Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_142

Jméno autora:Ing. Klára Šírová Třída/ročník:III. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast:Člověk a příroda Tematická oblast:Chemie kolem nás Předmět:Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Halogenderiváty – vlastnosti, příprava Klíčová slova:halogenderiváty Druh učebního materiálu:prezentace

Halogenderiváty Vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku halogenem (F, Cl, Br, I) Podle počtu halogenů se dělí na: monohalogenuhlovodíky, dihalogenuhlovodíky a polyhalogenuhlovodíky. Halogenderiváty nepatří mezi přírodní látky. Zvyšování jejich obsahu v biosféře je výsledkem činnosti člověka. Obsahují v molekule:, kde X = F, Cl, Br, I

Příprava halogenderivátů Radikálová substituce – má tři fáze: iniciace, propagace a terminace, probíhá za vyšších teplot, je iniciována UV zářením. Elektrofilní substituce – využívá se u aromatických uhlovodíků, jako katalyzátor se používají Lewisovy kyseliny. Cl 2, UV Cl 2, FeCl 3

Radikálová adice – probíhá stejným mechanismem jako radikálová substituce, je iniciována UV zářením, má řetězový charakter. Elektrofilní adice – využívá se působení Lewisových kyselin. Cl 2, UV Cl 2, FeCl 3

Vlastnosti halogenderivátů Hustoty i body varu mají vyšší než uhlovodíky od nichž jsou odvozeny (rostou také s protonovým číslem halogenu a počtem atomů halogenu v molekule). Nejlehčí halogenderiváty jsou plyny, těžší jsou kapaliny a s vysokou molekulovou hmotností pevné látky (např. hexachlorethan) Ve vodě jsou nerozpustné, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech. U řady z nich byly prokázány karcinogenní vlastnosti, proto se jejich využití omezuje. Jsou velmi reaktivní, obsahují polární vazbu mezi uhlíkem a halogenem, nejreaktivnější jsou sloučeniny obsahující jod. C ― X δ-δ-δ+δ+ Polarizace vazby mezi uhlíkem a halogenem v molekule halogenderivátu.

Procvičování Jak se dělí halogenderiváty podle počtu halogenů v molekule? Čím je iniciována radikálová substituce? Napište rovnici radikálové adice benzenu. Jsou halogenderiváty rozpustné ve vodě? Cl 2, UV Dělí se na: monohalogenuhlovodíky, dihalogenuhlovodíky a polyhalogenuhlovodíky. UV zářením Ne

Jaké zdraví nebezpečné vlastnosti mohou mít halogenderiváty? Jaký katalyzátor se používá při přípravě halogenderivátů elektrofilní substitucí nebo adicí? Napište, co vznikne reakcí: Které halogenderiváty jsou nejreaktivnější? Mohou být karcinogenní. Lewisovy kyseliny (např. FeCl 3, AlCl 3 ) Cl 2, FeCl 3 Nejreaktivnější jsou sloučeniny obsahující jod.

Použitá literatura 1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.