ŠKOLA: Gymnázium, Chomutov, Mostecká 3000, příspěvková organizace AUTOR:RNDr. Lenka Hráčková NÁZEV:VY_32_INOVACE_06C_08_Optická izomerie, hydroxykyseliny TEMA:VY_32_INOVACE_06C_Organická chemie a biochemie ČÍSLO PROJEKTU:CZ.1.07/1.5.00/ DATUM TVORBY:

ANOTACE Materiál určen k prezentaci nového učiva. Zopakování pojmu izomerie – typy izomerie, se kterými se žáci už seznámili v předchozím studiu. Společně odvodit rozdíl mezi optickými izomery. Jak zapisovat vzorce kyselin k určení příslušnosti k optickému izomeru D- nebo L-. Jak poznat chirální uhlík. Přehled významných hydroxykyselin – z hlediska využití a z hlediska buněčného metabolismu. Procvičení názvosloví – žáci doplňují vzorce/názvy na interaktivní tabuli. Návaznost na učivo biologie. Určeno pro žáky 3. ročníku G4 a 5. ročníku G6 Materiál je určen k interaktivní výuce

Optická izomerie Obr. 1 alanin

zrcadlo Obr. 2

Obr. 18

Proč není kyselina mesovinná optický izomer, obsahuje-li chirální uhlíky? Obr. 19

Mezi molekulami optických izomerů je vztah jako mezi předmětem a jeho zrcadlovým obrazem Jsou opticky neztotožnitelné (př. pravá a levá ruka) Podmínka: asymetrická molekula Obsahuje asymetrický uhlík – CHIRÁLNÍ Jsou na něm vázány čtyři různé substituenty

COOH NH 2 C H CH 3 COOH H C NH 2 CH 3 Alanin, kyselina 2-aminopropanová L-2-aminopropanová D-2-aminopropanová Optické izomery – ANTIPODY - ENANTIOMERY

3. HYDROXYKYSELINY Jedna, více hydroxylových skupin Kyselost zvyšují, méně než halogeny Vlastnosti: sirupovité kapaliny nebo pevné látky Lépe rozpustné ve vodě než nesubstituované Vlastnosti alkoholů, fenolů – dají se oxidovat: Aldehydkyseliny, ketokyseliny, štěpí se Aromatické – substituce na benzenovém jádře

Kyselina mléčná Vzorec, systematický název? CH 3 - CH - COOH kyselina 2-hydroxypropanová OH Výskyt: a) mléčné kvašení cukerných roztoků: (Lactobacillus, Streptococcus) kyselé mléko, jogurty, kefír, kvašené okurky, kysané zelí, siláž b) práce svalů na kyslíkový dluh

Obr. 3

Obr. 4 Obr. 5 Obr. 6

Kyselina jablečná Vzorec, systematický název? HOOC – CH – CH 2 – COOH OH kyselina hydroxybutandiová Výskyt: nezralé ovoce, jablka, hrozny meziprodukt metabolismu rostlin

Kyselina vinná 4 izomery, opticky aktivní pouze dva L-vinná: prášek do pečiva vinan draselno-sodný – Fehlingův roztok D-vinná: „vinný kámen“ (kyselá draselná sůl)

Vzorec, systematický název K. 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová Výskyt: citrusové plody, rybíz, brusinky, borůvky meziprodukt metabolismu (Krebsův –citrátový cyklus) Výroba: kvašení cukerných roztoků – melasa (Aspergillus niger) Kyselina citronová E 330 Obr. 20

Vlastnosti: bezbarvá, krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselá chuť Použití: textilní průmysl – barvení (citráty) potravinářství – nápoje, cukrářské výrobky lékařství – odběry krve (váže vápenaté ionty, brání srážení krve)

Obr. 7 Obr. 8

Obr. 9

Kyselina salicylová Systematický název? K. 2-hydroxybenzoová Vrba – Salix Vlastnosti: krystalická bezbarvá silnější než benzoová Umíte vysvětlit, proč? Obr. 21

Použití: antiseptikum – bakteriostatické účinky salicylan sodný – léčba revmatismu Kyselina acetylsalicylová Acylpyrin – analgetikum, antipyretikum, antiflogistikum Napište vzorec! Kyselina p-aminosalicylová PAS – léčba tuberkulózy OCH 3

Obr. 10 Obr. 12 Obr. 11

obr,. 13

Obr. 14 Obr. 15

Kyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová Napište vzorec! Výskyt: dubová kůra, duběnky, listy čajovníku Složka taninu – svíravé účinky Vlastnosti: bezbarvá, krystalická látka redukční účinky Kyselina gallová

Použití: antrachinonová barviva kožní lékařství tanin: barvení vlny střevní choroby popáleniny (dříve – z duběnek, tanin a železitá sůl – černý inkoust)

Obr. 16 Obr. 17 čajovník duběnka

CITACE Literatura M. Kodíček: Chemie pro gymnázia v testových otázkách, SPN a.s., Praha J. Pacák, J. Čipera, J. Halbych, P. Hrnčiar, J. Kopřiva: Chemie pro II. Ročník gymnázií, SPN, Praha 1985 J. Blažek, V. Flemr, K. Kolář, F. Liška, F. Zemánek: Přehled chemického názvosloví, SPN, a. s., Praha 2004 Zdroje obrázků Obr. 1: NEZNÁMÝ. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 2: VÁCLAV SLOVÁK. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: 1_chiralita.JPG/800px-Optick%C3%A1_chiralita.JPG 1_chiralita.JPG/800px-Optick%C3%A1_chiralita.JPG

Obr. 5:NEZNÁMÝ. recepty/zelenina/nakladame-zeli/ [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 6: NEZNÁMÝ. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 7: STANISLAV KORBEL II.. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: (PB080280).jpg (PB080280).jpg Obr. 3: ROLAND MATTERN. Enantiomere.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: %A4ure_Enantiomere.svg/532px-Milchs%C3%A4ure_Enantiomere.svg.png %A4ure_Enantiomere.svg/532px-Milchs%C3%A4ure_Enantiomere.svg.png Obr. 4: MICHAL PROTIVANSKÝ. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: vlhke-ubrousky-hygiena.jpghttp://img.blesk.cz/img/1/gallery/229210_ubrousky- vlhke-ubrousky-hygiena.jpg

Obr. 8: BENJAH-BMM balls.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: balls.png/800px-Citric-acid-3D-balls.png balls.png/800px-Citric-acid-3D-balls.png Obr. 9: NEZNÁMÝ. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 10: Obr. 11: NEZNÁMÝ. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 12: NEZNÁMÝ. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: _3D.jpg _3D.jpg

Obr. 13: FOTOGRAFIE © VIA MM. okrasne.cz/listnace/vrba/salix-babylonica [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Fotografie © VIA M Obr. 14: NEZNÁMÝ. por.tbl.eff.20 [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 15: KARL HARRISON. salicylic%20Acid# [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 16: NEZNÁMÝ. semena-prodej/ [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Obr. 17: WOFL. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: ercusfolii_galle.jpg/220px-Cynips_quercusfolii_galle.jpg ercusfolii_galle.jpg/220px-Cynips_quercusfolii_galle.jpg Obr. 18, 19: W. Amann a kol.: Chemie pro střední školy 2b, Scientia, spol.s. r. o., pedagogické nakladatelství, Praha 2000 Obr. 20: NEZNÁMÝ. sk-karboxylova_kyselina.html [online]. [cit ]. Dostupný na WWW:

Obr. 21: BEN MILLS. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: acid-skeletal.svg/256px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png acid-skeletal.svg/256px-Salicylic-acid-skeletal.svg.png