Alkoholy Výskyt: Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné V přírodě se vyskytují hojně, jako produkty a meziprodukty metabolismu. Dělení: Podle počtu OH skupin: jednosytné a vícesytné Podle uhlíku nesoucího OH skupinu:primární, sekundární a terciární
Názvosloví alkoholů Příklady: CH3OH methanol, methylalkohol, dřevný líh CH3CH2OH ethanol, ethylalkohol, líh CH3CH/OH/CH3 propan-2-ol, izopropylalkohol HOCH2CH2OH ethan-1,2-diol, ethylenglykol CH2=CHOH ethenol, vinylalkohol HOCH2CH /OH/CH2OH propan-1,2,3-triol, glycerol Napište racionální vzorce: 3-ethylhexan-1-ol, 4-methylcyklohexanol Určete skupinu alkoholů, do které patří tyto alkoholy.
Stabilita alkoholů Podmínky stability: 1. Na atomu uhlíku jedna skupina OH. 2. Z atomu uhlíku nesoucího OH skupinu nesmí vycházet násobné vazby.
Fyzikální vlastnosti alkoholů Kapaliny, nebo tuhé látky. Vyšší teploty varu než uhlovodíky, od kterých jsou odvozeny. Důvod – vodíkové můstky. Nižší a vícesytné alkoholy jsou dobře rozpustné ve vodě. Nižší alkoholy – charakteristický zápach.
Chemické vlastnosti alkoholů Vazba O – H je polární. Má slabě kyselý charakter /podobný jako u vody/ Má slabě zásaditý charakter – díky nevazebným elektronovým párům na kyslíku. Tedy alkoholy mají amfoterní charakter. Tvoří dvojí druh solí – alkoxidy neboli alkoholáty a alkoxoniové soli.
Tvorba solí alkoholů 2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2O- Na + + H2 Napište reakci sodíku s bezvodým ethanolem. 2Na + 2CH3CH2OH → 2CH3CH2O- Na + + H2 ethanolát sodný natriumalkoxid Napište reakci propan-1-olu s kyselinou chlorovodíkovou. CH3CH2CH2OH + HCl → CH3CH2CH2OH2 +Cl- propyloxoniumchlorid
Použití solí alkoholů Alkoholáty se používají jako silné zásady a jako nukleofilní činidla. Např. reakce alkoholátů s halogenderiváty Napište reakci 1-brompropanu s propanolátem sodným Alkoxoniové soli jsou meziprodukty řady reakcí, např. substituce alkoholů, eliminace alkoholů a esterifikace.
Oxidace alkoholů Oxidace: Primární alkoholy ….na aldehydy. Sekundární alkoholy …na ketony. Terciární alkoholy….neoxidují se běžnými oxidačními činidly. Napište reakční schéma oxidace ethanolu a propan-2-olu.
Dehydratace alkoholů Dehydratace : Působením silných kyselin, nejčastěji koncentrované kyseliny sírové, vznikají nenasycené uhlovodíky. Lze provést za použití i jiných katalyzátorů /Al2O3/. Napište rovnici reakce ethanolu s kyselinou sírovou, která je tu katalyzátor.
Použití alkoholů Methanol – kapalina char. vůně, rozpouštědlo, palivo a výroba formaldehydu. Vyrábí se z vodního plynu. Ethanol – kapalina char. vůně,rozpouštědlo, palivo,dezinfekční prostředek, výroba alkohol.nápojů.Vyrábí se kvašením cukrů nebo adicí vody na ethen. Ethylenglykol – kapalina sladké chuti, jedovatá, nemrznoucí směsi,rozpouštědlo, výroba plastů. Vyrábí se oxidací ethenu.
Použití alkoholů Glycerol – kapalina sladké chuti,neomezeně mísitelná s vodou, kosmetika, výroba plastů, celofánu, výroba nitroglycerinu, výroba dynamitu. Cyklohexanol – výroba plastů, polyamidů.