Ch_045_Estery, esterifikace Ch_045_Deriváty uhlovodíků_Estery, esterifikace Autor: Ing. Mariana Mrázková Škola: Základní škola Slušovice, okres Zlín, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/ Název projektu: Modernizace výuky na ZŠ Slušovice, Fryšták, Kašava a Velehrad Tento projekt je spolufinancován z Evropského sociálního fondu a státního rozpočtu České republiky.

Anotace:  Digitální učební materiál je určen pro opakování, upevňování a rozšiřování, seznámení, procvičování a srovnávání učiva 9.ročníku.  Materiál rozvíjí, podporuje, prověřuje, vysvětluje učivo – deriváty uhlovodíků.  Je určen pro předmět chemie a ročník devátý.  Tento materiál vznikl ze zápisu autora jako doplňující materiál k učebnici: Novotný,P., za kolektiv. Chemie pro 9.ročník základní školy, SPN a.s., Praha 1998.

E S T E R Y

Estery jsou produkty reakce kyselin a alkoholů. K esterům patří přírodní látky i chemické výrobky (různé rozpouštědla, změkčovadla atd.). Estery jsou ve vodě nerozpustné, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech.

Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je -OH skupina karboxylové kyseliny nahrazena organickým zbytkem vzniklým z alkoholu po odštěpení vodíku.

Obecný vzorec esteru karboxylové kyseliny:

Esterifikace Esterifikace je chemická reakce karboxylové kyseliny s alkoholem, při které vzniká ester a voda. ROH + R'COOH → R'COOR + H 2 O R - uhlovodíkový zbytek R' - jiný uhlovodíkový zbytek

Názvy esterů: Názvy esterů jsou složeny z názvu uhlovodíkového zbytku alkoholu, názvu „ester“ a označení příslušné kyseliny, např.: ethylester kyseliny octové.

Příkladem esterifikace je reakce kyseliny octové s ethanolem za vzniku vody a ethylesteru kyseliny octové, který se nachází ve víně po fermentaci:ethylesteru kyseliny octovéfermentaci CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

● Důležitým esterem je kyselina acetylsalicilová, která je hlavní složkou nejrozšířenějších léků proti bolestem, horečkám a zánětům (Acylpyrin, Aspirin, Anopyrin aj.). ● Acylpyrin se dříve používal jako nejběžnější lék při chřipkových onemocněních.

● Estery nižšších karboxylových kyselin a nižšších alkoholů (mají kratší uhlíkaté řetězce) jsou kapaliny příjemné vůně, nerozpustné ve vodě. ● Používají se jako parfemovací látky v potravinářském a kosmetickém průmyslu.

Charakteristické ovocné vůně jsou vlastnostmi průmyslově vyráběných esterů. Mnoho vůní po ovoci v průmyslově dodávaných potravinách a nápojích nemá s ovocim nic společného. Např. - ethylester kyseliny benzové voní po mátě - rumová esence je ester kyseliny mravenčí a ethylalkoholu - ethylester kyseliny octové voní po ovoci

Ananasu dává příjemnou chuť a vůni esence, která obsahuje butylester kyseliny octové. Vyjádři chemickou rovnicí vznik tohoto esteru: … … → … ….... karboxylová alkohol butylester voda kyselina kyseliny octové

Ananasu dává příjemnou chuť a vůni esence, která obsahuje butylester kyseliny octové. Vyjádři chemickou rovnicí vznik tohoto esteru: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH → CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O karboxylová alkohol butylester voda kyselina kyseliny octové

Banánu a hrušce dává příjemnou chuť a vůni esence obsahující pentylester kyseliny octové. Vyjádři chemickou rovnicí vznik tohoto esteru: … … → … ….... karboxylová alkohol pentylester voda kyselina kyseliny octové

Banánu a hrušce dává příjemnou chuť a vůni esence obsahující pentylester kyseliny octové. Vyjádři chemickou rovnicí vznik tohoto esteru: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH → CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 O karboxylová alkohol pentylester voda kyselina kyseliny octové

Doplň produkt reakce, jeho název a název reakce: CH 3 COOH + CH 3 OH → … H 2 O … název produktu Tento typ reakce, při kterém se odštěpí -OH skupina z karboxylové kyselina a vodík z alkoholu za vzniku vody se nazývá …

Doplň produkt reakce, jeho název a název reakce: CH 3 COOH + CH 3 OH → CH 3 COOCH 3 + H 2 O octan methylnatý název produktu Tento typ reakce, při kterém se odštěpí -OH skupina z karboxylové kyselina a vodík z alkoholu za vzniku vody se nazývá esterifikace.

Lak na nehty obsahuje jako rozpouštědlo pro barvivo ethylester kyseliny octové. Vyjádři chemickou rovnicí vznik tohoto esteru: … … → … ….... karboxylová alkohol ethylester voda kyselina kyseliny octové

Lak na nehty obsahuje jako rozpouštědlo pro barvivo ethylester kyseliny octové. Vyjádři chemickou rovnicí vznik tohoto esteru: CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O karboxylová alkohol ethylester voda kyselina kyseliny octové

Po čem estery voní? Přiřaď. Ethylester kyseliny octové Butylester kyseliny octové Ethylester kyseliny mravenčí Ethylester kyseliny benzoové

● Estery vyšších karboxylových kyselin (mají delší uhlíkaté řetězce) se nazývají vosky. ● Rostlinné vosky tvoří např. ochrannou vrstvu na listech a plodech rostlin. ● Mezi živočišné vosky patří včelí vosk.

Návod pro laboratorní práci: Ve zkumavce smícháme 2 ml ethanolu se 2 ml ledové kyseliny octové a 2 ml koncentrované kyseliny sírové. Směs asi 5 minut opatrně vaříme na vodní lázni pod zpětným vzdušným chladičem (skleněná trubička dlouhá asi 40 cm) a pak vylijeme do kádinky s nasyceným roztokem NaCl. V kádince se vytvoří dvě vrstvy: spodní vrstvu tvoří voda a horní vrstva je produkt reakce nerozpustný ve vodě s příjemnou vůní – ethylester kyseliny octové. Podobně lze esterifikovat i jiné dvojice látek např. ethanol s kyselinami mravenčí, propionovou, máselnou nebo benzoovou. Vzniklé estery se liší charakteristickými vůněmi.

POUŽITÉ ZDROJE: ● Základy chemie 2. Praha: Fortuna, ISBN ● Obr.1: Estery. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.2: Ovoce. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.3: Rum. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.4: Máta dlouholistá. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.5: Ananas. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.6: Včelí vosk. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Příprava kyseliny acetylsalicylové. [online] [cit ]. Dostupné z: