Sirné sloučeniny obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží

Prezentace na téma: "Sirné sloučeniny obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží"— Transkript prezentace:

1 Sirné sloučeniny obdoba kyslíkatých derivátů (neb O a S leží
ve stejné skupině PSP)

2 Rozdělení + názvosloví
alkoholů 1) thioly ... obdoba napiš vzorce: CH3-SH ethanthiol methanthiol benzenthiol prop-2-en-1-thiol esterů 2) sulfidy ... obdoba CH3-S-CH diethylsulfid dimethylsulfid fenyl(methyl)sulfid 3) sulfonové kyseliny CH3-SO3H methansulfonová kyselina benzensulfonová kyselina ethansulfonová kyselina

3 ► Thioalkoholy a thiofenoly:
1) Thioly (dříve „merkaptany“, nebo též „thioalkoholy“) ► Thioalkoholy a thiofenoly: ► sirné slouč. silnější nukleofily než O analoga ► slabší S-H vazba (v porovnání s O-H) ► těkavé látky s nepříjemným zápachem: (silně zapáchající všechny látky se sírou) Využití: 1) odorizace zemního plynu 1) Ethanthiol 2) Propanthiol (štiplavý zápach cibule)

4 ► podobné alkoholům a fenolům
REAKCE: 1) Thioly ► podobné alkoholům a fenolům slabě kyselé vlastnosti … podléhají neutralizacím za vzniku solí: THIOLÁTY Benzenthiolát sodný SH S-Na + NaOH H2O thioly = silnější kyseliny než alkoholy !!!! → slabší báze → silnější nukleofil (>SN než SE)

5 ► podobné alkoholům a fenolům
REAKCE: 1) Thioly ► podobné alkoholům a fenolům 2. oxidace thiolů mírná disulfidy SH silná sulfonové kyseliny dimethyldisulfid Př) slabé ox. činidlo H3C – SH methanthiol silné ox. činidlo methansulfonová kyselina

6 1) Thioly Vlastnosti: Vytváří můstky: sulfidové disulfidové a) zpevňování molekul bílkovin (viz později) b) spojení molekul kaučuků při vulkanizaci (zlepšení struktury) c) schopnost vázat těžké kovy

7

8 2) Disulfidy v rostlinných silicích – cibule, česnek Pzn: Thioly, sulfidy, disulfidy: chuťové přísady do potravin - medicína: a) radioprotektivní účinky - snižují následky RTG záření na org. b) antidotní přípravky - toxické látky z potravy (soli těžkých kovů) převádějí v organismu na netoxický produkt

9 3) Sulfonové kyseliny Vlastnosti:
Jsou to silnější kyseliny než karboxylové kyseliny! ► příprava: a) alkansulfonových kyselin: oxidace thiolů b) arensulfonových kyselin: sulfonace aromat. sl. Reakce: neutralizace: + NaOH Methylsulfonan sodný H3C – SO3H H2O CH3-SO3-Na

10 Sulfonové kyseliny výroba barviv (např. AZOBARVIV) výroba tenzidů ….
► Využití: výroba barviv (např. AZOBARVIV) výroba tenzidů …. některé tenzidy = soli sulfonových kyselin, např. JAR CH3 – (CH2)6 – CH – CH = CH – (CH2)7 – CH3 SO3Na

11 Sulfonové kyseliny hydrofobní hydrofilní ► Využití: polární část
nepolární část hydrofobní hydrofilní

12 Pzn. : Sulfonamidy ► chemoterapeutika (toxické pro pathogenní mikroorganismy), náhrada či podpora antibiotik

13 Organické sloučeniny Foforu a Křemíku
N a P leží ve stejné skupině PSP C a Si leží ve stejné skupině PSP amoniak x fosfan methan x silan NH3 x PH3 CH4 x SiH4

14 P: R methylfosfin trifenylsofin ►Sloučeniny: a) FOSFINY:
- odvozeny od fosfanu, náhradou 1,2,3 H v molekule fosfanu (l) a (g) R – PH2 R – PH - R R – P - R R CH3 – PH2 methylfosfin trifenylsofin

15 P: trimethylfosfát ►Sloučeniny: b) ORGANOFOSFÁTY:
- odvozeny od kyselin tzn. estery trimethylfosfát

16 P: ►Sloučeniny: c) FOSFOLIPIDY: - SOUČÁSTÍ BIOMEMBRÁN
d) Sloučeniny vyrobené člověkem: toxické látky (Sarin) insekticidy = fosfothion

17 Si: H trimethylsilan ►Sloučeniny: a) SILANY odvozeny od silanu
Obdoba alkanům a jejich derivátům a) SILANY odvozeny od silanu H trimethylsilan

18 Si: trimethylsilanol HO + ►Sloučeniny: b) SILANOLY c) SILOXANY:
Obdoba alkanům a jejich derivátům b) SILANOLY trimethylsilanol HO c) SILOXANY: vznikají kondenzací ze silanolu (odstranění vody) +

19 Si: SILIKONY: ►Sloučeniny: d) POLYSILOXANY
Obdoba alkanům a jejich derivátům d) POLYSILOXANY vznikají POLYkondenzací ze silanDIolu SILIKONY: Vlastnosti závisí na délce řetězců (l) či (g) hydrofobní, chemicky odolné Použití: silikonové oleje, mazací oleje, impregnace, tmely. Kaučuky, tělní implantáty