Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_158

Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 18.11.2013 Vzdělávací oblast: Chemické vzdělávání Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Karbonylové sloučeniny - reakce Klíčová slova: karbonylové sloučeniny Druh učebního materiálu: prezentace

Reakce karbonylových sloučenin Aldehydy i ketony jsou velmi reaktivní. Jejich reaktivita klesá od formaldehydu přes vyšší aldehydy ke ketonům. Typickou reakcí je nukleofilní adice (na uhlíku karbonylové skupiny je kladný parciální náboj. Reagují např. s alkoholy, vodou, amoniakem, aminy apod. 1. Adice alkoholů – vzniká poloacetal nebo acetal, je kysele katalyzovaná. acetaldehyd ethylacetal acetaldehydu

acetaldehyd diethylacetal acetaldehydu 2. Adice kyanovodíku – vznikají kyanhydriny, které mohou být hydrolyzovány na 2-hydroxykyseliny. aceton acetonkyanhydrin

Aldehydy – vznikají karboxylové kyseliny. 3. Oxidační reakce: Aldehydy – vznikají karboxylové kyseliny. oxidace acetaldehyd kys. octová Ketony – probíhá obtížněji, dochází zároveň ke štěpení uhlíkatého řetězce. kys. octová kys. mravenčí aceton

Aldehydy - vznikají primární alkoholy. 4. Redukční reakce: Aldehydy - vznikají primární alkoholy. redukce propan-1-ol propanal Ketony – vznikají sekundární alkoholy. redukce propanon propan-2-ol 5. Aldolová kondenzace – dvě molekuly aldehydu nebo ketonu se kondenzují za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny - aldolu, může být katalyzovaná bazicky nebo kysele. NaOH acetaldehyd aldol (2-hydroxybutanal)

Procvičování Napište rovnici vzniku poloacetalu z acetaldehydu a methanolu. Jaké sloučeniny vznikají adicí kyanovodíku na karbonylové sloučeniny? kyanhydriny Napište rovnici oxidace butanalu. oxidace

Co je to aldolová kondenzace? Je to reakce, při které se dvě molekuly aldehydu nebo ketonu kondenzují za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny - aldolu, může být katalyzovaná bazicky nebo kysele. Napište rovnici redukce pentan-3-onu. redukce K čemu dochází při oxidaci ketonů? Dochází ke štěpení uhlíkatého řetězce, vznikají karboxylové kyseliny. Napište vzorec acetalu, který vznikne adicí ethanolu na acetaldehyd.

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.