Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_151

Jméno autora:Ing. Klára Šírová Třída/ročník:III. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast:Chemické vzdělávání Tematická oblast:Chemie kolem nás Předmět:Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Hydroxyderiváty – vlastnosti, příprava Klíčová slova:hydroxyderiváty, alkoholy, fenoly Druh učebního materiálu:prezentace

Hydroxyderiváty Lze je odvodit od příslušného uhlovodíku náhradou atomu vodíku hydroxyskupinou -OH. Náhradou atomu vodíku přímo na aromatickém jádře vznikají fenoly, v ostatních případech hovoříme o alkoholech. -OH skupina je vázaná na uhlíkový atom, z něhož vycházejí pouze jednoduché vazby, systém nesoucí násobnou vazbu se stabilizuje přesmykem. Nestálé jsou také systémy, ve kterých se nacházejí dvě nebo tři skupiny –OH vázané na jednom atomu uhlíku. Na různých atomech uhlíku může být v molekule více –OH skupin, proto alkoholy a fenoly dělíme na jednosytné a vícesytné (dvojsytné, trojsytné..) vinylalkoholacetaldehyd

Příprava hydroxyderivátů Alkoholy a fenoly se získávají rozdílnými způsoby. Příprava alkoholů 1. Nejjednodušší alkoholy se získávají kvašením rostlinných šťáv obsahujících cukr. 2. Alkoholy můžeme připravit také adicí vody na nenasycené uhlovodíky. Reakce je katalyzovaná nejčastěji kyselinou sírovou. glukózaethanol Adice vody se řídí Zajcevovým pravidlem: H 2 SO 4 H2OH2O

3. Dvojsytné alkoholy se připravují reakcí alkenů se zředěným roztokem KMnO 4. Příprava fenolů Fenoly se mohou připravit přímo z aromatických uhlovodíků reakcí s kyselinou sírovou a následném alkalickém tavení vzniklé arylsulfokyseliny. KMnO 4, H 2 O H 2 SO 4 kys. benzensulfonová NaOH 300 ˚C CO 2, H 2 O

Obecné vlastnosti hydroxyderivátů Přítomnost –OH skupiny v molekule má vliv na rozpustnost hydroxyderivátů, nižší alkoholy jsou neomezeně mísitelné s vodou, vyšší jsou omezeně mísitelné a nejvyšší se s vodou nemísí. Mohou tvořit vodíkové můstky, což je příčinou vyšších teplot varu než mají příslušné uhlovodíky. Jsou to bezbarvé látky, čisté fenoly se na vzduchu barví do červena až hněda. Nižší alkoholy mají narkotické účinky. Alkoholy i fenoly jsou většinou jedovaté. Vodík vázaný v hydroxylové skupině je kyselý. Více kyselé jsou fenoly, méně alkoholy.

Procvičování Co je příčinou vyšších teplot varu hydroxyderivátů než mají příslušné uhlovodíky? Napište rovnicí adici vody na 2-methylpropen. Jaké činidlo se používá při přípravě dvojsytných alkoholů? vodíkové můstky zředěný roztok KMnO 4 H 2 SO 4

Jak se dělí hydroxyderiváty podle počtu –OH skupin? Napište rovnici přeměny glukózy na ethanol. Jak se připravují fenoly? Které alkoholy nemohou trvale existovat, protože nejsou stálé? na jednosytné a vícesytné Fenoly se mohou připravit přímo z aromatických uhlovodíků reakcí s kyselinou sírovou a následném alkalickém tavení vzniklé arylsulfokyseliny. Alkoholy s násobnou vazbou na uhlíku, na kterém je –OH skupina a s více –OH skupinami na jednom atomu uhlíku

Použitá literatura 1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.