Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_190

Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 8. 10. 2012 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Pravidla pro vytváření Hawortových vzorců sacharidů Klíčová slova: Projekční (Hawortův) vzorec Druh učebního materiálu: Prezentace

Sacharidy – 5. část Přírodní látky

Haworthovy vzorce Tollensovy vzorce dávají zkreslený obraz o vazebných délkách i vzdálenostech – byly nahrazeny nyní nejpoužívanějšími Haworthovými vzorcemi Obr. 1

Pravidla pro vytváření haworthových vzorců sacharidů 1) Pyranosy mají kyslíkový atom umístěný vpravo nahoře a furanosy nahoře  2) Uhlík C1 (u aldosy) a C2 (u ketos) je umístěn vpravo od kyslíku 3) Uhlíkové atomy jsou uspořádány podle stoupajících pořadových čísel ve směru hodinových ručiček 4) Všechny substituenty umístěné v Tollensových vzorcích vpravo píšeme u Haworthových vzorců dolů (substituenty umístěné vlevo pak nahoru) 5) U řady L je tomu naopak

Haworthovy vzorce – D-glukosa 1 1 2 2 -D-glukopyranosa 1 -D-glukopyranosa 2

Haworthovy vzorce – D-glukosa -D-glukofuranosa -D-glukofuranosa

D - glukosa

Konformace Pyranosový (furanosový) kruh neleží v rovině (hybridizace sp3) – židličková (vaničková) konformace -D-glukopyranosa

-D- Fruktofuranosa

Procvičování Vytvořte Haworthovy vzorce: -D-galaktopyranosy -D-mannopyranosy -D-fruktofuranosy

řešení -D-galaktopyranosa -D-mannopyranosa -D-fruktofuranosa

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0. Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch Obrázky: 1. Ayacop. Commons.wikimedia.org : Glucose Fisher to Haworth.gif [online].2007-03-06 [cit. 2012-10-03]. Dostupný pod licencí Svobodné licence GNU pro dokumenty verze 1.2 na WWW:<http://commons.wikimedia.org/wiki/File%3AGlucose_Fisher_to_Haworth.gif>.