést mnoho různých substituentů. Volbou vhodných podmínek a činidel je možné aromatické jádro podrobit např. následným substitucím:

Halogenace – substituce halogenem: -F, -Cl, -Br, -I. Nitrace – substituce nitroskupinou –NO2. Sulfonace – substituce sulfoskupinou –SO3H. Alkylace – substituce alkylovou skupinou –R. Acylace – substituce acylovou skupinou –COR.

Všechny tyto reakce (a řada dalších) probíhají podobným mechanismem Všechny tyto reakce (a řada dalších) probíhají podobným mechanismem. Tento proces si ukážeme na halogenaci benzenu. Nejběžnější je chlorace a bromace. Přímá fluorace je příliš bouřlivá a jodace je reverzibilní. Reakce jsou katalyzovány halogenidy hlinitými nebo železitými.

První fází halogenace je reakce halogenu (X-X) s katalyzátorem za vzniku kationtu halogenu. X2 + AlX3 X δ+---X---AlX3δ- X++ AlX4 -

Dalším reakčním krokem je vytvoření π - komplexu při reakci benzenového jádra s kationtem halogenu: + X+ X+ π -komplex

Rychlost halogenace určuje především následná fáze reakce, kdy vzniká σ–komplex.

σ–komplex následně ztrácí proton reakcí s tetrahalogenhlinitanovým aniontem. Odtržení protonu ze σ–komplexu je poslední fází halogenace. + AlX4 - + HX + AlX3 H X X

Jak již bylo řečeno, všechny uhlíky v benzenovém jádru jsou rovnocenné, a proto –komplex, který vzniká při elektrofilní substituci, může vzniknout na kterémkoliv z nich. Pokud je již nějaký substituent na benzenovém jádru navázán, druhý substituent se může navázat do poloh –ortho, -meta a –para. Podle toho do jaké polohy nasměruje další substituent, rozeznáváme dva typy substituentů: Substituent 1. třídy – směruje navázání dalšího substituentu do poloh –ortho a –para. Substituent 2. třídy – směruje navázání dalšího substituentu do polohy meta.

Podle síly řídícího účinku můžeme vytvořit následující řady: Substituenty 1. třídy: NR2 > NHR > NHCOR > OH > OR > HS > RS > alkyl > halogen > NO Substituenty 2. třídy: NO2 > CN > COX > SO2R > SO3H > COOR > CONH2 (některé skupiny ještě neznáte, ale poznáte, časem )

Nyní by měla někoho z Vás napadnout otázka, jaké bude složení produktů, jestli je možná substituce do poloh ortho nebo para? Jedna z odpovědí je, že čím je objemnější substituent na aromatickém jádře nebo druhá substituční skupina, tím je preferovanější poloha para. Závislost je vidět na následujícím příkladu:

Například při nitraci alkylbenzenů je obsazovaná poloha para tím více, čím je objemnější alkyl na aromatickém jádru. CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 61% 47% 31% 18% 39% 53% 69% 82%

Dalším typem reakcí na aromatickém jádru jsou adice. Tyto reakce jsou spojeny s porušením aromatického charakteru benzenového jádra. Příklad adiční reakce si ukážeme na jedné z nejběžnějších adičních reakcí arenů a to hydrogenaci benzenu.

+ 3H2 200 oC Ni1MPa cyklohexan

Dalším typem reakcí arenů jsou oxidace. Oxidaci je možné provádět na aromatickém jádru nebo na bočním řetězci. Pokud je přítomen boční řetězec, tak se oxiduje jako první a produktem reakcí jsou karboxylové kyseliny. Na následujícím schématu vidíte, že na délce bočního řetězce nezáleží. Při oxidaci toluenu, ethylbenzenu i 2-propenylbenzenu pomocí manganistanu draselného vždy vzniká kyselina benzoová.

CH3 CH2CH3 O=C-OH KMnO4 CH2CH=CH2 kyselina benzoová

Samotné benzenové jádro se oxiduje obtížně a odolává i mírným oxidačním činidlům, kterým by postraní řetězce neodolaly. S některými reakcemi tohoto typu se setkáme později, při probírání látky o karboxylových kyselinách.

Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214- 3291-8 (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5. HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.

Metodické pokyny Téma sady: Studium uhlovodíků Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie   Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Reakce alkynů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák popíše typické reakce arenů. Klíčová slova: organická chemie, areny, adice, substituce, oxidace, hydrogenace benzenu. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.