VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek Názvosloví arenů. VY_32_INOVACE_17_2_7 Ing. Jan Voříšek

Názvosloví aromatických sloučenin používá velmi často nesystematické (triviální) názvy. Ačkoliv se používání těchto triviálních názvů omezuje, dovolují pravidla IUPAC některé nejpoužívanější názvy zachovat. Proto známe methylbenzen pod běžným názvem toluen nebo hydroxybenzen jako fenol.

Triviální názvy některých aromatických sloučenin: CH3 CH3-CH-CH3 CH=CH2 CH3 CH3 toluen kumen styren ortho-xylen

Aromatické sloučeniny s heteroatomem: OH NH2 CN CHO COOH Fenol anilin benzaldehyd benzonitril kys. benzoová

Monosubstituované deriváty benzenu se pojmenovávají systematickým názvoslovím jako ostatní uhlovodíky tak, že názvy jsou zakončeny koncovkou –benzen. Br NO2 CH2CH2CH3 brombenzen nitrobenzen propylbenzen

Deriváty benzenu s alkylovými substituenty jsou označovány jako areny. Podle velikosti alkylového zbytku se pojmenovávají dvojím způsobem: 1. Pokud má alkylový zbytek šest nebo méně uhlíkových atomů, pak se aren pojmenovává jako alkylbenzen. 2. Pokud má alkylový zbytek více jak 6 uhlíkových atomů, pak se sloučenina pojmenovává jako alkan substituovaný fenylem.

Název fenyl se často zkracuje jako Ph nebo φ ( řecké fí) a používá se pro skupinu –C6H5 u sloučenin, kde je benzenové jádro substituentem. Název fenol je odvozený od řeckého pheno („nesu světlo“), což připomíná skutečnost, že benzen objevil v roce 1825 Michael Faraday v olejovitém zbytku, který zanechával svítiplyn v londýnských pouličních lampách.

Uhlovodíkové zbytky odvozené od aromatických uhlovodíků se označují jako aryly. Už dříve jsme uváděli, že zbytek od benzenu se nazývá fenyl. CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3 fenylová skupina 2-fenylheptan

Další uhlovodíkové zbytky: CH2- CH2-CH2- CH=CH- benzyl fenethyl styryl

V případě disubstituovaných derivátů benzenu je možné používat jednu z předpon: ortho- (o) dva substituenty jsou ve vzájemné poloze 1 a 2, meta- (m) dva substituenty jsou ve vzájemné poloze 1 a 3, para- (p) dva substituenty jsou ve vzájemné poloze 1 a 4. Při psaní názvů se předpony zkracují a uvádějí se pouze jejich počáteční písmena: o-, m-, p-. Často se předpony v tiskacím písmu píší kurzívou.

Obecně lze polohy popsat následovně: X ortho ortho meta meta para

Ukázka disubstituovaných derivátů benzenu: CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-dimethylbenzen 1,3-dimethylbenzen 1,4-dimethylbenzen ortho-dimethylbenzen meta-dimethylbenzen para-dimethylbenzen o-dimethylbenzen m-dimethylbenzen p-dimethylbenzen o-xylen m-xylen p-xylen

V případě, že molekula benzenu má více než dva substituenty, číslujeme polohy tak, aby čísla byla co nejnižší a substituenty řadíme podle abecedy. Na následujících příkladech si vyzkoušejte tvorbu názvosloví:

Br CH3 4-brom-1,2-dimethylbenzen

CH3 NO2 NO2 NO2 2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

Cl 1,2-dichlorbenzen ortho-dichlorbenzen

Polycyklické areny Názvosloví polycyklických arenů je založeno na stejném principu jako u monocyklických. Naftalen Číslování je dáno konvencí, proto si ho zapamatujte. Umožňuje snadnou tvorbu názvů odvozených sloučenin. 8 1 7 2 3 6 5 4

Jiné polycyklické areny: anthracen 8 9 1 7 2 6 3 5 10 4

naftacen 10 11 12 1 9 2 8 3 7 6 5 4

fenanthren 9 10 1 8 7 2 6 5 4 3

bifenyl 3 2 2‘ 3‘ 1 1‘ 4‘ 4 5 6 6‘ 5‘

Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-214- 3291-8 (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5. HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3.

Metodické pokyny Téma sady: Studium uhlovodíků Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Organická chemie   Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Názvosloví arenů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák pojmenuje jednoduché areny a jejich substituenty. Klíčová slova: organická chemie, areny, názvosloví arenů, IUPAC. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V prezentaci je začleněno několik příkladů na procvičení názvosloví. V případě potřeby je možné zařadit na konec prezentace další příklady na procvičení, případně zadat domácí úkol.