Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/ Šablona III/2VY_32_INOVACE_180

Jméno autora:Mgr. Zdeňka Hanzliková Třída/ročník:3. (7.) Datum vytvoření: Listopad 2013 Vzdělávací oblast:Člověk a příroda Tematická oblast:Organická chemie Předmět:chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: výuková prezentace, osnova při probírání tématu Klíčová slova: Redukce nitrilů, hydrolýza, názvosloví amidů. Druh učebního materiálu:Prezentace

Amidy kyselin a nitrily Funkční deriváty karboxylových kyselin

Názvosloví amidů 1)Systematické (název kyseliny + koncovka amid) CH 3 CONH 2 … etanamid CH 3 (CH 2 ) 3 CONH 2 … pentanamid 2)Opisné (amid + název kyseliny) HCONH 2 … amid kyseliny mravenčí C 6 H 5 CONH 2 … amid kyseliny benzoové

Příprava a reakce o Termický rozklad amonných solí R-CO-ONH 4 → R-CO-NH 2 + H 2 O o Reakce esteru kyseliny s NH 3 R-CO-OR + NH 3 → R-CO-NH 2 + R-OH  Dehydrogenace (vznik nitrilu) R-CO-NH 2 → R-C≡N + H 2 O

Vlastnosti a významné amidy Kapalné nebo krystalické látky Vysoký bod tání a varu – vodíkové můstky Složitější amidy jsou biologicky významné – součásti bílkovin o Formamid – o N,N – dimethyl – formamid – rozpouštědla

Názvosloví nitrilů 1)Systematické (název kyseliny + koncovka nitril) CH 3 -C ≡ N … acetonitril CH 2 =CH-C ≡ N … akrylonitril 2)Opisné (nitril + název kyseliny) C 6 H 5 -C ≡ N … nitril kyseliny benzoové CH 3 -C ≡ N … nitril kyseliny octové 3) Radikálové (alkyl + kyanid – už se moc nevyužívá) CH 3 (CH 2 ) 2 -C ≡ N … propylkyanid

Příprava o Reakce kyanidů alkal. kovů + alkylhalogenidy NaC ≡ N + CH 3 Cl → CH 3 -C ≡ N + NaCl o Reakce esterů anorg. kys. + kyanidy alk. kovů (CH 3 O) 2 SO 2 + 2KC ≡ N→ 2CH 3 C ≡ N + K 2 SO 4 o Výroba akrylonitrilu 2H 2 C=CH-CH 3 + 2NH 3 + O 2 → 2H 2 C=CH-C ≡ N + 6H 2 O

Fyzikální a chemické vlastnosti Jedovaté kapaliny nebo krystalické látky Nižší body varu – neobsahují vodíkové můstky Podléhají hydrolýze (v kyselém i alkalickém prostředí) Redukce

Významné nitrily o Kyanovodík (nitril kys. mravenčí) – HC ≡ N Prudce jedovatý (ochrnutí dýchacího centra) Plyn (pohlcován ve vodě – kyselina kyanovodíková) Obsažen v hořkých (nezralých) mandlích o Acetonitril – CH 3 -C ≡ N Rozpouštědlo o Akrylonitril – CH 2 =CH-C ≡ N Výroba syntetických vláken PAN

Procvičování 1)Pojmenujte tyto sloučeniny: H 2 N-CO-CO-NH 2 C 6 H 5 -C ≡ N HC ≡ N HCO-NH 2 2) Z jakých látek se vyrábí akrylonitril ?

Procvičování 1)Pojmenujte tyto sloučeniny: H 2 N-CO-CO-NH 2 … diamid kys. šťavelové C 6 H 5 -C ≡ N … nitril kyseliny benzoové HC ≡ N … kyanovodík (nitril kys. mravenčí) HCO-NH 2 … formamid 2) Z jakých látek se vyrábí akrylonitril ? propen + amoniak + kyslík

Citace literatury : MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., ISBN Odmaturuj z chemie. 1. vyd. Brno: Didaktis, ISBN Chemie II pro gymnázia (Organická a biochemie). 2. vyd. Praha: Serifa, ISBN E-ChemBook: multimediální učebnice chemie. JAN, Břížďala. E- ChemBook: multimediální učebnice chemie [online] [cit ]. Dostupné z: kyselinyhttp:// kyseliny Obr. Amidy. Amidy - wikipedie [online] [cit ]. Dostupné z: Obr. Nitrily. Nitrily [online] [cit ]. Dostupné z: