Dusíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 27 ©Gymnázium Hranice, Zborovská 293 Projekt: Svět práce v každodenním životě Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/02.0007 Dusíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 27 Autor: Hana Lovětínská

Dusíkaté deriváty - obsahují heteroatom dusíku, který je součástí charakteristické skupiny 1) Aminy - obsahují charakteristickou skupinu -NH2 = aminoskupina 2) Diazoniové soli, azosloučeniny charakteristická skupina -N NX charakteristická skupina -N=N- 3) Nitrosloučeniny - charakteristická skupina -NO2 = nitroskupina

Aminy. - deriváty amoniaku, atomy vodíku Aminy - deriváty amoniaku, atomy vodíku nahrazeny uhlovodíkovými zbytky R-NH2 primární aminy R-NH-R sekundární aminy R-N-R terciální aminy Vlastnosti - skupenství závisí na velikosti molekuly - aminy s krátkým řetězcem jsou rozpustné ve vodě R

Neutralizace - reakce aminů (zásady) s kyselinami Reaktivita Aminy mají zásadité vlastnosti, kvůli volnému elektronovému páru na dusíku (Lewisova zásada) Neutralizace - reakce aminů (zásady) s kyselinami Substituce - náhrada atomu vodíku jiným atomem NH2 N+H3Cl- + HCl anilinium-chlorid

3) Nitrosace = diazotace - nejdůležitější reakce reakce primárního nebo sekundárního aminu s dusitanem alkalického kovu v kyselém prostředí produktem jsou diazoniové soli (primární aminy) nebo nitrosaminy (sekundární aminy)

Diazotace NH2 N+ NCl- NaNO2, HCl -NaCl, H2O benzendiazonium chlorid H3C-N-CH3 H NaNO2, HCl -NaCl, H2O H3C-N-CH3 NO dimethylnitrosamin

Vlastnosti a význam aminů - toxické (zejména aromatické), karcinogenní - např. anilin způsobuje cyanózu (jeho účinkem se Fe2+ v hemoglobinu oxiduje na Fe3+, který není schopen přenášet kyslík = methemoglobinémie) - používají se k výrobě barviv, léčiv, plastů, tenzidů - např. polykondenzací hexan-1,6-diaminu s dikarboxylovými kyselinami vzniká nylon

(1) (2)

Diazoniové soli - pevné, málo stálé látky, iontové, rozpustné ve vodě - jsou reaktivní, používají se k výrobě azobarviv Azosloučeniny - pevné, rozpustné v nepolárních rozpouštědlech - azoskupina -N=N- (chromofor) způsobuje barevnost - patří sem i acidobazické indikátory (MO, MČ) - jsou podezřelé z karcinogenity

Nitrobenzen - kapalina - voní po hořkých mandlích Nitrosloučeniny - vznikají nitrací (zejména arenů) za použití nitrační směsi = směs HNO3 a H2SO4 Např. NO2 HNO3 H2SO4 Nitrobenzen - kapalina - voní po hořkých mandlích - používá se k výrobě anilinu

2,4,6-trinitrotoluen = TNT - žlutavá krystalická látka - využívaná jako průmyslová trhavina

Vytvořte logické dvojice 1) sekundární aminy 2) nitrosace 3) cyanóza 4) polykondenzace 5) chromofor 6) výbušnina a) nylon b) trinitrotoluen c) ethylmethylamin d) azosloučeniny e) diazoniové soli f) anilin

Zdroje: (1) Garden, T. (3. 7 2007). cs.wikipedia.org. Získáno 6. 8 2014, z wikipedia: http://cs.wikipedia.org/wiki/Nylon#mediaviewer/Soubor:Bronzenylons.jpg (2) Ströck, M. (31. 1 2006). cs.wikipedia.org. Získáno 5. 8 2014, z wikipedia: http://cs.wikipedia.org/wiki/Nylon#mediaviewer/Soubor:Nylon6_and_Nylon_66.png   Vyhledavač neziskové organizace Creative Commons, která na internetu vyhledává a označí ty obrázky, fotografie a další zdroje, u kterých dal autor souhlas s jejich bezplatným využitím nebo u kterých již platnost autorských práv vypršela. Iniciativa Creative Commons v globálním měřítku garantuje, že je dané dílo volně k dispozici.