Acyklické uhlovodíky Dělíme je na:

Prezentace na téma: "Acyklické uhlovodíky Dělíme je na:"— Transkript prezentace:

1 Acyklické uhlovodíky Dělíme je na:
a) nasycené-mají všechny vazby jednoduché,patří sem alkany b) nenasycené-mají alespoň 1 vazbu dvojnou nebo trojnou,patří sem alkeny,alkadieny a alkyny

2 Alkany -homologický vzorec je: CnH2n+2
-názvy jsou odvozeny od řeckých či latinských číslovek a jsou zakončeny koncovkou –an -známe je také pod názvem parafíny,což znamená „máloslučivé“ Výskyt - v zemním plynu (plynné alkany), v ropě (kapalné a pevné alkany),v přírodním asfaltu (pevné alkany) Vlastnosti : C1-C4 jsou plyny, C5-C15 -kapaliny, C16- a dále jsou pevné látky -jsou nerozpustné ve vodě, bezbarvé, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech a samy rozpouštějí některé organické látky, jako např.tuky a oleje -jsou elektricky nevodivé -jejich vazby C-H jsou jsou málo polarizované,takže nemohou tvořit vodíkové můstky -jejich bod varu stoupá s počtem uhlíků

3 Přehled alkanů -tvoří homologickou řadu- řada lišící se o stále stejný počet atomů-stále stejný rozdíl -CH2- Methan CH4 Hexan C6H14 Ethan C2H6 Heptan C7H16 Propan C3H8 Oktan C8H18 Butan C4H10 Nonan C9H20 Pentan C5H12 Dekan C10H22

4 Graf teploty varu a tání

5 Konformerie Vlevo je nezákrytová Vpravo zákrytová
-kolem vazby C-C může dojít k rotaci a tím ke vzniku různých konformerací (=různé prostorové uspořádání jedné sloučeniny vlivem volné otáčivosti kolem jednoduché vazby) Vlevo je nezákrytová Vpravo zákrytová

6 Reakce alkanů Radikálová substituce : např.halogenace - skládá se ze 3 fází: 1.Iniciace = vznik radikálu- Cl-Cl 2*Cl (Cl ozářen a rozštěpení jeho vazeb). 2.Propagace a) chlorový radikál napadá molekulu methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík: Cl*+ CH4 CH3+HCl b) methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru: CH3+Cl2 Cl*+ CH3Cl - druhá fáze se několikrát opakuje 3.Terminace : radikály se spojí a reakce se ukončí: Cl* + Cl* Cl2

7 Další reakce alkanů Oxidace - všechny alkany snadno reagují s kyslíkem, přičemž směs jejich par (plynů) se vzduchem reaguje explozivně. CH4 + O2  CO2 +H2O ΔH= -890kJ/mol - využívá se jako zdroj energie,např.ve spalovacích motorech Eliminace (dehydrogenace) -odštěpování H2 za tvorby násobných vazeb CH3-CH3  H2+ CH2=CH2 Krakování -je složitý chemický děj, který má značný průmyslový význam,tento děj probíhá v nepřítomnosti kyslíku při vysokých teplotách (900°C), při použití katalyzátorů se používají teploty nižší (450 až 600 °C).

8 Příprava alkanů -čtyři nejnižší alkany se dají připravit z ropy destilací a následnou kondenzací v čistém stavu, směs vyšších izomerů prakticky nelze destilací rozdělit. Proto se připravují většinou ze složitějších látek chemickou cestou -dekarboxylací (odštěpení karboxylu CO2 ze solí kyselin) CH3-COONa +NaOH→Na2CO3+CH4 -nejjednodušším způsobem je hydrogenace nenasycených uhlovodíků alkenů nebo alkynů. Provádí se působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, většinou kovů platinové skupiny(pt, pd) nebo skupiny železa (železo, nikl, kobalt), např . CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3. -z primárních alkoholů se dají uhlovodíky připravit redukcí jodovodíkem R–CH2OH + 2 HI → I2 + H2O + R–CH3

