ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_04_Reakce karbonylových sloučenin TEMA:VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU:CZ.1.07/1.5.00/ DATUM TVORBY:

ANOTACE Společné odvození typických reakcí karbonylových sloučenin na základě předchozích znalostí žáků o polaritě vazby, vlastnostech dvojné vazby a efektech, kterými působí funkční skupiny. Acetaly Aldolová kondenzace Redoxní reakce – využití při důkazových reakcích karbonylové skupiny (Fehling, Tollens), návaznost na sacharidy Jodoformová reakce - video Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

H O  R C C HH H Nu δ-δ- δ+δ+ +

 ADICE NUKLEOFILNÍCH ČINIDEL  KYSELÉ α VODÍKY

A NUKLEOFILNÍ REAKCE  1. vznik poloacetalů, acetalů  R R OH C = O + R‘OH → C  R R OR‘ POLOACETAL (CYKLICKÉ FORMY SACHARIDŮ)

A NUKLEOFILNÍ REAKCE R OH R‘OH, H+ R OR‘ C C R OR‘ - H2O R OR‘ ACETAL

 2. aldolová kondenzace H O H O  H – C – C + OH H – C – C  H H - H2O H KARBANION - -

 H O O H – C – C + H3C – C Nu- H H (adice) - δ+δ+ δ-δ-

  O O  CH3 – CH – CH2 – C + H2O  H  ALDOLOVÝ ANION -

 H+  O  CH3CHCH2CHO + H2O  OH  CH3CHCH2CHO + OH-  ALDOL  Uveďte systematický název -

 Využití: příprava nenasycených aldehydů  Stabilizace karbaniontu: -M efekt karbonylu

 3. důkaz Schiffovým činidlem  Adice SO2  Činidlo: roztok fuchsinu (červené barvivo) odbarvený oxidem siřičitým Obr. 1

 4. vznik terciárních alkoholů  Vraťte se k reakcím Grignardových sloučenin  Jaké to jsou sloučeniny?  Proč se s nimi musí pracovat v bezvodém prostředí?

B redoxní reakce  Aldehydy se snadno oxidují běžnými oxidačními činidly (dichromany, manganistany – napište vzorce aniontů)  Napište schéma oxidace : a) Butanalu b) Benzaldehydu

 Redukují se komplexními hydridy nebo katalyticky molekulárním vodíkem

Důkazy aldehydů  založené na snadnosti oxidace aldehydů  A) Fehlingovo činidlo  Komplexní kation měďnatý je redukován na nerozpustný oxid měďný.

Fehlingovo činidlo Obr. 2

 B) Tollensovo činidlo  Kation stříbrný je redukován na stříbro, které se usadí na zkumavce jako stříbrné zrcátko.

Obr. 3

Jodoformová reakce  Lze využít k rozlišení methanolu od ethanolu p0

CITACE  J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985