Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0349 Šablona III/2VY_32_INOVACE_166

Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Jméno autora: Mgr. Zdeňka Hanzliková Třída/ročník: 3.(7.) Datum vytvoření: Listopad 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Organická chemie Předmět: chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: výuková prezentace, osnova při probírání tématu Klíčová slova: Chromofor, chromogen, auxochromy, karotenoidy, atd. Druh učebního materiálu: Prezentace

Barviva

Základní pojmy Barevnost – je způsobená schopností látek absorbovat světlo určité vlnové délky a odrážené paprsky pak vnímáme v doplňkové barvě. Absorbce světla je spojena s přechodem elektronů do vyšších energetických stavů. Světlo – viditelná oblast elektromagnetického záření v rozsahu vlnových délek 400-800nm. Barvivo – chemická sl., která má schopnost vybarvovat jinou látku, je rozpustná, kdežto pigment je nerozpustný.

Chromofor, chromogen,.. Chromofor – část molekuly, která obsahuje skupiny způsobující absorpci světla ( konjungovaný systém dvojných vazeb v karotenoidech, C = N, C = O nebo např. N = N. Chromogen – látka nesoucí chromofor Auxochromy – skupiny způsobující zvýšení absobce světla ( -OH, -OCH, -NO2, - SO3H) Jsou vázané blízko chromoforů, udělují barvivům kyselé nebo zásadité vlastnosti.

Rozdělení barviv podle původu Přírodní Polyenová barviva Chinonová Pyranová Pyrolová Indolová Syntetická Azobarviva Arylmetanová barviva Antrachinonová ftalokyany

Přírodní barviva Polyenová – karotenoidy – jde o pigmenty, které jsou v těle rostlin i živočichů, jsou to sloučeniny s konjungovaným systémem dvojných vazeb – mají v molekulách 8 izoprenových jednotek – jsou to tetraterpeny. 1. karoteny – uhlovodíky – např. lykopen v červeném barvivu v rajčatech 2. xantophyly – kyslíkaté deriváty uhlovodíků, např. lutein – ve vaječném žloutku, rhodoxantin – zbarvuje listy na podzim.

Chinonová barviva - nejrozšířenější skupina barviv, - obsaženy v kůře a v kořenech rostlin, - např. alizarin – antrachinonové barvivo k barvení tkanin, melaniny – zbarvení kůže, chlupů a vlasů u savců, juglon – slupky ořechů.

Pyranová barviva - přírodní barviva v květech a v plodech, - jsou to např. anthokyany – květy chrpy, plícníku lékařského, jsou přírodními acidobazickými indikátory, - jsou to také flavony, isoflavony- př. apigenin (v petrželi, v celeru)

Pyrolová barviva Porfyriny mají 4 pyrolová jádra spojená methinovými můstky v cyklu, chlorofyl – uprostřed porfyrinového prstence má Mg hem – nebílkovinná sl. hemoglobinu, ferroporfin, obsahuje Fe. Žlučová barviva - tvořena 4 pyrolovými jádry, která jsou lineárně spojené methinovými můstky. - bilirubin – ve žluči – oranžový, - urobilin – produkt přeměny bilirubinu ve střevě – oranžový, - biliverdin – modrozelený.

Indolová barviva - indigo – modré barvivo, - obsažené v rostlinách, - antický purpur – dibromderivát indolu

Syntetická barviva - v současnosti jsou jich tisíce, předčí vlastnostmi přírodní barviva - patří zde např. azobarviva - azobarviva se používají jako acidobazické indikátory, obsahují azo skupinu N = N, která je chromoforem - struktura azobarviv Ar-N=N-Ar - mezi azobarviva patří např. methyloranž a methylčerveň

Chlorofyl a methylčerveň

Citace literatury RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce: [organická chemie, biochemie] : pro střední školy. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004, 135 s. ISBN 80-720-0761-0. VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. 2. vyd. Praha: SPN, 1999, 365 s. ISBN 80-723-5108-7. Citace obrázků: Wikipedie, otevřená encyklopedie: pH Indikátory, Indikátory, methylčerveň [online]. 2013, 6.4. 2013 [cit. 2013-11-23]. Dostupné z: http://cs.wikipedia.org/wiki/Methyl%C4%8Derve%C5%88, Wikipedie - otevřená encyklopedie: Porfyriny, fotosyntetické pigmenty, organické pigmenty, organické sloučeniny hořčíku [online]. 2010, 9.9. 2013 [cit. 2013-11-23]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/de/Chlorophyll_c1_c2.svg/640px-Chlorophyll_c1_c2.svg.png,