9 Přehled důležitých alkanů
Methan - CH4 - bezbarvý plyn, je součástí zemního plynu a bioplynu, doprovází ropu -v přírodě vzniká jako bahenní plyn,jeho směs se vzduchem je výbušná - použití: k výrobě velké spousty látek : syntézního plynu: CH4 CO+H2 -k vytápění obytných i průmyslových objektů Ethan - C2H6 slouží jako plynné palivo,v malém množství také obsažen v zemním plynu Propan - C3H8 a butan - C4H10 - jako směsi se společně plní do lahví a používají se na vaření a topení Alkany: C8  benzín C16  nafta,mazací oleje,svíčky,kosmetika

10 Alkeny -jejich homologický vzorec je: CnH2n
-mají ve svých molekulách alespoň jednu dvojnou vazbu- C=C -název je odvozen od alkanů, akorát mají koncovku –en -jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu -svými fyzikálními vlastnostmi se velice podobají alkanům -jsou reaktivnější než alkany -tři nejjednodušší alkeny - ethen, propen a buten - jsou plyny, alkeny s 5 až 16 uhlíky kapaliny a vyšší pevné voskovité látky -chemickými vlastnostmi se výrazně liší od alkanů v důsledku dvojné vazby,která se skládá z vazby σ a π, přičemž vazbu π lze rozštěpit snáz,jsou tedy reaktivnější

11 Přehled alkenů Methen CH Hexen C6H12 Ethen C2H2 Hepten C7H14 Propen
Okten C8H16 Buten C4H8 Nonen C9H18 Penten C5H10 Deken C10H20 Nejvýznamnější jsou: - Ethen - C2H4….CH2=CH2 (ethylen)- lehký,bezbarvý plyn nasládlé chuti,tvoří atmosféru,ve které může dozrávat ovoce (např.banány),má narkotické účinky,slouží k výrobě polyethylenu,ethanolu,ethylbenzenu,acetaldehydu - Propen - C3H6….CH2=CH-CH3 (propylen)-plyn,slouží k výrobě polypropylenu,acetonu či kumenu

12 Izomerie Izomérie - jev,kdy jednomu sumárnímu vzorci odpovídá více vzorců konstitučních nebo geometrických -existence dvojné vazby nedovoluje, aby docházelo k libovolné rotaci atomů, protože by došlo k jejímu přerušení. Cis -2-buten trans-2-buten Tyto dvě sloučeniny jsou vzájemnými geometrickými izomery, liší se totiž polohou substituentů,v tomto případě methylových zbytků. Izoméry mají rozdílné chemické a fyzikální vlastnosti

13 Reakce alkenů-adice - elektrofilní adice - jedná se o typickou reakci pro alkeny, při níž zaniká dvojná vazba a vytváří se vazba jednoduchá Adice vody(hydratace):CH3-CH=CH2 + H2O  CH3-CHOH-CH3 (propan-2-ol) Adice halogenvodíků :CH2=CH-CH3+ HCl CH3-CHCl-CH3(2-chlorpropan) Adice: halogenů : CH2=CH-CH3+Br2 CH2Br-CHBr-CH3 (1,2-dibrompropan) Markovníkovo pravidlo - při elektrofilní adici nesymetrického činidla (např.HCl) se elektronegativnější část naváže tam,kde je méňe vodíků a vodík tam,kde jich je více

14 Další reakce -oxidace - lze ji uskutečnit různými oxidačními činidly (KMnO4 , O3), podle reakčních podmínek vznikají různé deriváty (alkoholy,karboxylové sloučeniny) -polymerace - mnohokrát opakovaná adice(zrušení vazeb),reakce velice významné, protože vedou ke vzniku plastů n CH2=CH2 {CH2-CH2} n ethylen polyethylen

