Autor:Mgr. Iveta Semencová Předmět/vzdělávací oblast:Chemie Tematická oblast:Organická chemie Téma:Deriváty uhlovodíků-heterocyklické sloučeniny Ročník:1.- 3.ročník Datum vytvoření:leden 2013 Název:VY_32_INOVACE_ CHE Anotace: Žáci se seznámí s vlastnostmi a použitím heterocyklických sloučenin v běžném životě. Prezentace přináší spojení učebního materiálu s reálným životem. Jeho interaktivita spočívá i ve využití hypertextových odkazů na internet, audio a video ukázky a lze ji zvýšit použitím interaktivní tabule. Problémové otázky podněcují diskuzi, udržují pozornost žáků a zvyšují jejich aktivitu. Metodický pokyn: Materiál má multifunkční využití, je vhodný nejen k výkladu, k ověřování znalostí, ale i k samostatnému studiu. Je možné jej použít i k doplnění učiva pro žáky s individuálním učebním plánem. Vyžaduje použití multimediálních prostředků – PC, dataprojektoru, popř. interaktivní tabule.
Heterocyklické sloučeniny
sloučeniny s uzavřeným řetězcem heteroatom (jiný atom) v uhlíkovém řetězci -> podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné, atd.. vliv na strukturu a vlastnosti látek častý výskyt v přírodních látkách, některé jsou nezbytné pro život nejčastěji pětičlenné a šestičlenné
Pětičlenné heterocykly 1.) Furan bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící podobně jako chloroform toxický a může být karcinogenní nejčastější použití je v plastech tvoří základ cyklických forem sacharidů tzv. furanóz 2.) Kyselina askorbová vitamin c antioxidant (vychytává radikálové formy kyslíku), vstupuje do řady syntéz Racionální vzorec Schematický vzorec Racionální vzorec Schematický vzorec
3.) Pyrrol bezbarvá kapalina, nepříjemně páchnoucí, toxická v černouhelném dehtu, v produktech suché destilace kostí, rohoviny stavební jednotkou řady významných látek, např. tetrapyrrolových barviv (chlorofyl, hemoglobin, bilirubin), jejichž základem je porfin Deriváty pyrolu: Prolin jedna ze základních dvaceti proteinogenních aminokyselin Indol krystalická látka s příjemnou vůní vytváří se z něj modré barvivo – indigo, základem řady alkaloidů, součást hormonů, barviv Schematický vzorec Racionální vzorec
Šestičlenné heterocykly 1.) Pyridin bezbarvá, hořlavá kapalina využívá se jako rozpouštědlo, v gumárenském průmyslu, při výrobě laků, při výrobě plastických hmot, ve farmaceutickém průmyslu, v průmyslu textilním, v koželužství Deriváty pyridinu: Kyselina nikotinová vitamín B 3 další forma - > nikotinamid Pyridoxin vitamín B 6 další forma -> nikotin (rostlinný alkaloid) Schematický vzorec Racionální vzorec
2. Chinolin bezbarvá ostře páchnoucí kapalina rostlinný alkaloid 3. Pyrimidin Důležité deriváty: Thymin, uracyl, cytosin – pyrimidinové báze v nukleových kyselinách 4. Purin Důležité deriváty: Adenin, quanin – purinové báze v nukleových kyselinách Kyselina močová – produkt metabolismu
Otázky: 1. Vysvětlete pojem „heteroatom“ 2. Jak se nazývá barvivo tvořené z indolu? 3. Jaká je jiná forma pyridoxinu? 4. Jmenujte důležitý derivát pyrimidinu. 5. Dusíkaté báze jsou jednou ze stavebních jednotek jaké látky?
Použité zdroje: MAJER, Dušan. Dugi.XF.cz [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. 1DNH.gif [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: MAJER, Dušan. Dugi.XF.cz [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: MILLS, Ben. Furan-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: CRC-MW-3D-vdW.png MILLS, Ben. Furan-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: CRC-MW-3D-vdW.png AUTOR NEUVEDEN. L-Ascorbic acid.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Ascorbic_acid.svg AUTOR NEUVEDEN. L-Ascorbic acid.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Ascorbic_acid.svg AUTOR NEUVEDEN. Pyrrol2.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: MILLS, Ben. Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: MILLS, Ben. Pyrrole-CRC-MW-3D-vdW.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: MARTENS, Jürgen. (S)-Prolin.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. Pyridin.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: MILLS, Ben. Pyridine-3D-vdW.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: vdW.png MILLS, Ben. Pyridine-3D-vdW.png [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: vdW.png AUTOR NEUVEDEN. Motor index.chemické vzorce [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. Motor index.chemické vzorce [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. Taháky [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: aromat.html AUTOR NEUVEDEN. Taháky [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: aromat.html AUTOR NEUVEDEN. Idnes.cz [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. 9H-Purine.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Purine.svg AUTOR NEUVEDEN. 9H-Purine.svg [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Purine.svg AUTOR NEUVEDEN. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: AUTOR NEUVEDEN. petaweb.iprostor.cz [online]. [cit ]. Dostupný na WWW: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr.Iveta Semencová