Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH34 - KARBOXYLOVÉ KYSELINY Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

ÚVOD sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují karboxylovou skupinu (KARBOXYL) ROZDĚLENÍ - podle počtu karboxylových skupin: - monokarboxylové … např. kyselina propanová - dikarboxylové … např. kyselina propandiová ad. karbonyl hydroxyl

VZOREC Systematický n. Triviální n. HCOOH methanová mravenčí CH3COOH ethanová octová CH3CH2COOH propanová propionová CH3(CH2)2COOH butanová máselná CH3(CH2)3COOH pentanová valerová CH3(CH2)14COOH hexadekanová palmitová CH3(CH2)16COOH oktadekanová stearová CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-oktadec-9-enová olejová CH2=CHCOOH propenová akrylová CH2=C(CH3)COOH 2-methylpropenová metakrylová benzenkarboxylová benzoová

ÚLOHA: Názvosloví karboxylových kyselin Pojmenujte či uveďte vzorce k. kyselin: Kyselina šťavelová Kyselina mravenčí Kyselina 2-methylokt-3-enová

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI nižší kyseliny jsou kapaliny ostrého zápachu vyšší kyseliny jsou kapaliny nebo voskovité látky kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší teploty tání než sousední kyseliny jsou dobře rozpustné ve vodě

SÍLA KYSELIN dle uhlovodíkového zbytku a indukčního efektu CHEMICKÉ VLASTNOSTI SÍLA KYSELIN dle uhlovodíkového zbytku a indukčního efektu snižují sílu … alkylové zbytky = + I mravenčí > octová > propionová zvyšují sílu … substituenty např. (- I)

CHEMICKÉ REAKCE Disociace karboxylových kyselin ve vodě: R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ Reakce se zásaditými hydroxidy – vzn. SOLI kyselin: Př.: CH3 COOH + NaOH → CH3COONa + H2O octan sodný

ÚLOHA: Reakce kovů s kyselinami Karboxylové kyseliny jsou, podobně jako anorganické kyseliny, schopné reagovat s kovy. Na webu: http://www.youtube.com/watch?v=H9xrVRcXmEE&feature=BFa&list=PL55DDCC9D31122AB3 zhlédněte video reakce kyseliny octové se zinkem: ÚKOLY: Popište vlastními slovy celý průběh experimentu. Zapište rovnicí uvedený děj a pojmenujte všechny látky.

CHEMICKÉ REAKCE Dekarboxylace kyselin – odštěpení oxidu uhličitého: HOOC-CH2-COOH→ CO2 + CH3-COOH

CHEMICKÉ REAKCE ESTERIFIKACE: reakce karboxylové kyseliny s alkoholem za katalýzy kyseliny sírové vznikají ESTERY – vonné látky př. Methylester kyseliny máselné – vůně po ananasu c) obecně:

ÚLOHA: Esterifikace Doplňte rovnice reakcí a pojmenujte všechny látky:

CHEMICKÉ REAKCE mechanismus esterifikace …

ÚLOHA: Reakce karboxylových kyselin Zapište chemickými rovnicemi následující děje, uveďte názvy látky. Disociace kyseliny propionové ve vodě. Příprava propylesteru kyseliny máselné. Příprava propionátu železitého z hydroxidu železitého. Příprava methanu z octanu sodného.

Významné karboxylové kyseliny kyselina mravenčí - ostře páchnoucí bezbarvá kapalina - chová se zároveň jako kyselina i jako aldehyd vzhledem k přítomnosti aldehydické skupiny podléhá snadno oxidaci (proto se používá často jako silné redukční činidlo) Co má společného mravenec a kyselina mravenčí? Obr. 1 Mravenec

Významné karboxylové kyseliny kyselina octová - kapalina ostrého zápachu; při teplotě 17 °C tuhne na látku podobnou ledu – ledová kyselina octová; je neomezeně mísitelná s vodou; 8 %ní roztok se nazývá ocet ; používá se v potravinářství (konzervační činidlo, pochutina), k výrobě léčiv, jako rozpouštědlo ad.; soli se nazývají octany (acetáty) – např. octan hlinitý ke snižování otoků Obr. 2 Ocet

Významné karboxylové kyseliny kyselina máselná kapalina velmi nepříjemného zápachu; ve volné formě obsažena v potu, výkalech aj.; ve formě esterů s glycerolem je obsažena v másle z něhož se žluknutím uvolňuje kyselina palmitová C15H31COOH kyselina stearová C17H35COOH ve formě esterů s glycerolem obsaženy v tucích z tuků se reakcí s alkalickými hydroxidy připravují jejich sodné nebo draselné soli - mýdla Obr. 3 Mýdlo

Významné karboxylové kyseliny kyselina benzoová C6H5-COOH - bílá krystalická látka, snadno sublimuje; používá se ke konzervaci potravin kyselina šťavelová HOOC – COOH - bílá krystalická, jedovatá látka, soli se nazývají šťavelany Obr. 4 Šťovík

Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/Fire_ants02.jpg 5. Obr. 2. foto - autor Aleš Chupáč 4. Obr. 3. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z: http://www.kampioffice.cz/*mydlo-jadrove-palma-175g-P_KO-11138/ 4. Obr. 4. [online]. [cit. 2012-10-18]. Dostupné z: http://zitzdrave.blog.cz/0804/co-dalsiho-k-jidlu-nam-vyrostlo

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.