Univerzita Hradec Králové Přírodovědecká fakulta Karel Kolář Mikrovlnná syntéza kyseliny sulfanilové jako výukový experiment

Příprava kyseliny sulfanilové Kyselina sulfanilová vzniká v několika krocích: Prvním krokem je reakce anilinu (1) s koncentrovanou kyselinou sírovou na anilinium- hydrogensulfát (2) 1 2 + H2SO4 

Příprava kyseliny sulfanilové Druhým krokem je přechod anilinium- hydrogensulfátu (1) na fenylsulfamovou kyselinu (2). Kyselina fenylsulfamová podléhá přesmyku na kyselinu sulfanilovou (3).  + H2O 1 2 3

Příprava kyseliny sulfanilové Kyselina sulfanilová (1) se vyskytuje v rovnováze s vnitřní solí (2). 1 2

Kyselina sulfanilová byla připravena bez rozpouštědla (solvent-free) za přítomnosti mikrovlnného záření (microwave assisted) v konvenční mikrovlnné troubě (700W, 2450 MHz) Postup: Do porcelánového kelímku se naváží 0,10 g anilinu a 0,20 g kyseliny sírové a obsah se promíchá. Kelímek se směsí se překryje hodinovým sklíčkem a umístí do mikrovlnné trouby, kde se zahřívá. Po ukončení reakce se kelímek ochladí ledem. Složení vzorku reakční směsi se kontroluje pomocí TLC chromatografie.

TLC chromatografie Tenká vrstva – silikagel s luminiscenčním indikátorem Eluční činidlo – propan-1-ol + amoniak ---- 2:1 Detekce – UV lampa (λ= 254nm) Anilin – RF = 0,91 Kyselina sulfanilová – RF = 0,57

Podmínky reakce Doba zahřívání reakční směsi: 1 min., 2 min., 3 min., 4 min., 5 min., 10 min. Výkon mikrovlnné trouby – 385 W Zastoupení reaktantů ve směsi: anilin : kyselina sírová - 1:2

Výsledky Byl sledován vliv doby zahřívání na průběh reakce: 1 min. není dostatečná – reakce téměř neproběhne. 5 min. – kromě kyseliny sulfanilové se objevují kondenzační produkty- indulinová barviva (obr. 12). Optimální doba zahřívání je 3 min. Vzniká kyselina sulfanilová a vedlejší produkty se téměř netvoří. Tradiční postup vyžaduje zahřívat reakční směs 4 až 5 hod. při teplotě 180 – 190 stupňů Celsia.

Chromatogram 1 Reakční čas 1 min. Kyselina sulfanilová se téměř netvoří.

Chromatogram 2 Reakční čas 3 min Téměř všechen anilin je spotřebován a netvoří se žádné kondenzační produkty.

Chromatogram 3 Reakční čas 5 min Při reakci se tvoří kromě kyseliny sulfanilové také indulinová barviva.

Indulinová barviva Azofenin Indulin B

Provedení experimentu Porcelánový kelímek s reakční směsí překrytý hodinovým sklem

Děkuji za pozornost