Karboxylové kyseliny.

Prezentace na téma: "Karboxylové kyseliny."— Transkript prezentace:

1 Karboxylové kyseliny

2 Karboxylové kyseliny obsahují jednu nebo více karboxylových skupin -COOH dělení karboxylových kyselin podle počtu karboxylových skupin jednosytné – obsahují jednu skupinu -COOH vícesytné – dvě a více skupin -COOH

3 Karboxylové kyseliny názvosloví karboxylových kyselin
podle názvu hlavního uhlovodíkového řetězce s připojením koncovky –ová kyselina ethanová kyselina ethandiová připojením koncovky -karboxylová k názvu hlavního řetězce kyselina cyklohexankarboxylová

4 Karboxylové kyseliny kyselina pentanová kyselina 2-methylbutanová
kyselina hexandiová kyselina 2-ethyl-3-methylbutanová kyselina cyklopentankarboxylová kyselina ethan-1,1,2-trikarboxylová

5 Karboxylové kyseliny celá řada karboxylových kyselin má triviální názvy kyselina methanová = kyselina mravenčí HCOOH kyselina ethanová = kyselina octová CH3COOH kyselina propanová = kyselina propionová CH3CH2COOH kyselina butanová = kyselina máselná CH3CH2CH2COOH

6 Karboxylové kyseliny kyselina ethandiová = kyselina šťavelová
HOOC – COOH kyselina benzenkarboxylová = kyselina benzoová

7 Karboxylové kyseliny vlastnosti nižší karboxylové kyseliny
kapaliny pronikavého zápachu, rozpustné ve vodě vyšší karboxylové kyseliny pevné látky voskovitého charakteru, omezeně rozpustné ve vodě dvousytné karboxylové kyseliny pevné látky, pouze nižší jsou rozpustné ve vodě aromatické karboxylové kyseliny pevné látky ve vodě prakticky nerozpustné

8 CH3CH2COOH < CH2= CH COOH
Karboxylové kyseliny chovají se jako kyseliny – mohou odštěpit kyselý vodík H+ ze skupiny –COOH patří mezi slabé kyseliny síla kyselin klesá s délkou uhlovodíkového řetězce kyselina mravenčí je nejsilnější nerozvětvenou kyselinou přítomnost dvojné vazby nebo aromatického kruhu zvyšuje kyselost kyselina propanová je slabší než kyselina propenová CH3CH2COOH < CH2= CH COOH

9 Karboxylové kyseliny příprava oxidace uhlovodíků
konečný produkt oxidace alkoholů a aldehydů

10 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
Karboxylové kyseliny reakce stálé vůči oxidaci a do jisté míry i vůči redukci neutralizace (reakce s hydroxidy) vznikají soli karboxylových kyselin CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O dekarboxylace (odštěpení karboxylové skupiny) dochází k ní při zahřívání některých kyselin HOOC – CH2 – COOH → CH3COOH octan sodný

11 Karboxylové kyseliny esterifikace
reakce s alkoholy v kyselém prostředí dochází ke „spojení“ funkčních skupin -OH a –COOH vzniká ester obsahující skupinu R – CO – O – R‘ spojena s odštěpením vody methylester kyseliny propionové

12 Karboxylové kyseliny významné karboxylové kyseliny
kyselina mravenčí (methanová) HCOOH bezbarvá ostře páchnoucí kapalina redukční účinky v tělech mravenců, ve včelím jedu, v kopřivách výroba oxidací methanolu z oxidu uhelnatého využití konzervant, desinfekční prostředek, zpracování kůže

13 Karboxylové kyseliny kyselina octová (ethanová) CH3COOH
bezbarvá kapalina štiplavého zápachu výroba oxidace acetaldehydu octvým kvašením lihu využití výroba umělého hedvábí, konzervace, výroba léčiv (acylpyrin), dochucovadlo (ocet je 8% roztok)

14 Karboxylové kyseliny kyselina máselná (butanová)
CH3CH2CH2COOH páchnoucí olejovitá kapalina ve formě esteru se nachází v másle (vzniká při jeho žluknutí) kyselina benzoová (benzenkarboxylová) krystalická látka výroba oxidací toluenu využití konzervant a antioxidant