VY_32_INOVACE_15_2_7 Ing. Jan Voříšek

 Alkyny se připravují hlavně eliminací HX z halogenalkanů stejným způsobem, jako se připravují alkeny.  V průběhu dehydrohalogenace se z dihalogenalkanů odštěpí dvě molekuly halogenovodíku a vznikne alkyn, halogenid alkalického kovu a voda.  Takto se připravuje např. velmi čistý acetylen:  CH 2 -CH KOH CH CH + 2 H 2 O + 2 KBr  Br Br

 Uvedená metoda je zvlášť vhodná pro přípravu alkynů s koncovou trojnou vazbou.  Zkuste napsat reakci pro přípravu látky but- 1-yn.  CH 3 -CH 2 -CH-CH KOH ethanol Br Br CH 3 -CH 2 -C CH + 2 KBr + 2 H 2 O

 Další možnou metodou přípravy alkynů je reakce acetylidů alkalických kovů s alkylhalogenidy.  Následný příklad uvádí reakci 1-brombutanu s hydrogenacetylidem sodným:  CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br + NaC CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CH + NaBr Hex-1-yn

 Jednou z nejvýznamějších metod přípravy ethynu (acetylénu) je hydrolýza acetylidu neboli karbidu vápenatého CaC 2.  CaC H 2 O CH CH + Ca(OH) 2  Karbid vápenatý se připravuje reakcí oxidu vápenatého s uhlíkem (koksem) v elektrické peci:  CaO + 3 C 3000 o C CaC 2 + CO

 Tato metoda je ovšem velmi energeticky náročná. Proto se v současnosti vyrábí ethyn převážně pyrolýzou (zahříváním bez přístupu vzduchu) methanu.

 Nejvýznamnějším alkynem je ethyn (acetylen). CH CH  Je to bezbarvý plyn bez zápachu. Technický ethyn připravený z karbidu má charakteristický zápach vlivem příměsí. Ve směsi se vzduchem a při stlačování snadno vybuchuje.  Používá se hlavně jako výchozí surovina pro chemické syntézy (PVC, syntetický kaučuk, vinylacetát, akrylonitril, acetaldehyd atd.).  Další použití má pro kyslíko-acetylenové sváření a řezání kovů. Spalováním ethynu s kyslíkem vzniká plamen o teplotě přes 3300 °C.

 Obr.1: Generátor acetylenu

 Obr.2: Svařování

 Ethyn lze použít také v acetylenových ("karbidových") lampách, využívaných dříve horníky.  V elektrotechnice se používá lineární polymer acetylenu – polyacetylen. V jeho makromolekule jsou konjugované dvojné vazby. - CH=CH- n Tato struktura dává polymeru polovodivé vlastnosti. Takto strukturované sloučeniny byly objeveny i v mezihvězdném prostoru.

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN

 Obr.1: Generátor acetylenu e_generator_unit.jpg e_generator_unit.jpg Staženo: , autor: Ikiwaner  Obr.2: Svařování _df_n- 30_ _Schwei%C3%9Ferschutzglas.jpg _df_n- 30_ _Schwei%C3%9Ferschutzglas.jpg Staženo: , zdroj: Deutsche Fotothek, autor: Eugen Nosko

 Téma sady: Studium uhlovodíků  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Příprava a výroba alkynů.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák charakterizuje výrobu alkynů a popíše výrobu acetylenu.  Klíčová slova: organická chemie, alkyny, výroba acetylenu.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu.