Příprava a izolace arenů. VY_32_INOVACE_18_2_7 Ing. Jan Voříšek

Jak již bylo dříve řečeno, tradičním zdrojem arenů je černouhelný dehet. Pro zopakování vyjmenujte jednotlivé frakce při frakční destilaci černouhelného dehtu.

Schéma jednotlivých frakcí Černouhelný lehký olej (benzen, toluen, xyleny) – do150oC dehet karbolový olej (fenoly, kresoly, pyridin) – do 180oC střední olej ( naftalen, naftoly) – do 220oC těžký olej ( vyšší homology naftalenu, fenoly) – do 270oC antracenový olej (antracen) – do 360oC zbytek je dehtová smola a asfalt – nad 370oC

Odhaduje se, že dehet obsahuje více než 10 000 různých organických sloučenin. Z frakcí se jednotlivé látky oddělují vhodnými rozpouštědly tzv. extrakcí. (Při extrakci přecházejí extrahované látky do fáze rozpouštědla).

Stále více se pro získávání arenů používá ropa Stále více se pro získávání arenů používá ropa. Ovšem jen některé druhy ropy tyto látky obsahují. Většinou se používá proces nazvaný aromatizace ropy. Jako příklad si uvedeme výrobu toluenu z heptanu:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 AlCl3 Zde se v přítomnosti katalyzátoru (AlCl3) získá z heptanu cyklizací methylcyklohexan, z něhož se dehydrogenací pomocí katalyzátoru (Pd, Pt) vyrobí toluen. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 AlCl3 + H2 CH2 CH CH3

CH3 + 3H2 Pd,Pt toluen CH2 CH CH3

K výrobě aromatických uhlovodíků můžeme použít alkylaci benzenu různými uhlovodíky. Například reakcí benzenu s ethenem vzniká ethylbenzen, který je základní surovinou pro výrobu styrenu a následně např. polystyrenu. CH2-CH3 + H2C=CH2 ethylbenzen

Některé aromatické uhlovodíky můžeme vyrobit dehydrogenací nenasycených cyklických uhlovodíků. Například dehydrogenace cyklohexenu vede ke vzniku benzenu: + 2H2 cyklohexen

Pro výrobu řady aromatických uhlovodíků se používají různé typy reakcí Pro výrobu řady aromatických uhlovodíků se používají různé typy reakcí. Některé z nich si ukážeme při probírání příslušné látky příští rok.

Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214- 3291-8 (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5. HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.

Metodické pokyny Téma sady: Studium uhlovodíků Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie   Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Příprava a izolace arenů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák vyjmenuje a popíše typy příprav a možností izolace arenů. Klíčová slova: organická chemie, areny, extrakce, aromatizace ropy, alkylace bezenu, dehydrogenace uhlovodíků . Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. Prezentace může posloužit žákům, kteří se ze zdravotních nebo jiných důvodů nemohli zúčastnit vyučování, k probrání nebo zopakování učiva.