15 Příprava alkenů 1) z alkoholů působením H2SO4 (za pomoci katalyzátorů)                                    Al2(SO4)3                   H2C – CH2      ®      H2C=CH2 +  H2O                       │    │       H2SO4                       H   OH 2) krakováním alkanů C3H8  ®  C2H4 +  C3H6 + CH4 + H2 3) rozkladnou destilací hnědého uhlí (při t ~ 500°C) 4)    z alkylhalogenidů odštěpením halogenvodíku pomocí KOH                   CH3–CH–CH2  +  KOH  ®  CH3–CH=CH2  +  KJ  + H2O                           │     │                           H     J               

16 Alkendieny -uhlovodíky obsahující dvě dvojné vazby
-název odvozen od alkanů a doplněn koncovkou –dien -jejich homologický vzorec CnH2n-2 -dvojné vazby: a) Konjugované - pravidelně se střídá jednoduchá vazba s vazbou dvojnou C-C=C-C=C-C b) Izolované : dvojné vazby jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami C=C-C-C=C-C c) Kumulované -dvojné vazby vedle sebe-vychází z jednoho atomu uhlíku C=C=C=C=C=C -charakteristika vazby : π elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizovány-jsou rovnoměrně rozprostřeny mezi více jak dva atomy uhlíku a vzájemně se ovlivňují

17 Reakce a příprava - Polymerace - nejdůležitější reakce, především polymerace butadienů, která vede ke vzniku syntetických kaučuků n CH2=CH-CH=CH2 {CH2-CH=CH-CH2}n but-1,3-dien polybut-1,3-dien -příprava: 1) z alkoholu C2H5OH + C2H5OH ® CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2   vinylacetylen     +H2 2) z acetylenu (ethynu)           2 CH≡CH ® CH2=CH–C≡CH  ® CH2=CH–CH=CH2 –H2 3) dehydrogenace alkanů: CH3–CH2–CH2–CH3 ® CH2=CH–CH=CH2                                                                           

18 Přehled alkendienů But-1,3-dien: CH=CH-CH=CH2
-plyn, slouží k výrobě syntetického kaučuku -polymeruje se sám nebo s jinými nenasycenými sločeninami,např styrenem-pak vzniká butandienstyrenový kaučuk Izopren (2-methylbut-1,3-dien) CH2=C(CH3)-CH=CH2 -stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny,steroidy) -synteticky připravený se používá k výrobě čistého kaučuku

19 Alkyny -jejich homologický vzorec je: CnH2n-2
-nenasycené uhlovodíky obsahující jednu trojnou vazbu: C ≡ C -název je odvozen od alkanů,liší se jen koncovkou- -yn -jejich fyzikální vlastnosti jsou podobné alkanům a alkenům, jen jejich teploty varu jsou vyšší než alkanů, alkenů, a jejich rozpustnost také -jejich trojná vazba je složená ze dvou vazeb π a jedné vazby σ, většina reakcí probíhá na vazbách π

20 Reakce alkynů Adice : nejčastěji elektrofilní Adice vody :
C2H2 + H2O -----> CH2 = CH... Vinylalkohol I OH (OH je na dvojné vazbě nestabilní - dochází k přesmyku: H3C-CH….vznik acetaldehydu II O Adice bromu : CH ≡ CH + Br2 ®CHBr = CHBr+ Br2 ® CHBr2 - CHBr2 acetylen ,2-dibromethen ,1,2,2-tetrabromethan Adice vodíku : CH ≡CH +H2 CH2=CH2 +H2CH3-CH3 Dimerace = opakovaná adice HC≡CH + HC≡CH  HC═CH—C≡CH +HCl ® H2C═CH —C═CH2 (chloropren) │ Cl

21 Ethyn – Acetylen - CH ≡ CH
-patří mezi nejdůležitější alkyny -je to plyn, bez zápachu, bezbarvý, ve směsi se vzduchem vybuchuje -používá se při autogenním sváření- s kyslíkem vytváří speciální plamen -je průmyslovou surovinou pro výrobu mnoha organických látek např. výropa chloropreonu) -vyrábí se : z karbidu vápenatého a vody: CaC2 + 2HOH CH ≡CH + Ca(OH)2 -pyrolýzou methanu: CH4  C2H2 (za vysoké teploty) -příprava: ze zemního plynu