Dusíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 27

Prezentace na téma: "Dusíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 27"— Transkript prezentace:

1 Dusíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 27
©Gymnázium Hranice, Zborovská 293 Projekt: Svět práce v každodenním životě Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/ Dusíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 27 Autor: Hana Lovětínská

2 Dusíkaté deriváty - obsahují heteroatom dusíku, který je součástí charakteristické skupiny 1) Aminy - obsahují charakteristickou skupinu -NH2 = aminoskupina 2) Diazoniové soli, azosloučeniny charakteristická skupina -N NX charakteristická skupina -N=N- 3) Nitrosloučeniny - charakteristická skupina -NO2 = nitroskupina

3 Aminy. - deriváty amoniaku, atomy vodíku
Aminy - deriváty amoniaku, atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovými zbytky R-NH2 primární aminy R-NH-R sekundární aminy R-N-R terciální aminy Vlastnosti - skupenství závisí na velikosti molekuly - aminy s krátkým řetězcem jsou rozpustné ve vodě R

4 Neutralizace - reakce aminů (zásady) s kyselinami
Reaktivita Aminy mají zásadité vlastnosti, kvůli volnému elektronovému páru na dusíku (Lewisova zásada) Neutralizace - reakce aminů (zásady) s kyselinami Substituce - náhrada atomu vodíku jiným atomem NH2 N+H3Cl- + HCl anilinium-chlorid

5 3) Nitrosace = diazotace - nejdůležitější reakce
reakce primárního nebo sekundárního aminu s dusitanem alkalického kovu v kyselém prostředí produktem jsou diazoniové soli (primární aminy) nebo nitrosaminy (sekundární aminy)

6 Diazotace NH2 N+ NCl- NaNO2, HCl -NaCl, H2O benzendiazonium chlorid
H3C-N-CH3 H NaNO2, HCl -NaCl, H2O H3C-N-CH3 NO dimethylnitrosamin

7 Vlastnosti a význam aminů
- toxické (zejména aromatické), karcinogenní - např. anilin způsobuje cyanózu (jeho účinkem se Fe2+ v hemoglobinu oxiduje na Fe3+, který není schopen přenášet kyslík = methemoglobinémie) - používají se k výrobě barviv, léčiv, plastů, tenzidů - např. polykondenzací hexan-1,6-diaminu s dikarboxylovými kyselinami vzniká nylon

8 (1) (2)

9 Diazoniové soli - pevné, málo stálé látky, iontové, rozpustné ve vodě - jsou reaktivní, používají se k výrobě azobarviv Azosloučeniny - pevné, rozpustné v nepolárních rozpouštědlech - azoskupina -N=N- (chromofor) způsobuje barevnost - patří sem i acidobazické indikátory (MO, MČ) - jsou podezřelé z karcinogenity

10 Nitrobenzen - kapalina - voní po hořkých mandlích
Nitrosloučeniny - vznikají nitrací (zejména arenů) za použití nitrační směsi = směs HNO3 a H2SO4 Např. NO2 HNO3 H2SO4 Nitrobenzen - kapalina - voní po hořkých mandlích - používá se k výrobě anilinu

11 2,4,6-trinitrotoluen = TNT - žlutavá krystalická látka - využívaná jako průmyslová trhavina

12 Vytvořte logické dvojice
1) sekundární aminy 2) nitrosace 3) cyanóza 4) polykondenzace 5) chromofor 6) výbušnina a) nylon b) trinitrotoluen c) ethylmethylamin d) azosloučeniny e) diazoniové soli f) anilin

13 Zdroje: (1) Garden, T. ( ). cs.wikipedia.org. Získáno , z wikipedia: (2) Ströck, M. ( ). cs.wikipedia.org. Získáno , z wikipedia: Vyhledavač neziskové organizace Creative Commons, která na internetu vyhledává a označí ty obrázky, fotografie a další zdroje, u kterých dal autor souhlas s jejich bezplatným využitím nebo u kterých již platnost autorských práv vypršela. Iniciativa Creative Commons v globálním měřítku garantuje, že je dané dílo volně k dispozici.